張學良被幽禁期間，在羈身異域或者身處孤島，面臨着各種困境，加上身體一直不太好的情況下，宋美齡對於軟禁中的張學良仍然念念不忘，經常郵寄信函以及物品，這在張學良的日記裏都做了很翔實的記載。
張學良身後留存有四大箱子信件，大概有五百多封，都是一些政界要人和親朋好友的往來信函，這些信中以宋美齡的私人通信為最多，約百封以上，信函的書寫，宋美齡大多用英文，一直稱呼張學良為“漢卿”，張學良則自稱“良”，稱宋美齡為“夫人”。
張學良被押解到台灣的第二年，宋美齡也從美國來到這裏，宋美齡到了台灣後，開始不斷地關照井上温泉這邊的事情，這讓負責監管張學良的劉乙光有時候也很為難。面對蔣介石，他必須執行嚴加看管的命令，面對宋美齡，他又要按照她的要求，對張學良和趙一荻人性化一些。
此後，宋美齡和張學良一直保持着通信聯繫，並先後有六次見面會談，1950年4月，張學良一連收到兩封宋美齡的來信。在4月11日信中，宋美齡説：
“自我返國，我就一直安排和你見面，所以未給你寫信。但每次要去看你時，總是臨時有事……但我向你保證，我沒有忘記你。……所以，下週末我將可以來看你。”
張學良知道宋美齡身體一向不適，現在聽説她要親自到井上温泉來看他，雖然很感動，但是也擔心她的身體，便急忙覆函，勸她“切請勿來，因路遠而太壞，餘可隨時隨地往見”。
收到張學良的信之後，宋美齡在回信中説：“下週我應該可以和你見面，時間和地點我會通知你。”幾天過去，張學良就接到通知，説蔣夫人安排約見。
張學良意念重重，輾轉反側，一夜未眠。早五點半出發，沿着崎嶇的山路北行，六小時後到達大溪蔣家別墅，與宋美齡會面，備極親熱，暢敍了家常。
這是他們到台灣後第一次相見，這一年，張學良五十歲，宋美齡長他三歲，也已經五十三歲，兩人都已過了知命之年。當年被宋美齡稱為“年輕騎士”的少帥張學良，頭髮已經謝頂，身材也發福，而宋美齡卻風采依舊，明媚動人。
兩人見面，久久相對無言，宋美齡心懷愧疚，深感對不起，卻又做不了主，有心無力，張學良心裏憋着千般苦楚、萬種委屈，但為了不致使對方難堪，也不好意思張口。吃過了飯，宋美齡問他可有什麼要求，張學良提出，“想見見蔣先生”，又説他“需要一些錢”。
短暫的見面的很快結束，分開以後的宋美齡繼續惦記着困處山中的張學良，派人從台北送過來很多山貨，也郵寄來了很多錢款，使張學良十分感動。
1950年6月，張學良50歲生日，宋美齡派人送來壽桃、壽麪之類的禮品，1953年5月1日，張學良收到了宋美齡的信件，共23封，45頁，外附衣物兩大包”。宋美齡還在信中交代：這些襯衫是着於長褲外的，而不是穿在長褲腰帶內，我希望你穿時感到涼爽。
1954年，備受皮膚病困擾的宋美齡再次赴美就醫，返回台北以後，宋美齡立即寫信給張學良，並且給張學良帶來了收音機，宋美齡特意在收音機裏面安裝了電池，張學良打開就能收聽。
1957年7月14日，宋美齡又託人給張學良帶來了一盞枱燈，中秋時節，宋美齡託人送來月餅、茶葉、水果等，最讓張學良感動的是，1959年12月24日，宋美齡派人送來了一棵聖誕樹，為的是讓張學良享受到節日的歡樂氣氛。
後來，宋美齡還引導張學良信奉了基督教，給張學良請了三位教師，給他講授英文，講解《聖經》，這樣，張學良成為了一個虔誠的基督教徒，趙四小姐也跟着一起信奉了基督教，並最終促成了兩人的正式結婚。
宋美齡對張學良的關心貫穿了張學良被幽禁的整個歲月，給貧乏、枯燥、甚至是痛苦的幽禁生活帶來了少許的陽光，張學良獲得自由後曾有一句感慨：“宋美齡活一天，我也能活一天。”這句話，對形容宋美齡與張學良之間的關係，再合適不過了。
2001年10月14日，張學良在美國夏威夷檀香山病逝，享年101歲，張學良去世2年零10天后，2003年10月24日，與張學良交往70多年的宋美齡在美國紐約逝世，享年106歲。兩位百歲老人漫漫情感路，跌宕起伏，演繹了一段人間佳話。