俗話説，“一家有女百家求”，但這句話對於《紅樓夢》中的薛家來説，卻似乎有些不適用。薛家的女兒，個個聰慧美貌，知書達理，卻竟然個個都有些“愁嫁”。
薛寶釵是《紅樓夢》中的第二女主，也是《紅樓夢》中非常出色的一個女孩子。論相貌，薛寶釵長得“眉不畫而翠，唇不點而紅，臉若銀盆，眼如水杏”，怡紅院的丫頭們常常説寶姑娘是個“絕色的女子”；論才華，薛寶釵幾乎無所不知，甚至連“詠絮才”的林黛玉也有比不上她的時候，惜春作畫的時候，所需要用到什麼顏料，畫筆，只有薛寶釵才清楚，她口若懸河，滔滔不絕地給惜春開了一張長長的單子，甚至連“粗色碟子保不住要上火烤，不拿薑汁和醬預先抹在底子上烤過了，一經了火，是要炸的”，都考慮到了。這個小常識，連林黛玉都不知道，還開玩笑説寶姐姐要姜和醬是要“炒顏料吃”；論行事，薛寶釵可以算的是大觀園中最熱心腸的女子，無論哪位姐妹遇上了難事，她都會及時伸出援手。
可是，也就是這位各方各面都出類拔萃的薛寶釵，卻遲遲嫁不出去。比她年齡小的迎春出嫁了，探春也有人上門求親，史湘雲定親了，邢岫煙定親了……林黛玉當然沒定親，但那是因為賈母早就有意將林黛玉許給賈寶玉，“因林姑娘多病，二則都還小，故尚未及此，再過二三年，老太太便一開言，那是再無不準的了”。
薛寶釵作為這羣姐妹們中間年齡最大的，卻根本沒有定親。當然了，我們也知道，薛寶釵在賈府中，就是為了“金玉良緣”，但是，外面的人卻不知道啊，薛家也不可能去和京城中其他大户人家，都宣揚一下這件事，為什麼也沒有別的世家子弟來向薛寶釵求親呢？
為了“金玉良緣”，薛家賴在賈府就是不走。而且，薛家又何嘗不知道，賈母的心思是將林黛玉許給賈寶玉？薛寶釵又何嘗不知道，林黛玉和賈寶玉早已情投意合？
賈寶玉因為“魘魔法”險些送了性命，後來被癩頭和尚救過來之後，林黛玉情不自禁唸了一句“阿彌陀佛”，薛寶釵還拿她開玩笑：“我笑如來佛比人還忙，又要講經説法，又要普度眾生……今兒才好些，又要管林姑娘的姻緣了，你説忙的可笑不可笑？”
明知道林黛玉和賈寶玉情投意合，兩情相悦，誰也離不開誰，薛寶釵卻依然執着地住在賈府，薛家的女兒就怎麼“愁嫁”？
薛寶釵的堂妹薛寶琴，忽然有一天進了京，其實也是為了婚姻大事。早些年薛寶琴的父親為她和梅翰林的兒子訂了婚。既然兩家訂了婚，薛寶琴作為女方，就應該在家裏等着，梅家上門商議婚期。可是，薛寶琴卻和哥哥薛蝌千里迢迢，主動跑到了京城。
這也就罷了，可薛寶琴來到京城之中，卻吃了個“閉門羹”——梅家根本不在京城，而是到外地上任去了！為什麼梅家去外地上任，根本沒有通知親家？為什麼薛寶琴進京發嫁，根本沒有和梅家提起溝通？這不免更是讓心迷惑不解。
進京發嫁的薛寶琴，沒能如願以償地嫁進梅家，也只得在賈家住了下來。這一等，就是兩三年。兩三年之後，梅家從外任回來之後，是不是就會對薛家表示歉意，並且立刻將薛寶琴娶過門呢？這一天，賈寶玉從外面帶回來一個更是讓薛家尷尬的消息。
第七十七回，一大早就有王夫人房裏的小丫頭在大觀園門口角門，傳王夫人的話：“即時叫起寶玉，快洗臉，換了衣裳，快來！因今兒有人請老爺尋秋賞桂花，老爺因前兒喜歡他做的詩好，故此要帶他們去。這都是太太的原話，一句別錯了，你們快飛跑着告訴他去，立刻叫他快來……”
這一次賈寶玉跟着賈政出去尋秋賞桂花回來，王夫人笑問他：“今日可又丟了醜？”賈寶玉笑道：“不但不丟醜，且拐了許多東西來。”説着，就有老婆子們從二門上小廝手裏，接了賈寶玉“拐”來的東西，“只見扇子三把，扇墜三個，筆墨共六匣，香珠三串，玉絛環三個”，賈寶玉笑道：“這是梅翰林送的，那是楊侍郎送的，這是李員外送的，每人一份。”
也就是説，此時梅家已經從外任上返回了京城。但是，薛寶琴的婚事依然遙遙無期。後來賈寶玉生病、薛蟠娶親、迎春出嫁，最少又過了好幾個月，梅家依然沒有來與薛家商議薛寶琴的婚事。
這就很尷尬了，薛寶琴特意進京發嫁，在京城苦等了梅家三年，梅家卻半點娶親的意思都沒有。薛寶釵在賈府一住多年，“金玉良緣”沒有一點準星兒，也沒有任何富貴人家來向薛寶釵求親。為什麼薛家的姑娘都“愁嫁”？
這終究還是因為薛家衰敗了。曾經的薛家祖上，是紫薇舍人，後來薛家雖然沒有了官職，但還是皇商，薛家依然是“珍珠如土金如鐵”。如今的薛家的？薛寶釵的父親和薛寶琴的父親都病故了，這兩位當家人的過世，讓薛家很快就一蹶不振。薛蟠根本不是當家的料，他每天要做的事，不過是鬥雞走狗，遊山玩水，在學堂結交“契弟”，在錦香院和雲兒調笑，大手大腳地花錢，從來不知道節制。薛蝌在品行方面，要比堂兄薛蟠強得多，但從薛家的狀況看，他也並不能完全撐起薛家。
薛家這種狀況，勢必會讓那些達官顯貴之家，根本不把薛家放在眼裏。賈母本來就不喜歡薛寶釵，再加上有林黛玉，她根本就不會同意“金玉良緣”；梅翰林大概因為當年為兒子定了這樣一門親事，腸子都悔青了，只能儘可能地拖着，反正他們家是兒子，也不怕拖。
出類拔萃的薛家女兒，在婚姻問題上都遇上了意想不到的難處，究其原因，也不過是因為薛家的衰敗，而她們卻依然希望通過婚姻，改變薛家的境況，這更是成了一件頗有難度的事。