梁山位置獨特，周邊環繞着的八百里水泊，形成了一道易守難攻的天然屏障，是嘯聚山林的絕佳場所。在梁山上，曾先後誕生出三位老大，每個人都有鮮明的弱點。
首任老大是落第秀才，綽號“白衣秀士”的王倫，在柴大官人的贊助下，入主樑山，手下有杜遷、宋萬、朱貴三個兄弟，還有幾百嘍囉兵，心胸狹隘、嫉賢妒能是王倫的專屬標籤，加上自己的業務能力實在太差，在一系列的“神操作”後，最終死在自己的小弟手裏，王倫之死，迎來了梁山第二任老大晁蓋，給山寨注入了新的活力。
比起文不成、武不就的王倫，晁蓋的優勢明顯，做過東溪村保正的他，曾力舉石塔，是真正意義上的武林高手！夥同吳用、公孫勝、劉唐、阮氏三雄智劫生辰綱，消息敗露後，晁蓋等七人帶着大筆資金投奔梁山，滿以為會受到熱情接待的眾好漢卻碰了個軟釘子，深諳厚黑學的吳用，刺激不受重用的林沖，才上演了一出“火併王倫”的好戲。
第三任老大是鄆城縣押司，江湖人稱山東呼保義、孝義黑三郎、及時雨的宋江。智劫生辰綱事發後，官府就瞄準了晁蓋，宋江及時的把情報出賣給晁蓋，為其跑路贏取了時間，這樣的“義舉”使梁山上下對他感恩戴德，晁蓋也一直積極爭取宋江入夥。
腳踩黑白兩道的宋江，正是由於和晁蓋交往過密，讓情人發現了證據，憤怒中用壓衣刀怒殺閻婆惜，走向了充軍發配的不歸路。發配江州的過程中，宋江結識了一大批當地的好漢，在兩院押牢節級戴宗的介紹下，宋江認識了黑旋風李逵，擅長情感投資的宋江以10兩銀子的代價，成功收買了傻大黑粗、又一根筋的李逵。在長期的征戰中，李逵成了宋江身邊不可或缺的心腹。
二.晁蓋對一個關鍵人物的忽視，導致宋江上位
晁蓋能接替王倫，完全得感謝一個關鍵人物，此人便是名震江湖的八十萬禁軍教頭林沖！
想當初，林沖經歷了和晁蓋一樣的待遇，他對於王倫早就心生不滿，吳用適時的挑撥，成了壓倒駱駝的最後一根稻草。當林沖做掉王倫後，吳用第一個表態，如有不服者，將王倫為例！今日扶林教頭為山寨之主……
賣主求榮向來被江湖同道所不齒，吳用這麼做，無疑是把林沖推到了風口浪尖上！其實，林沖本就沒有要做債主的念頭，他手刃王倫，就是看中了晁蓋在江湖上有着無可取代的號召力。
林沖反應神速，駁斥了吳用別有用心的建議，先生差矣！我今日只為眾豪傑義氣為 重上頭，火併了這不仁之賊，實無心要謀此位。今日吳兄卻讓此第一位與林沖坐， 豈不惹天下英雄恥笑？若欲相逼，寧死而已！底有片言，不知眾位肯依我麼？在林沖的極力保薦下，晁蓋順水推舟的做上了債主的寶座。
晁蓋鳩佔鵲巢，沒有想過安撫原來的班底，先把自己的心腹排在了靠前的位置上，吳用、公孫勝分列二三位，林沖坐上了第四把交椅！晁蓋的做法基本表明了對林沖的排斥，吳用、公孫勝構成了新的利益核心，出力最大的林沖已經跌出了正選領導集團！
宋江上山後，培養了一大批自己的心腹，反觀晁蓋，儘管頂着“大哥”的光環，身邊卻沒有幾個值得信任的手下，兩人對梁山的管理方針也不盡相同，宋江提出了“替天行道”的口號，宣揚“封妻廕子”的榮光，包括花榮、呼延灼、秦明、徐寧等能征慣戰的武將也都是宋江拉來的生力軍，這些人都響應宋江的號召，執行宋江提出的“招安”路線。
三.曾頭市血戰與晁蓋遺言
三打祝家莊、大破連環馬、大鬧高唐州、三山聚義打青州，經過一系列的硬仗，打響了宋江的名號，此時的晁蓋已經完全喪失了對梁山的控制權，而曾頭市的“盜馬案”成了激怒晁蓋的導火索。
晁蓋堅持自己出戰，帶着林沖、呼延灼、徐寧、穆弘、劉唐、張橫、阮小二、阮 小五、阮小七、楊雄、石秀、孫立、黃信、杜遷、宋萬、燕順、鄧飛、歐鵬、楊林、 白勝二十多名頭領，率軍五千，殺向曾頭市。
出征前，晁蓋做了精心準備，並沒有讓吳用跟着自己，這也表明了晁蓋已經懷疑吳用倒向了宋江一方，但粗線條的直男只適合硬碰硬，排兵佈陣可就不在行了，沒有了出謀劃策的軍師，晁蓋果然中了埋伏，中了毒箭，昏迷不醒。
射中晁蓋的毒箭上，刻有史文恭的字樣，此人有重大嫌疑，彌留之際的晁蓋對宋江留下遺言，賢弟保重。若那個捉得射死我的，便教他做梁山泊主！注意，晁蓋並沒説捉的史文恭者為梁山之主，而是捉住射死他的……
四.林沖的不作為與盧俊義的悲劇
晁蓋之死留下很多疑點，本篇不展開論述，但就憑晁蓋的遺言可以斷定，史文恭未必是殺死晁蓋的真兇！就在晁蓋毒發以前，林沖建議趕回山寨，但呼延灼卻提出反對意見，須等宋公明哥哥將令來，方可回軍！大當家的受了重傷，還有必要等二當家的將令？這等做法，分明就是拖延救治的時間，司馬昭之心，路人皆知！
面對呼延灼的反對，林沖選擇了沉默，正是他的不作為，耽誤了最佳治療時間，二更時分再次中了埋伏，折損了好幾百人，等到戴宗傳令回山，晁蓋已自水米不能入口，飲食不進，渾身虛腫！
既然認定了史文恭是“兇手”，那替大當家的報仇就成了梁山上下最重要的任務，縱觀梁山上能活捉史文恭者並不多，但機會最大的當屬林沖，畢竟林沖還是梁山上數一數二的技術流高手。
如果林沖以替晁天王報仇為名主動請戰，宋江是無法駁回這個請求的，可林沖依然選擇靜觀其變！晁蓋很清楚林沖懦弱的性格，因此他沒有直接把位置傳給林沖，而是宣佈能替他報仇者接任債主的位子，這是晁蓋給林沖的機會，也是對他最後一次考核。
遺憾的是，林沖似乎已看懂了宋江的套路，晁蓋之死沒那麼簡單，他既不能貿然動手，也在觀望宋江是否要生擒史文恭，這一慢二看三通過的操作，導致了林沖與寨主再次擦肩而過。
為了壓制林沖，必須選擇一個沒有背景，武功超過他的人來執行生擒史文恭的任務，於是，大名鼎鼎的河北玉麒麟成了宋江的“獵物”，吳用親自出馬，一番舌燦蓮花的演講後，忽悠了盧俊義，還留下“反詩”，斷了盧俊義的後路。
家破人亡，又身陷囹圄的盧俊義，不得不帶着財產投奔梁山，武功高強的他不負眾望，抓住史文恭，替前任老大“報仇”，可毫無根基的盧俊義自然沒有話語權，更不可能做第四任老大，能有個安身立命的去處也就知足了。
晁蓋之所以會被宋江取代，皆因他無視林沖這樣一個關鍵人物，導致自己孤立無援，才會在曾頭市捱了一箭，梁山易主後，宋江以108將的鮮血染紅了自己的官帽，梁山好漢由此走向末路！