曾經有記者問吳孟達，我們還能看到您和周星馳先生的合作嗎？吳孟達笑着説：還是以前説過的一句話，我還沒死，他還沒退休，一定有機會。可如今我們卻再也等不到這樣的機會。
2014年，吳孟達在拍戲期間心臟衰竭，被送進了ICU病房，甚至兩度被傳出死訊，幸好搶救成功才脱離了生命危險。出院以後瘦了30斤，從此他開始戒煙戒酒，2015年在馬來西亞和香港休養了大半年的吳孟達心臟功能還只恢復到了五成。2017年，為了拍攝《流浪地球》，身體稍微完全恢復的他甚至一度還需要吸氧。
此前，網上更是流傳出了一個吳孟達在給《少林寺之奪寶傳奇》拍攝海報宣傳時，突然心臟不適的畫面，甚至痛到站不穩的地步，看上去非常的難受，短暫休息以後的吳孟達生怕因為自己耽誤了拍攝的進度，主動提出繼續拍攝，拍攝結束之後，吳孟達還在向現場的工作人員鞠躬表示歉意，可以説相當的敬業。
2021年更是傳出了吳孟達身患肝癌的消息，但隨後就有媒體透露，周星馳得知這樣的消息以後，非常的感慨，主動聯繫吳孟達，並且給他聯繫了最好的醫院，可如今我們卻再也看不到他們二人的合作。
如今眾人敬仰的老戲骨，當年也有過年少輕狂的時候，吳孟達在遇到周星馳之前的跌宕人生，簡直比電視劇還精彩。1973年，吳孟達報名了第三期香港無線藝員的培訓班，同期的學員還有周潤髮、杜琪峯，畢業以後吳孟達雖然也跑過幾年龍套，但是他也有着同期學員遠遠不及的幸運。
1979年，隨着《楚留香傳奇》的熱播，吳孟達體驗了一次一夜爆紅的機會，無論走到哪兒都會有一票女生圍觀，曾經生活相當拮据吳孟達也終於把持不住自己，年少輕狂的他就這樣迅速墮落。那個時候他耍大牌，被封殺，甚至在那個年代，他欠下了30萬的鉅額外債，被好友杜琪峯説他是爛泥扶不上牆，周潤發也表示拒絕借錢給他。短短一年，他就經歷了人生的巔峯和低谷，甚至一度想過要自殺。
好在他最終悔悟，改掉了所有的惡習，更向債主保證要拍戲還錢，但是浪子回頭也不是人人都會認可的，他一度無戲可拍，直到電影《執法者》找到了他。多年以後，吳孟達才知道，原來當時導演並不想用他，是周潤發從中斡旋，他才能夠鹹魚翻身。
吳孟達和周星馳這對搭檔，是多少人心目中的意難平呀？1990年，吳孟達和周星馳合作的電影《賭聖》以4132萬的港幣，打破了香港票房的歷史記錄，兩人的事業從此一飛沖天。
合作12年，一共拍攝了26部的電影，從《逃學威龍》到《喜劇之王》，在香港電影裏刷出了一條血路，迎來了屬於他們的時代，締造了香港無厘頭喜劇的一段神話，但是隨着兩人在圈內地位的不斷提升，也逐漸成為了眾矢之的。周星馳工作起來脾氣不好，被不少人在背後嚼舌根，吳孟達則常在背後為他處理人際關係。
那個時候，每每外界對周星馳有非議，都是吳孟達站出來替他解圍，他也曾笑着説過，可能除了我以外，他真的是什麼演員都罵過了。吳孟達懂他更理解他，但是天下沒有不散的筵席，《少林足球》後兩人越走越遠。
與此同時，網上也流傳出了一段關於他們鬧僵的傳言，彷彿突然他們就變成了兩個陌生人。但其實周星馳拍《美人魚》的時候，曾經邀請過吳孟達，因為身體原因他沒有參演，雖然後來的吳孟達漸漸遠離了無厘頭，變成了觀眾眼中真正的演技派。
就連吳京都曾經發文稱讚他的敬業，跟吳孟達老師對戲，甚至都可以不用劇本，因為他能把對方的台詞也背下來，吳孟達的一生，有巔峯有低谷，但卻一直擔當綠葉。