2001
年他們合作了《少林足球》這部電影讓周星馳同時獲得了金像獎最佳男主角和最佳導演獎，而達叔就像片中的“黃金右腳”在成全了“大力金剛腿”後默默退守一隅。那時誰都不會想到這是兩人最後一次合作。
2003
年周星馳拍《功夫》他給吳孟達留了角色就是林子聰演的那個搭檔，但因為檔期原因陰差陽錯合作終究沒達成。後來的《美人魚》《西遊》周星馳也邀請過達叔，但因為他剛剛經歷過心臟衰竭無法勝任。很多人不明真相的人開始周星馳跟他鬧掰了。
達叔和周星馳到底有沒有鬧掰，很多人都雲裏霧裏。周星馳脾氣臭這不是什麼秘密，但跟達叔分道揚鑣還是讓人想不通。畢竟在電影裏，周星馳可以沒有母親，愛人，但達叔總是他的知己，師傅，父親。那為什麼他們再沒合作過了呢？在一次採訪中達叔這樣回答的：“我還沒死，他還沒退休一定有機會的”也許周星馳也是這麼想的：他們總會重逢，這位亦父亦友的老人會一直等着他…
只可惜世事無常，有些事錯過了就真的錯過了。2017年《流浪地球》開拍，這時達叔已經身患重病。做完檢查醫生馬上問他親人在不在香港要他們趕緊過來。達叔卻説：沒生命危險就沒事。沒拍完一場戲達叔都要吸氧，劇組的醫護人員隨時待命。整個過程中達叔的毅力感動了所有人。只是沒人知道回到家後他也會失落。達叔有過三段婚姻，有5個孩子要養。
60歲時的達叔一天還要跑6-7個劇組，連回家洗個澡的時間都沒有。有人説達叔“晚節不保”為了錢什麼片都接，但你仔細觀察會發現這些年的角色跟之前不同。達叔開始挑戰反派角色，心狠手辣的商人，霸道專橫的主任，角色很壞但總有可愛的一面。他常説：就算是十惡不赦的惡人，回到家也會變得温柔親切，這就是人性。
不久前達叔也坦白：對自己最近的許多表演都不滿意，有事想再來一條，但是話到嘴邊又會嚥下去。他不甘心，但身體條件已經不允許了。被雪藏的那些年達叔潛心研究表演。老藝術家李丁説：吳孟達是戲蟲，是能把角色完全消化吸收的天才型。《少林足球》裏的這場戲眼看就要輸掉比賽，達叔作為教練在休息室裏罵人，但罵人時眼眶為什麼是濕的？因為表面上他罵大家不爭氣，但心裏深深記着每個人的犧牲和努力，滿嘴髒話卻滿眼憐惜。這種有層次的表演在達叔的演藝生涯裏數不勝數。他的戲沒有奢華包裝的外衣更沒有無盡深邃的哲理，它淺顯易懂，不見什麼剛猛霸道的佐料，卻總能為你帶來驚喜。所以很多人都説“金像獎欠達叔一個影帝”
2021
年2月27日達叔離世。聽到這一消息時小編的心情無以言表！達叔離世，星仔消失在熒幕，“無厘頭”時代已經遠去，也意味着我們這一代人真的要老了…讓我們一起致敬達叔：一路走好，天堂沒病痛。
