自1986年11月8日以來，弗格森執教曼聯近27年，各項賽事獲得38個冠軍。是公認的英格蘭歷史上最偉大的主帥。在漫長的執教生涯中，弗格森曾為曼聯帶來過無數的夢幻簽約，但也有不少遺憾。
在不少人的印象中，弗格森執教曼聯後期，球隊每年夏天都會與斯內德傳出緋聞。這位曾在國米拿到歐冠，幫助荷蘭隊拿到世界盃亞軍的傳奇中場球員，似乎成為了弗格森執教曼聯時期最遺憾的一筆簽約。但弗格森在接受採訪時給出了否定的答案。弗格森表示，儘管媒體每年都在瘋狂報道，但雙方其實並無接觸。
真正讓弗格森感到遺憾的一筆簽約，其實發生在他剛執教曼聯初期。這個人，就是英格蘭的傳奇球星加斯科因。弗格森表示，他後悔自己當年沒能簽下加斯科因：“不得不説，在現實生活中，唯一能讓我念念不忘的就是加斯科因，他真的太棒了，我想如果曼聯能簽下他，那麼他一定能在曼聯擁有偉大的職業生涯，真的。”
加斯科因出生於1967年，16歲進入紐卡青訓營，18歲率領喜鵲青年隊拿到青年足總盃冠軍，獲得了在紐卡一隊的首秀機會。此後，加斯科因平步青雲，拿到了1987-1988賽季PFA（職業球員工會）評選的最佳新秀獎。並在1988年夏天，以當時英格蘭足壇創轉會紀錄的230萬鎊身價轉投托特納姆熱刺。
加斯科因轉會熱刺之前，其實已經與曼聯達成了口頭協議。曼聯當時正急需尋找一位有天賦的中場組織者，弗格森甚至帶他參觀了曼聯的訓練基地。加斯科因之所以改變想法選擇加盟熱刺，是因為熱刺給了他10萬英鎊的簽字費，然後加斯科因拿出其中的7萬英鎊為父母購買了房產。因為10萬英鎊的簽字費，曼聯最終錯失了加斯科因。而後者在熱刺的職業生涯也很一般，兩次遭遇大傷。從此之後，加斯科因開啓了流浪生活，輾轉效力多支球隊，甚至來過中國踢球。