杜月笙是黑幫教父。他主持的青幫，在民國時期的上海灘，開賭場，販鴉片，設妓院，兼幹些殺人越貨的勾當。他又和軍政兩界團結得很緊，所以他在上海灘名聲赫赫，誰也不敢招惹他。
不過，也有不怕死的，這個人就是王亞樵。
王亞樵和杜月笙一樣，自幼家境貧困。
不過，杜月笙不學好，走上了小混混的道。
王亞樵雖然，窮卻肯讀書，還在清末的科舉考試中進入了前十名。只是時運不濟，讓他未能“學而優則仕”。
杜月笙的人生夢想，就是能像大哥黃金榮一樣，做上流氓頭子。手下有一幫門徒，為自己賣命。然後靠着為非作歹，賺到許多錢，過上體面闊綽的生活。
王亞樵則已經看到社會的腐朽，人民的艱苦和土豪劣紳的可惡了。所以他一直心懷高遠，早早加入社會黨，成為一名革命者。
從王亞樵和杜月笙的成長路徑和他們的志向來看，這兩人顯然不是一條道上的，但是，命運卻讓他們最終相遇。
王亞樵由於太過激進，損害了北洋軍閥的利益，只得亡命上海。
王亞樵到上海後，除了一身力氣，也沒有別的家當，所以他在碼頭上做了個搬運工。
此時，杜月笙已經成了上海三大流氓大亨之一。他又極會為人，捨得在一些軍政要人身上投資。不光談感情，還出手闊綽。因此，在上海他是個頭面人物，誰見了他都畢恭畢敬。
王亞樵雖是個搬運工，卻為人極仗義，見不得那些欺壓工友的富商和地頭蛇。他是個亡命之徒，也不怕別人的關係硬不硬，一聽説有工友被欺負了，就拿把斧頭，帶着幾個弟兄去找人家算賬。久而久之，他成立的“斧頭幫”，也在上海灘頗有名氣。
都曉得“斧頭幫”是些一窮二白，無家無口的人，所以那些達官貴人也不樂意招惹他們。
1929年，上海輪船招商局被南京政府接管了。
招商局可是個肥差。當時招商局的董事長是李鴻章的孫子李國傑，他當然不願意把這塊肥肉拱手相讓。但胳膊扭不過大腿，也不敢光明正大地反對，所以他也只得靜待時局變化。
沒想到，很快南京政府就派了趙鐵橋來任招商局部總督辦。這下李國傑雖還是董事長，卻有名無實。
李國傑非常不滿，面子上和趙鐵橋一團和氣，背地裏卻找了王亞樵，許以重金。並承諾事成之後，把招商局最大的輪船“江安”號的使用權，送給他。
趙鐵橋是蔣中正的心腹，王亞樵是個反蔣人士，對趙鐵橋一直想除之而後快。李國傑現在買兇殺人，他不光能殺了趙鐵橋，還能得到豐厚的報酬，所以這買賣，他接了。
不久後，在王亞樵的指使下，趙鐵橋在上班的途中遇刺身亡。
李國傑説話算話，批了條子，讓王亞樵去接管“江安”號。
沒想到“江安”號原來的經理張延齡，拒不交船，反而叫他手下的人把王亞樵的人打傷了。
張延齡為什麼不怕“斧頭幫”？
説起來張延齡也是大有來頭的，他是上海灘三大流氓大亨之一張嘯林的侄子，又是杜月笙的徒弟。所以，他哪裏會把王亞樵的人放在眼裏。
王亞樵知道後，也沒説什麼。結果一天夜裏，張嘯林公館的後牆被人炸了個大窟窿。
張嘯林知道這是王亞樵在警告他，心裏很害怕。畢竟王亞樵這人做事都在暗中，防不勝防啊。於是找到杜月笙，想讓他出面擺平這事。
杜月笙打定主意不趟這渾水，拒絕了張嘯林。
此事發生後，王亞樵的人拿着斧頭上船，要求張延齒辦交接手續。
張延齡一看，王亞樵的人來勢洶洶，情知不妙，趕緊跑去找杜月笙求救。
杜月笙聽説後，很生氣地把他罵了一頓，要他趕緊把船交了。
張延齡這才不情不願地把“江安”號交給了王亞樵。
饒是如此，王亞樵依然不滿意，提出杜月笙應賠償10萬元。
明擺的王亞樵這是敲詐，説實話，敢敲詐杜月笙的，大概也就他這一個了。
杜月笙雖然勢力強大，但他也不願意招惹王亞樵。所以他做東，宴請王亞樵，又請黃金榮做説客，另外奉上10萬元，這事才算了。
1932年，王亞樵由於刺殺宋子文未遂，遭到蔣中正的緝捕，只得再次亡命天涯，偷渡到了香港。
王亞樵到了香港後，得知杜月笙門下有個叫孫紹民的門徒，在私設的地下嗎啡工廠裏毒死了一個工人。事情發生後，這個工人的家屬，向警察局報案，結果也遭到了暗害。
王亞樵怒火沖天，於是給杜月笙寫了一封信，要求他過問此事。
杜月笙收到信後，沒有答覆他。
王亞樵見杜月笙如此，於是又寫了一封信，在信中説道：“你放縱門人塗炭生靈，我當對你小試牛刀。以示懲戒。”
杜月笙一看，立刻驚出一身冷汗，趕緊找人從中斡旋，擺平這件事，還認王亞樵是他的“朋友”。
（參考史料：《王亞樵傳》《杜月笙傳》）