三國演義中的曹操可是雄才大略的奸雄，當時著名的評論家許邵評價曹操是：治世之能臣，亂世之奸雄。曹操在三國中以強大的個人能力迅速發展壯大，成為雄據中原及河北的天下最大的諸侯。
曹操非常厲害，不過終究是一個人，既然是人，就有着正常的七情六慾，也會有害怕的人和怨恨的人，在三國演義中，曹操最怕的五個人分別是：
顏良、孫策、關羽、張飛、馬超。
同時曹操又有最恨的人，分別是：陶謙、陳宮、劉備、孫權、周瑜五人。
怕與恨是不一樣的概念，怕表示曹操對這些人感到害怕，會有行動或言語上的表現，説明 這些人有讓曹操感到害怕的地方，有可能是武力，有可能是勇猛。
曹操最怕的人之一：顏良
為什麼是顏良？因為三國演義中明確説明了，白馬之戰時，顏良作為袁紹的先鋒大將，率領十萬大軍迎戰曹軍 ，並在空曠處擺兵佈陣，當時曹操帶了5萬先鋒前往迎戰，在土山安營紮寨，當曹操觀看顏良大軍的軍陣之後，表示出非常害怕的樣子，三國演義對此的描述是：操駭然。
駭然就是驚懼、驚訝的意思，也可以理解為害怕，曹操是個身經百戰的統帥，什麼樣的陣勢沒見過，尤其對於行軍佈陣更是家常便飯，但是曹操觀看了顏良大軍的軍陣之後就感到害怕，説明顏良的排兵佈陣有過人之處，或者顏色的佈陣曹操看不出破綻，所以就害怕。
從曹操的這些相關語句與描述來説，曹操是很怕顏良的。
曹操最怕的人之二：孫策
曹操雖然終身沒有與孫策有過交手，但對於江東小霸王孫策的所作所為還是聽説過的，孫策能被稱為江東小霸王，根本原因就是武力驚人，如同當年的楚霸王項羽轉世一般厲害，曹操曾經評價過孫策一句話：小瘋狗，難與爭鋒啊！
曹操最怕的人之三：關羽
大名鼎鼎的關羽是曹操一生最敬佩的武將了，當關羽投降曹操時 ，曹操是三天一小宴，五天一大宴招待關羽，同時不斷地送金錢和美女，除此之外，還把天下第一名馬赤兔馬送給了關羽，可見曹操對關羽是非常重視的。
當曹操在白馬之戰對陣顏良措手無策時，曹操聽從程昱的建議請來關羽對戰顏良 ，曹操對顏良本來就感到害怕，結果關羽上來後，一刀就斬了顏良的首級，曹操稱讚關羽是神人也，對關羽就更加害怕了。
當關羽在襄樊之戰大顯神威，以一軍之力打得曹操整個襄樊駐軍毫無反抗之力，擒拿于禁，斬殺龐德，威震華夏，曹操由於害怕關羽的兵鋒，都準備遷都以避開關羽的鋒芒，如果不是害怕關羽能做出這樣的舉動嗎？
曹操最怕的人之四：張飛
曹操對張飛是真的怕，曹操第一次聽到張飛的名字是在關羽斬殺了顏良之後，當時曹操還稱讚關羽是神人，結果關羽來了一句：我三弟翼德在百萬大軍中取上將首級如探囊取物一樣容易，這可把曹操嚇到了，於是馬上把張翼德的名字記在錦袍之下，以方便將來遇到時，可以避開。
後來，曹操果然在長坂大戰後遇到張翼德，當時張飛一個據水斷橋，阻攔了曹操百萬大軍追趕劉備，當時曹營將領文聘、曹仁、李典、夏侯惇、夏侯淵、樂進、張遼、張郃、許褚全部在場，面對張飛一個人守橋，沒有人敢上前挑戰張飛。
結果就是曹操這句話，把曹營眾將領嚇得都不敢動彈，畢竟誰也不想被張翼德取了首級，當張飛三聲大吼後，嚇死了曹操身邊的將領夏侯傑，結果也把曹操嚇得個半死，帶頭逃走，就連固定頭髮的冠簪都掉落了，曹操披頭散髮地逃跑，可見曹操有多怕張飛，張飛可以算做是曹操最怕的人。
曹操最怕的人之五：馬超
馬超是西涼猛將，曾與曹操在潼關一戰，馬超首先迎戰于禁，八九個回合就擊敗了于禁，接着是張郃，馬超二十個回合擊敗了張郃，然後一個回合刺死了李通，曹軍也被馬超的西涼軍打得大敗。
然後又有人説短鬚者是曹操，於是曹操又用旗角包住了頸部繼續逃走，其狼狽之相，可見曹操有多怕馬超。
曹操最恨的人之一：陶謙
陶謙是徐州刺史，是曹操的殺父仇人，兩漢以孝治國，孝在當時是首選的社會第一道德，陶謙手下人殺了曹操的父親曹嵩，所以陶謙就是曹操的殺父仇人，殺父之仇不共戴天，曹操當然最恨陶謙了。
曹操最恨的人之二：陳宮
陳宮原本是救了曹操的恩人，但又眼見曹操殺了呂伯奢一家的人，覺得曹操過於狠毒，於是離開了曹操，當曹操攻打徐州陶謙以報父仇時，陳宮聯合張邈迎立呂布來共同對抗曹操，一下子把曹操的根據地兗州全給佔了，只有三座城池忠於曹操。
曹操當時正在氣頭上想報父仇，結果後院起火，曹操很生氣，於是回軍攻打呂布和陳宮，曹操很艱難地與呂布、陳宮在兗州交戰了好幾年，非常艱難地戰勝了呂布與陳宮，曹操不僅差一點丟失了根據地，而且幾次差一點連小命葬送了，幸虧典韋救了曹操。
曹操最恨的人之三：劉備
天下英雄唯使君與操爾。這是曹操、劉備青梅煮酒時，曹操對劉備説的話，曹操把劉備當成和自己一樣的英雄，是相當地看得起劉備了，曹操説這話時，有拉攏和試探劉備的意思。
但劉備卻非常狡猾，假借害怕雷聲掩蓋過去了 ，這事沒多久之後，劉備就找了一個藉口借了曹操幾萬兵馬離開，並且背叛了曹操，奪取了曹操所佔的徐州，曹操後來率軍攻打劉備，打敗了劉備，還俘虜了關羽。
劉備這個號稱打不死的小強，一生的大半輩子都在與曹操為敵，雖然劉備大半輩子都被曹操滿世界胖揍，但好歹劉備在漢中之戰還擊敗了曹操，劉備這樣的處處與曹操作對的人，曹操卻又無可奈何，當然也就只能恨劉備了。
曹操最恨的人之四：孫權
曹操曾經説過：生子當如孫仲謀。意思就是生個兒子就要像孫權一樣，這話曹操不是罵孫權的，而是誇獎孫權，孫權在赤壁之戰時以少年主公的身份力主抵抗曹操，曹操原本還指望孫權能立即感受到自己強大實力而投降的，結果孫權聯合劉備在赤壁之戰大敗曹操，這是曹操一生中敗得最慘的一次。
曹操最恨的人之五：周瑜
周瑜是赤壁之戰中孫劉聯軍的主帥，在赤壁之戰，周瑜使用了詐降計、苦肉計、激將計、連環計、火攻計等等一系列的計謀，不僅讓曹操誤殺了自己的水軍將領蔡瑁和張允，而且讓百萬大軍在一把火中燒得全軍覆沒。
