如果以成敗來論英雄，李自成的確算不得什麼成功人物。但按照陳勝吳廣等人王侯將相寧有種乎的標準來評判，李自成也算得了一個反抗暴政的英雄人物。
細説李自成，1644年從他率領軍隊拿下長城邊鎮，攻下北京城，再招降了吳三桂，可以説在當時逐鹿中原的幾大政治實體，優勢還不錯的。比北宋開國的形勢還要優越，至少它有了長城防線，明朝的邊軍建制都完整存在投降。
但最後卻身死國滅，成為他人成功參照的反面典型，最著名的話語就是毛主席説的：到北京趕考，千萬不得學李自成。
那李自成失敗的教訓，有哪些呢？
首先，人才匱乏，無論是出謀劃策的文臣，還是攻城拔寨的將軍，都無出類拔萃之人。
牛金星、李巖之類雖是舉人出身，但都不曾入朝為官，比之為清廷服務的洪承疇，其見識策略確實要差一個檔次。
關鍵是李自成自身的意識中，就沒有招攬人才的計劃，始終保持流寇作風。1644年前幾乎就沒有明廷政治精英投靠，而到1644年北京城被拿下，吳三桂投降。李自成還拿當初對待福王朱常洵的手段來對付其他明廷官員，強行拷掠官員家財，逼反吳三桂，徹底將還未投降的政治精英們推向他的政治對手，招致最後失敗。
其二，沒有根據地意識。漢劉邦之關中，唐李淵之關中，明朱元璋之應天，他們逐鹿中原，爭奪天下，都首先規劃好自己的根據地，為前線提供兵源、財源。而李自成前期實力不如人，被人追得到處跑，但1640年後，時來運轉，接連拿下襄陽、西安、河南，但都城也是四處遷移，可以説還是流寇意識在主導他們的行為策略。
攻打北京城，也是整個政治集團傾巢而出，沒有留下得力之人統一經營後方的關中河南地區。以致山海關大敗之後，有如喪家之犬，惶惶出逃，連穩固的落腳地也沒有。
其三、二流的人才，推出的二流策略：均田免賦。
均田免賦，早期為對抗明廷的收税策略，確實能收到收買民心的作用。當李自成自己的集團成為一個擁兵數十萬的政治軍事集團後，如何生存，不收税糧，只能靠搶掠，如在北京的行為，最後反噬自身。
李自成亂世之梟雄吧，比之劉邦、朱元璋確實差得遠。