無論是《三國演義》還是《三國志》，它們對孫策的評價都很高。孫堅死時，孫策年僅17歲。辦完父喪後，孫策帶領家人遷居江都。在那裏，慣好結交名流的孫策屢次拜訪廣陵人張紘，希望能得到他的指點。他們兩人進行了一段對話，對孫策日後經營江東起到了很大的引導作用。簡短來説，就是孫策打算向袁術求取孫堅的部眾，然後帶領他們返回丹陽聯合舅舅吳景割據江東。張紘經不住孫策的死纏爛打，告訴他江東的確是用武之地。孫策聽完很高興，將家人託付給張紘後便起身西行至壽春拜見了袁術，希望能得到父親的“餘兵”。《三國志》記載，袁術對這位少年的談吐“甚貴異之”，然而當時袁術正與曹操、陶謙交戰，最終他“未肯還其父兵”。不過，出於對孫策的欣賞，袁術允許孫策可返回丹陽自行募兵。求兵未得，孫策怏怏地返回了丹陽。雖然招募了數百兵士，但不久便被“涇縣大帥祖郎所襲，幾至危迨”。於是，194年孫策第二次拜訪袁術。
194年羣雄割據
此時，兗州曹操剛遭到陳留太守張邈和陳宮的背叛，正與呂布激烈交鋒；徐州陶謙剛剛病亡，新上台的劉備也忙於鞏固權力。趁此有利時機，袁術也準備擴張地盤。所以，他對有大將之才的孫策很看重，毫不猶豫地將孫堅的部眾還給了他。畢竟孫策還是個不到二十歲的少年，所以孫堅遺眾對孫策並不完全服從。不久，孫策營中出現了騎士犯罪逃亡的現象。孫策怕其他兵卒效仿，當即派人進入袁術營中將逃兵殺死，然後再到袁術那裏表示謝罪。袁術未處理孫策，只是輕描淡寫地説了一句，“兵人好叛，當共疾之，何為謝也？”這件事，讓袁術覺得孫策不甘久居人下，遂對孫策產生了警惕，並開始注意約束孫策的發展。對這一點，《三國志》記載的兩件事可充分説明。其一，袁術曾答應讓孫策做九江太守，但最後卻用了丹陽陳紀。其二，孫策替袁術攻破廬江太守陳康，袁術再次食言，將其故吏劉勳提拔為廬江太守。孫策深感無出頭之日，為防袁術將其吞併，孫策加快了脱離袁術的步伐。不久，一場戰事給了孫策機會。
《三國志》記載，“先是，劉繇為揚州刺史，州舊治壽春。壽春，術已據之，繇乃渡江治曲阿。時吳景尚在丹陽，策從兄賁又為丹陽都尉，繇至，皆迫逐之。景、賁退舍歷陽。繇遣樊能、於麋東屯橫江津，張英屯當利口，以拒術。術自用故吏琅琊惠衢為揚州刺史，更以景為督軍中郎將，與賁共將兵擊英等，連年不克。”大意是袁術鳩佔鵲巢，將本屬於揚州刺史劉繇的壽春城霸佔，劉繇不得已南渡長江，又擠壓了孫策的舅父吳景和兄弟孫賁的生存空間。劉繇站穩腳跟，隨機向北面發展。為了消弭劉繇對自己的威脅，袁術曾派軍討伐，卻陷入膠着。如此，袁術和孫策被綁到了一輛戰車上。時有孫堅舊部、督軍校尉朱治，他見袁術不修政德，知道他日後必將敗亡，乃勸阻孫策藉機返回江東。
孫策渡江
此時曹操已將呂布驅逐，袁術北面的軍事壓力徒增。同時，袁術和徐州牧劉備也正起兵戈。故而，袁術很希望孫策能牽制劉繇。反正江東的割據勢力盤根錯結，不僅有“劉繇據曲阿”，還有“王郎在會稽”。他們都有相當的勢力，短時間內孫策不會抽身。不久，袁術表薦孫策為折衝校尉，命他返回江東。孫策沿途招募並收攏孫堅舊部，及至歷陽，其部屬已有五六千人。195年，孫策迎來了單幹以來的第一場戰鬥。史載，“策渡江攻繇牛渚營，盡得邸閣糧谷、戰具。”隨後，孫策又率兵擊敗據守秣陵城的薛禮以及縣南的笮融。劉繇的部將樊能和於麋發兵救援，均被孫策擊破。面對孫策的凌厲攻勢，劉繇和笮融棄軍遁逃。不久，劉繇和笮融發生火併，其勢力一蹶不振。
初入江東，孫策便站穩了腳跟。據載，“百姓聞孫郎至，皆失魂魄，長吏委城郭，竄伏山草”、“旬月之間，西面雲集，得見兵二萬餘人，馬千餘匹，威震江東，形勢轉盛”。兵馬既盛，孫策便開始有條不紊地清理抵抗勢力。當時，江東的割據勢力主要有六大股：吳人嚴白虎等眾各萬餘人，處處屯聚；烏程鄒他、錢銅及前合浦太守嘉興王晟等，各聚眾萬餘或數千；會稽太守王朗；吳郡太守許貢；丹陽地方宗帥祖郎和自稱丹陽太守的太史慈；豫章太守華歆。在孫策眼中，這六大勢力或是不暗兵法的山賊、或是隻懂作詩弄文的腐儒。不到一年，孫策便基本控制了江東諸郡。之後，孫策“自領會稽太守，復以吳景為丹陽太守，以孫賁為豫章太守，分豫章為廬陵郡，以賁弟輔為廬陵太守，丹陽朱治為吳郡太守。”
孫策開拓江東
正當孫策在江東迅猛發展的時候，日薄西山的袁術卻於壽春僭號稱帝。孫策聞訊，立即寫信譴責袁術。他沒料到，這一舉動讓曹操掌控的朝廷大為讚賞。於是，朝廷正式下詔委任孫策為會稽太守，並且封侯拜將，從而結束了孫策由袁術假借朝廷名義授予的將軍號和自領會稽太守的歷史，使他成為了真正的朝廷命官，這給孫策日後與羣雄爭鋒提供了合法的藉口。孫策奉詔討伐袁術極大地影響了羣雄割據的形勢。當時袁術和呂布勾結，給曹操施加了很大的壓力。孫策的加入無疑會緩解這一壓力，使袁術不得不分兵防備孫策。不久，朝廷又對孫策做了進一步封賜，“制書轉拜討逆將軍，改封吳侯”。
199年羣雄割據
到了袁術和呂布先後被曹操消滅，時局又發生了新的變化，冀州的袁紹擊敗幽州公孫瓚後轉而南下欲兼併曹操。為了防止兩面受敵，曹操再次向孫策伸出了橄欖枝。史載，“乃以弟女配策小弟匡，又為自彰取賁女，皆禮闢策弟權、詡，又命揚州刺史嚴象舉權茂才”。孫策對曹操的橄欖枝欣然接受，因為孫策的統治並不穩定。之前孫策的軍事行動僅是初步控制了江東，並未收服江東外圍的割據勢力，如廬江太守劉勳、劉表的江夏太守黃祖和廣陵太守陳登。
199年秋，孫策大破劉勳，“收得勳兵二千餘人，船千艘，遂前進夏口攻黃祖。”劉表派侄子劉虎率長矛兵五千支援黃祖。同年十二月，孫策於沙羨擊敗黃祖。黃祖敗的很慘，其多年積攢的家底基本拼光。史載，“祖脱身走，獲其妻子及船六千艘，士卒殺溺死者數萬人”。戰後，孫策控制了武昌以下的長江地面。此事給正在進行官渡之戰的曹操很大的震動。也許，這也是為何有人推測孫策之死實際上是曹操的操縱結果。
200年，孫策被仇家許貢的門客行刺。很快，孫策傷重而亡。死前，孫策擔心自己苦心開創的基業付諸東流，急將張昭等人叫到牀前吩咐後事。《孫翊傳》記載，張昭覺得孫翊性格很象孫策，提議將兵權交給孫翊。孫策不知可否，當即把孫權叫來，當着張昭等人的面將朝廷授予的討逆將軍和吳侯印綬交給了孫權。孫策的選擇很正確，孫權城府深、胸襟寬、有眼界，為政、用兵、治國、用人都恰到好處。229年，憑藉兄長孫策開創的基業，孫權終於開國稱帝。不久，孫權追封孫策為長沙桓王，封其子紹為吳侯，後改封上虞侯。對此，後人對孫權的做法一直抱有微辭。一者因為孫權未追封孫策為帝，二者是孫權將孫策之子孫紹改封為上虞侯。
實際上，孫權未追封孫策為帝是為了降低孫氏家族同室操戈的可能性，也是為了保護孫策的後代。簡而言之：若給了孫策皇帝的名分，其子孫就有了繼承皇位的合法性。同時，這也向世人宣佈自己的皇位是兄終弟及而來。按照禮法，孫權最終還要將皇位還給孫策一系。如此，必然會給居心叵測的野心家以口實，此為“享虛名而受實禍”。將孫策之子由吳侯改封為上虞侯也有這一層考慮，這一點可以參見受封吳侯的孫登長子孫英最後死於孫亮時期的政治鬥爭。如此類推，野史中關於孫權對大喬母子很苛刻的記載基本屬於好事者的無稽之談。令孫權想不到的是，孫策的孫子、繼任上虞侯的孫奉仍然捲入了孫皓時代的皇位之爭，最終被誅死。