作為謀略能力可與張良媲美、深受漢高帝劉邦器重的大謀士，陳平是陽武縣户牖鄉人，自幼酷愛讀書，尤其喜歡黃老之學。由於陳家窮得掉渣，所以良家女子都不願嫁給陳平，只有富豪張負的孫女喜歡他。不過，張氏前後共剋死5任丈夫，是人見人怕的女子。但是，陳平卻並不在意，毅然迎娶張氏為妻。説來也怪，陳平自從迎娶張氏後，非但沒有被剋死，反而就此時來運轉。
陳平畫像
前209年，大澤鄉起義爆發，原山東六國的貴族、豪傑紛紛響應，其中魏咎被擁戴為魏王。陳平聞訊後，便前往臨濟卻投奔魏咎，等到魏咎兵敗自殺後，又轉而投靠項羽。然而，陳平並不受項羽的器重，並因殷王司馬卬投降劉邦一事受到牽連，險些被項羽處死。陳平自知楚營非久留之地，遂在前205年初掛印封金，偷偷地投奔劉邦。
跟項羽不同，劉邦很賞識陳平，並且送給他四萬斤黃金，用於收買楚軍將領，離間項羽和部下的關係。由於事涉機密、史書無載，我們無法得知這些計謀是如何實施的，但肯定包含着很多不可告人的秘密。總之，陳平的計策很成功，不僅讓項羽驅逐了身邊最重要的謀士范增，而且還導致很多楚將“反水”，對劉邦最終贏得楚漢戰爭的勝利，可謂立下奇功。
漢高帝劉邦畫像
由於陳平整天玩陰謀詭計，加上他的生活作風不端正，不僅貪污挪用公款，而且年輕時還有跟嫂子私通的嫌疑，形象很是卑鄙齷齪。正因如此，嫉妒陳平受寵的大將周勃、灌嬰等人，便在劉邦面前控告他，希望能將陳平撤職查辦。不過，劉邦愛惜陳平的才能，非但沒有聽從建議，反而在漢朝建立後，冊封陳平為曲逆侯。
對於劉邦無條件的信任，陳平甚是感動，自此更是死心塌地地為主公賣命。漢朝建立後，張良急流勇退，劉邦唯一能依靠的大謀士便只剩下陳平。好在陳平沒有讓他失望，無論是設計擒獲楚王韓信，還是賄賂匈奴閼氏以解除白登之圍，陳平都在其中發揮了關鍵作用。毫不誇張地講，如果沒有陳平，漢朝極可能驟興驟亡，撐不過5年時間。
高後呂雉畫像
前195年，漢高帝劉邦駕崩，惠帝劉盈、前少帝劉恭、後少帝劉弘相繼即位，但實權卻掌握在太后呂雉手中。呂雉臨朝攝政期間，瘋狂的迫害劉氏皇族，並大封諸呂為王，由此引起朝廷內外的憂懼。此時，已晉升為右丞相的陳平，表面上聽命於呂太后，但在暗地裏卻與太尉周勃等人密謀，準備伺機反撲、匡扶漢室。
前180年，呂太后薨逝，臨終前任命侄兒呂祿為上將軍，呂產為相國，分別掌管北軍、南軍。呂雉既死，呂祿、呂產意圖發動兵變，殺死丞相陳平、太尉周勃等重臣，以便永久執掌朝政。然而，陳平、周勃卻先發制人，先是脅迫酈寄欺騙好友呂祿，從而奪取北軍的指揮權，然後又命朱虛侯劉章協助周勃擊殺呂產，由此徹底掌控全部禁軍。
周勃畫像
呂產被殺後，劉章並沒有就此罷手，而是謹遵陳平的命令誅殺諸呂，甚至連自己的岳父呂祿、老婆呂氏也沒有幸免。事後，陳平經與周勃等人商議後，最終選定劉邦第四子、代王劉恆為帝，並在劉恆登基前，以“清理宮殿”為名，授意太僕夏侯嬰殺死後少帝劉弘和他的三個弟弟（濟川王劉太、淮陽王劉武、常山王劉朝），堪稱極度殘忍。
漢文帝上台後，陳平因為周勃在誅殺諸呂中功勞最高，所以主動把右丞相的職位讓給他，而自己則屈居左丞相（秦漢以右為尊）。不過，周勃只是一介武夫，根本做不好職在輔佐天子、調理陰陽的丞相，所以很快便主動辭職。周勃去職後，陳平復任右丞相，直到文帝二年（前178年）卒於任上，享壽情況不詳。
漢文帝畫像
陳平為漢朝鞠躬盡瘁死而後已，立下蓋世奇功，然而，
在臨終前回顧完自己的人生後，陳平卻用憂傷的口吻對兒孫們説：“我一生喜歡使用陰謀詭計，雖然立下很多功勞，但卻是道家所禁忌的。我死之後，你們的命運將會因為我生前的作為而衰落，難以興旺發達，想來這也是一種報應吧。”
（詳情見《史記·卷五十六》）。
陳平的憂慮沒有錯，
在他死後，兒子陳買、孫子陳恢、曾孫陳何相繼承襲侯爵。然而，陳何因強搶他人的妻子，被漢武帝下令處死，封國也因此而被廢除，時在元光五年（前130年）。自此以後，除曾孫陳掌一度出任詹事外，陳平的後代再沒有人能夠富貴發達
，這或許就是陳平臨死前所説的“報應”吧？