漢密爾頓和自己的岳父的關係是他與艾麗薩·斯凱勒的婚姻中一段快樂的章節。當時已經46歲的菲利普·斯凱勒是一個瘦高個，他嗓門很大，鼻子就好像一個大肉球，在他作為國會委員會的主席，在4月前往莫里斯頓視察大陸軍的時候，斯凱勒將軍已經飽受風濕病的折磨。斯凱勒是一個等級觀念非常強的人，然而，他卻熱情地接納了漢密爾頓，無疑，這再次證明了漢密爾頓與人相處的天分。
斯凱勒曾這麼教育自己的兒子約翰：“對地位比你低的人要寬厚仁慈，對地位與你相同的人要和藹熱情，對比你地位高的人，無論他們是因為他們比你優秀還是僅因為出生於一個較高等級，你都應當不卑不亢。”[30]也就是這個講究等級出身的斯凱勒，在初次和漢密爾頓這個來自西印度羣島的私生子謀面時，便立即和他建立了友誼。漢密爾頓和斯凱勒都飽讀詩書，能夠講一口流利的法語，他們兩個人都推崇軍隊的紀律精神，都對發展商業和國內基礎建設（比方説開鑿運河）感興趣。
此外，他們兩個都對華盛頓無比忠誠，並且對大陸會議的無能而感到痛心疾首，儘管斯凱勒本人就是大陸會議的成員之一。斯凱勒是荷蘭殖民者的後裔，他的祖先在1650年前後移民到了紐約（他們家的姓可能是個德意志姓氏）。斯凱勒家族是哈得孫河畔幾大士族之一，擁有廣闊的田產和富可敵國的財富。這些世家大族之間頻繁聯姻，在紐約形成了一張權力網，將紐約的政治玩弄於股掌之間。
菲利普·斯凱勒的母親就是範·科特蘭（Van Cortlandt）家族的一位成員。斯凱勒家的那棟富麗堂皇的喬治王時代風格的豪宅“牧場”，坐落在奧爾巴尼的一座山頂上，府邸周圍有大約32公頃土地，點綴着一些穀倉、奴隸工棚和熏製室。富有資本主義精神的斯凱勒還在薩拉託加荒原邊修了一座兩層高的房子，在那附近，他興建了四個水磨坊、一個鐵匠作坊和一些倉庫，僱用了上百名職工（這個小工業村逐漸演變為了現在的斯凱勒威爾村）。總的算下來，斯凱勒家的產業沿哈得孫河足足有5公里，總面積在400到800平方千米。
如果這還不夠的話，菲利普·斯凱勒還娶了凱瑟琳·範·倫塞勒（Catherine Van Rensselaer），一位繼承了倫塞勒家位於哥倫比亞縣克萊塢萊克的500平方千米的土地的姑娘。對菲利普·斯科勒將軍的評價因人而異。在他的敵人眼中，斯凱勒是一個冷酷、傲慢的傢伙，當別人頂撞了他或者是讓他覺得丟了面子的時候，斯凱勒會大發雷霆。亞歷山大·格雷頓在革命期間的一次斯凱勒家的宴會上便和斯凱勒有着這樣不愉快的經歷。
“一位新英格蘭上尉臨時找斯凱勒有公事，這位上尉唯唯諾諾的，一副只有最低級的官吏才有的奴顏婢膝的嘴臉。然而主人根本沒有邀請他坐一小會兒，喝杯葡萄酒。相反，在他向主人彙報完畢之後，就直接被主人不耐煩地打發走了，彷彿他的出現打攪了主人的興致”。[31]然而，格雷頓承認，那個人可能是很無理地闖了進來。斯凱勒將軍的朋友覺得他温文爾雅、和藹可親，他對於自己同等級的人非常寬宏大量。
在薩拉託加戰役期間，英軍首領伯格因將軍燒了斯凱勒的住所，並且由於軍事需要摧毀了他家絕大多數的房產。在伯格因戰敗投降後向斯凱勒道歉時，斯凱勒卻大度地答覆説伯格因的行為是交戰規則所允許的，如果他站在伯格因的立場上，也會採取同樣的做法。
黑森僱傭軍司令官弗雷德里希·馮·雷德塞爾（Friedrich vonRiedesel）的妻子雷德塞爾男爵夫人也十分欣賞斯凱勒在薩拉託加戰役中所表現出的騎士風度：“當我快到帳篷的時候，一個英俊的男子向我走來，他幫助我將孩子從馬車上抱下來，親吻和撫摸他們，接着，他伸出手攙扶住我。”[32]斯凱勒將軍邀請這位男爵夫人和被打敗了的伯格因將軍以及將軍的20位隨從住在自己位於奧爾巴尼的府邸，每天為他們奉上最精美的食物。那時候，他還不知道，伯格因的軍隊在薩拉託加對他的房產的破壞已經讓他幾乎傾家蕩產了。漢密爾頓知道作為一羣有時候異常桀驁不馴的女兒們的父親，斯凱勒會非常嚴厲，而約翰·巴克·丘奇也剛剛由於和安傑莉卡結婚的事情而被迫遠走高飛。
因此，當漢密爾頓和英國人協商交換戰俘一事的時候，他表現得非常謹慎，只有在徵得斯凱勒允許的時候，才會跟他的女兒們搭訕。與此同時，他也一直在回味艾麗薩信裏的話：“我無法告訴你，當我看到你的信所流露出的甜蜜温柔時是多麼着迷。”他在3月中旬的一封信中寫道：“我的貝特西，你的靈魂在字裏行間都在傾訴，祝福我成為最幸福的人。現在我就是最幸福的，將來也是如此。”[33]1780年4月8日，斯凱勒將軍給漢密爾頓寫了一封官腔很濃的信，信中説道，經過他和斯凱勒夫人的討論，斯凱勒家同意接受漢密爾頓提出的求婚。漢密爾頓高興極了。
幾天後，他給斯凱勒夫人寫了一封信，感謝她能夠接受自己對她女兒的求婚，並在信中極盡阿諛奉承道：“親愛的夫人，我真心希望，你不會認為我説的話僅僅是一種表白。儘管我未能親耳聆聽您的教誨，但我對您的卓越品格仰慕已久，這都讓我跟您女兒的結合更加幸福。”斯凱勒將軍曾經帶着自己的妻子從奧爾巴尼來到莫里斯頓並在這裏臨時住了下來。直到大陸軍在6月拔營起寨奔赴沙場時，他們才離開這裏。
漢密爾頓幾乎每個晚上都會去拜訪斯凱勒夫婦，他和斯凱勒家的關係也因此逐漸密切了起來。到最後，居然是斯凱勒家覺得是漢密爾頓“選中了”自己的女兒，而不是自己家的寶貝大小姐“下嫁給”這個出身低微的西印度羣島的小職員。兩年後，菲利普·斯凱勒給艾麗薩寫了一封熱情洋溢的信來誇獎這個了不起的女婿：我很樂意和你一起回味通過你將我和親愛的漢密爾頓聯結在一起的美麗時光。在和他一起相處的日子裏，他帶給了我數不清的快樂。每天我都能高興地聽到那些明辨是非的達官顯貴對他的品德和能力的稱讚。在別人眼中，事實上也確實如此，漢密爾頓是他所在的國家的最傑出代表。[35]