襲人是唯一一個明確和寶玉有過雲雨過的丫頭。從第六回，襲人初次和寶玉雲雨後，到第八十回，經歷了至少10多年時間。
為何這樣計算？紅樓夢書中有多次提及。
第二回，從冷子興口中得知：寶玉7歲，賈蓉16歲。寶玉小賈蓉9歲。“説來又奇，如今長了七八歲，雖然淘氣異常，但其聰明乖覺處，百個不及他一個。”“這位珍爺倒生了一個兒子，今年才十六歲，名叫賈蓉。”第十三回，秦可卿死時，賈蓉20歲。捐官時履歷説的很清楚：“江南江寧府江寧縣監生賈蓉，年二十歲。曾祖，原任京營節度使世襲一等神威將軍賈代化；祖，乙卯科進士賈敬；父，世襲三品爵威烈將軍賈珍。”所以，秦可卿死時寶玉是11歲。從第五回遊太虛至第十三回可卿死，中間差不多一年光景，所以賈寶玉和襲人初試雲雨情時寶玉十歲。襲人大她兩歲，大約十二三歲。
林黛玉5歲喪母，初進賈府大約6歲左右，賈寶玉比大1歲。襲人和寶玉偷試之事發生後很長時間。劉姥姥第二次進榮國府，走了之後，林黛玉曾經跟薛寶釵説過自己15歲了，也就是説，這中間過去了四五年，此時賈寶玉應該16歲。劉姥姥此時75歲，賈母問她時説過自己沒有她的年齡大，就算兩人年齡一樣大。第七十一回，賈母過八十大壽，中間又過了5年。如此推算，襲人此時已經跟了寶玉10年之久。
但是襲人跟了寶玉這麼多年，卻一直沒有身孕？背後的根本原因，其實在賈母對王夫人説過的一句話裏。第七十八回，王夫人把趕走晴雯的事向賈母彙報，又説了早內定襲人為姨娘。説到寶玉，賈母就説了一段話：
別的淘氣都是應該的，只他這種和丫頭們好卻是難懂。我為此也耽心，每每的冷眼查看他。只和丫頭們鬧，必是人大心大，知道男女的事了，所以愛親近他們。既細細查試，究竟不是為此。豈不奇怪。想必原是個丫頭錯投了胎不成。
賈母為何要冷眼查看寶玉。因為賈寶玉是她的心頭肉。
賈母張羅給薛寶釵過生日，只拿出了20兩銀子。王熙鳳開玩笑説：“一個老祖宗給孩子們作生日不拘怎樣，誰還敢爭，又辦什麼酒戲。既高興要熱鬧，就説不得自己花上幾兩。巴巴的找出這黴爛的二十兩銀子來作東道，這意思還叫我賠上。果然拿不出來也罷了，金的、銀的、圓的、扁的，壓塌了箱子底，只是勒掯我們。舉眼看看，誰不是兒女？難道將來只有寶兄弟頂了你老人家上五台山不成？那些梯己只留於他，我們如今雖不配使，也別苦了我們。這個夠酒的？夠戲的？”打平安醮的時候，榮國公的替身張道士曾經當眾説過，只有賈寶玉身上還有榮國公的影子。這些細節都説明賈寶玉在賈母心中的分量。
襲人本來是賈母身邊出來的，知道賈母的手段。她和賈寶玉雲雨過後，事情被晴雯捅了出來，林黛玉也私下稱呼她是好嫂子。這兩個人都是賈母信得過的人，晴雯原是賴大買的，後來因為賈母喜歡，所以孝敬給賈母；因為她的模樣針線等各方面都比其她人強，所以賈母又把她配在寶玉身邊，以便將來當做小妾使用。林黛玉和賈母的關係自不必説，這兩個人如果要將襲人和寶玉的雲雨之事告知賈母，是非常方便的。所以襲人和寶玉偷試一次後，覺察到賈母查看，自然不敢再犯。
其實從第三十六回，王夫人內定襲人為寶玉姨娘後，襲人就越發自重了，凡揹人之處，或夜晚之間，總不與寶玉狎暱，較先幼時反倒疏遠了。不僅如此，夜間她也不睡寶玉里間了，倒是讓晴雯住裏間，夜裏伺候寶玉。也就是從第三十六回開始，睡寶玉里間的丫頭是晴雯，而不是襲人。
所以，賈母的冷眼查看，嚇得襲人再也不敢與寶玉雲雨，才是花襲人跟了寶玉10多年，一直未有身孕的根本原因。