新加坡在獨立之時，既面臨了經濟發展的重重危機，又面臨了馬印衝突的防務危機，在這一時期，美國為新加坡獨立之初的穩定和後期的高速發展提供了重要幫助。
在眾多東南亞國家的眼中，人們將新加坡稱為東南亞之中的以色列，這一方面來源於新加坡的民族成分有別於東南亞其他國家，另一方面也來自於美國對於新加坡的援助基本類似於當時對於以色列的援助。
這種事實上的援助關係，一度讓人們認為美國與新加坡之間的關係是一種未公開的美國與以色列之間的盟友關係，但這種鐵打的盟友關係卻在1980年代時急轉直下，雙方關係一度降至冰點，這又是為何呢？
新加坡獨立後，雖然仿照英國留下的體制建立了一人一票的選舉制度，但由於李光耀所領導的人民行動黨採取了一系列符合新加坡發展方向的政策，促進了新加坡經濟的長期高速發展，使新加坡國民過上了相對質量較高的生活，因此人民行動黨在一段時期內幾乎壟斷了新加坡國會。
但這種現象在1980年代時卻出現了變化，受世界經濟影響，新加坡的經濟發展速度首次出現了下滑，習慣了享受經濟增長福利的新加坡國民將這一原因歸咎到了新加坡人民行動黨的獨斷專行。
其表現形式便是在1984年的新加坡大選中，反對黨和獨立候選人取得了在國會中的部分席位，那次選舉讓人民行動黨在國會中的席位由90%以上降到了70%左右，雖然這對於人民行動黨而言並沒有構成實質性的威脅，但在李光耀等元老看來危機似乎已經動搖了人民行動黨的基礎，他們決定採取行動強化對新加坡的管控。
在這一系列行動中既包括對反對派和獨立候選人的關注，也包括制定新的選舉法規，着力培養温和型反對派，但更多的措施是在於對報刊和印刷物的管控。
1986年5月時新加坡政府提出了一項旨在限制外國刊物發行流通的法案，這項法案雖然沒有明令禁止外國刊物的發行和銷售，但是卻將其市場限制在了圖書館和有限的部分書店中，並以特許證的形式強化了新加坡政府對於外國刊物的管理，限制了他們的銷售量和廣告收入。
這項法案明顯有意限制外國刊物對李光耀所領導的新加坡政府的批評，以及防止他們對反對派的宣傳，1986年，該項法案在李光耀的支持下被強行通過，並在隨後被大面積援引。
1986年年底之時，新加坡對在其國內發行的《華爾街日報亞洲版》、《遠東經濟評論》、《時代》雜誌和《新聞週刊》等國外刊物開出了鉅額處罰，大量國外刊物將此事件所形成的紛爭上升到了美國國務院和世界報刊出版商公會。
美國為此以新聞自由為由對新加坡政府提出了公開批評，並指出新加坡正在倒退至一個封閉落後的島嶼狀態，這種聲音直接導致了李光耀所努力創造的新加坡形象開始讓人質疑。
為反對美國的聲音，重塑新加坡形象，李光耀於1987年5月前往赫爾辛基為新加坡辯護，並在1990年為該法案新增了一條修正案。
此條修正案被認為是針對美國批評聲音的反制措施，該修正案規定美國的所有刊物，在涉及東南亞時事時，如需在新加坡發行銷售，除需取得特許證外，其銷售份數和銷售範圍也被明確限制。
至此美新關係從最初的形式盟友降至冰點，但李光耀卻認為這是一切必要手段的一種。