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杜月笙這個人很多人都知道，知道他是一個黑幫大佬，在舊社會的上海，幹過很多傷天害理的壞事兒，與黃金榮和張嘯林並稱上海灘三大佬。儘管是齊名的三個人，其實杜月笙的實力還是要更勝其他二位老大的一籌，而且杜月笙屬於後起之秀，他起家的時候，黃金榮和張嘯林早都成名了。
杜月笙和他們二人有一個最大的區別，雖然都是壞事做盡的黑幫老大，但是杜月笙卻贏得了很多人的敬仰，不是這些人喜歡壞人，而是杜月笙雖然心狠手辣，但是在某些方面也做了不少收買人心的事情。
比如上海有一次工人大罷工，法國人搞不定就來找杜月笙，杜月笙瞭解了情況，原來是法國人給的工資太少，工人無法保證生活，這才選擇了罷工，於是杜月笙這次沒有充當法國人的打手，而是婉言拒絕了法國人，説他杜月笙沒本事擺平這件事情。法國人最開始不以為意，你杜月笙不管，我找其他黑幫老大不就好了嗎？
結果法國人多次碰壁，因為杜月笙説辦不了的事情，其他黑幫沒人敢接，於是法國人又厚着臉皮來找杜月笙，杜月笙這次沒有拒絕，畢竟和法國人翻臉的事情他還不敢，於是杜月笙説工人們要求工資漲一倍就復工，其實工人們要求漲30%，杜月笙覺得太少，於是就多要求了一些，最終法國人決定漲7成，這件事情才算結束。但是有一個條件，工人罷工期間的工資不會給不，工人們欣然同意了，畢竟漲的錢遠超出了預算。
杜月笙一聽不發工資，就和工人們説道：“罷工不給工資正常，但是每個人卻都要吃飯，他們法國人不發工資，我杜月笙給你們發。”於是，杜月笙那一次拿出了30萬大洋給工人發工資，這一次舉動，幾乎交下了整個上海灘工人的交情。
其實杜月笙在金錢方面確實大氣，他也確實有講義氣的一面，斂財杜月笙是一把好手，散財，杜月笙更是頂尖的高手，這一點，在杜月笙還沒發跡的時候就已經體現出來了。
早在杜月笙剛剛來上海灘混的時候，在一個水果店給人家賣水果，後來水果店老闆苦勸無果之下，杜月笙出去混社會了，加入了青幫，用杜月笙自己的話説，他想幹大事，不能窩在水果店。
當時的黃金榮已經是黑幫大佬了，杜月笙機緣巧合之下加入了杜月笙的幫派，但是他這種級別的小混混，根本都沒機會見到黃金榮，偶然有一次機會進入黃金榮的府裏，還是依靠了他在水果店裏練就的削梨皮技巧，他削的梨，皮從來不會斷，又薄又長，因為這一點，被黃金榮的媳婦看上眼了，於是經常來府裏伺候，算是和黃金榮等人混了個臉熟。
黃金榮的媳婦林桂生，是一位黑幫女大佬，沒有她就沒有黃金榮，所以黃金榮對林桂生一開始很尊敬。有一次林桂生病了，醫生看了以後，説需要有年輕力壯的小夥子伺候，沖沖陽氣，於是，這個人選定了杜月笙。杜月笙對於機會的把握真的厲害，在林桂生生病期間，伺候的絕對到位，一個人24小時伺候，從洗腳水到上廁所的盆，只要是他方便做的事情，全部在林桂生還沒開口之前就做好了。
等到林桂生病好之後有心培養杜月笙，但是卻在之前給了他一個考驗，於是，她帶着杜月笙去她開的賭場賭錢，林桂生先走一步，杜月笙自己在那賭，在林桂生的安排下，杜月笙一夜贏了2000多大洋，這樣的鉅款一般人恐怕難以把持，但是杜月笙卻如數交給了林桂生，一個大洋都不少。林桂生看到後很欣賞，就對他説，你贏的錢你自己花吧。
杜月笙謝過之後連夜回到了水果店所在的地方，他把錢分給了水果店老闆，幫助過他的人，還有和他一起打工的人，借過他錢的人，還有家鄉和他一起出來的兄弟，把錢都分給了他們，一個大洋沒留。
第二天，林桂生問杜月笙錢都幹什麼了，林桂生本以為他會投資、買房產，或者找女人，這些都能理解，當林桂生知道杜月笙是如何處置那些錢的時候，林桂生深深地看了杜月笙一眼，她知道，上海灘未來一定有他杜月笙一片天地。
事實上，林桂生也沒看錯，杜月笙不僅混了起來，在日後還對落魄的林桂生多有幫助，成了這位上海灘黑幫第一女大佬在晚年唯一的慰藉。
諸如此類的事情，杜月笙沒少做，也結交了不少人，雖然壞事沒少幹，但是名聲卻保持得不錯。在他死後，杜月笙的骨灰被他的四姨太帶到了台灣，雖然沒能完成他葬在上海的遺願，但是他在台灣的墓葬卻面向上海，也算了了心願。
杜月笙的四姨太死後，墳墓無人打理，逐漸荒草叢生。有一次，一位老人路過，看到了杜月笙的墳墓如此荒涼，一時間悲從中來，伸出援手幫助杜月笙的墳墓打掃得乾乾淨淨，這一打掃就是三年整。原來，這位老人名叫李開明，老家是江蘇人，對杜月笙有所耳聞，不忍心看到曾經叱吒風雲的人落得如此下場，於是出於好心幫助杜月笙的墳墓進行了清理和維護。
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