近日，魔術師約翰遜透露了喬丹的“時間管理”：“我們從從晚上11點打牌到第二天早上5點，然後他會睡2個小時。早上8點喝茶時間，然後打高爾夫。睡了2個小時的午覺之後，他在比賽的半場就砍下30分。”因此，關於喬丹賭博成性也成為了很多球迷們熱議的焦點，那麼在喬丹的職業生涯中，他究竟有多好賭？
實際上，喬丹並不是從進入到NBA之後開始喜歡賭，他在北卡的時候，就很喜歡去各種賭局。當時，喬丹在一次枱球的賭局中連敗，輸了個精光，還好對方知道喬丹在當年北卡中的地位，因此，允許喬丹寫下欠條，在很多年之後，這張欠條還曾被拿出來拍賣。
當喬丹進入到NBA之後，他就更喜歡賭博了。在90年中，公牛專機上就設有豪華的讀博放，大家甚至會將牌放在公牛的專機地毯上賭博，當時喬丹、皮蓬和羅恩-哈珀都在專機上。
喬丹喜歡和皮蓬以及哈珀賭博也不是什麼秘密，甚至最誇張的是，這三人還會賭在公牛主場比賽前那段熟悉的視頻中哪隻牛會率先到達終點。當看到“萬牛”狂奔的畫面時，這三人都會提前下注。然而，實際上，這一切都是提前設定好的。喬丹發現了這個秘密之後，向工作人員那裏套取了情報，於是，喬丹每一次都能贏，一個賽季下來，喬丹就能夠收入數千美元。
這不是喬丹第一次靠“騙”來贏得賭局，皮蓬曾向媒體透露了喬丹和保安的一個小故事：“喬丹會跟我們的保安打賭，那個保安坐在替補席當頭，他叫John Capps，已經去世了。Capps每場比賽都會跟喬丹打賭，而保安獲勝的唯一辦法就是搶在喬丹之前猜對有球的那頂帽子，因為如果喬丹選，他肯定會贏的。是的，他（喬丹）可能從這名保安身上贏了共4100美元（約合3萬人民幣）。”
當然，喬丹不僅和隊友賭，他也喜歡和其他球員賭博.在1992年總決賽的時候，魔術師曾和喬丹打牌至深夜，當時喬丹一直在輸，因此，在牌桌上，喬丹也告訴魔術師：“明天我會給對手好看的！”於是，這也就有了第二天“喬丹聳肩”的經典動作。
然而，喬丹在牌桌上的運氣並不好，雖然他個人的財富積累越多，喬丹的賭注也讓人瞠目結舌。喬丹在賭場輸得最多的一次是在3個小時之內就輸了75萬美元，這對於一些普通的NBA球員來説，這可能是小半年的年薪。除此之外，喬丹在5分鐘之內就曾輸掉15萬美元。
正是由於喬丹那太喜歡賭博，因此，這也給喬丹帶來了很大的麻煩。在1993年，喬丹選擇退役的時候，有着不同的説法，其中有兩種説法是，喬丹是因為在1993年東區決賽期間，在公牛隊總比分落後的不利局面下，仍然在賭場玩到很晚，並且還一擲千金，儘管喬丹予以了否認，並且帶領公牛連扳四場，最終以4-2逆轉淘汰了尼克斯。
而另一種説法是因為喬丹的父親去世，這件事情也給了喬丹本人很大的打擊。而關於喬丹的父親去世也有很多不同的説法，根據此媒體透露，殺害喬丹父親的兩名兇手都是喬丹和公牛的球。
當時，在喬丹的父親失蹤之後，喬丹團隊都沒有報警，反而是私下僱人調查。在父親的屍體被發現之後，喬丹曾經要求警方不要披露此事。
此前，喬丹還曾與一位毒梟大佬打高爾夫球而被FBI調查，原因是他當時因為此行缺席了公牛隊的白宮之行，當年，喬丹還曾償還給這位毒梟大佬5.7萬美元的賭債。
而關於喬丹在賭場的趣事兒還有很多，不過，在最近幾年，喬丹似乎已經把自己的主要精力放在瞭如何打造商業帝國上。