1918年，蔣介石在粵軍中被邊緣化，經濟上也頗為困難，也萌生從事經濟活動的年頭，乾脆與張靜江等人發起推動籌設交易所。
1920年2月“上海證券物品交易所”公開成立。蔣介石又於1920年6月與陳果夫擬辦友愛公司，購買上海證券物品交易所四百股，自己佔七成，以陳果夫為義務經理。之後又成了陳果夫旗下茂新號的經紀人。
自1920年8月，短短半年時間裏，上海交易所就賺了20萬元。蔣介石也從交易中獲取贏利，像現在很多股神一樣成了慈善家，為家鄉小學資助開辦經費。
有了本錢的蔣介石看到炒股賺錢，買入了由好友張靜江和戴季陶等人創辦的“利源號經紀人營業所”，資本總額三萬元，持股比例10%。
蔣介石就和在黨內好友陳果夫買了股票，倆人借錢3500元成立了投資公司。早期炒股，雖然經歷了回撤略虧，但很快股票上漲到30000銀元。
當時蔣介石很忙，在炒股之餘還要打仗。投資了一家投資公司後，蔣介石離開上海去福建指揮戰鬥，炒股的事就委託給了別人，結果一不盯盤，投了3500元，蔣打仗回來，發現虧了8000元。
然而這才是開始，1921年下半年起，由於市面資金短缺，利率上升，資金從股市撤出，泡沫碎了。
張靜江、戴季陶等人過於自信，所經營經紀公司大搞配資業務，但風控措施不到位，收受空頭支票充作現金幫買家進了大量股票，結果許多股票一路狂瀉，空頭支票無法變現挽回損失。出現了前所未有的大虧本。由於蔣介石參股，還加上槓杆，蔣介石一共虧了20萬，還成了老賴。
走投無路的蔣介石被迫投奔南方，好在那時沒有什麼失信被執行人，他順利地到達並參與設立黃埔軍校。
然而在其後的北伐中，蔣介石不甘心離開股市，竟然戰事吃緊的時候，收聽股市行情廣播。他的黃埔軍校學生陳賡看到了這一幕，對照着黃埔軍校門前立刻覺得不可與之謀。
