鄆城小吏宋江，落第秀才吳用，他們兩個梁山招安的最大推動者，亦是梁山悲劇的罪魁禍首。生前沆瀣一氣，死後生死相隨，倒也符合二人的關係。
吳用自殺追隨宋江，主要有以下三點原因
第一、心理上的失落。
雖然説兄弟們先前的日子不夠正派，但是他們都認為在梁山泊的日子是一生最快活的，吳用是第一批進入梁山的“元老級”人物，相比較那些從半路才入夥的弟兄，他對梁山泊抱有更加深刻的情愫。
也正是出於對梁山未來發展的考慮，他才開始輔佐宋江開始了招安活動。不過等到招安真正實現了以後，他卻發現弟兄們都失去了最寶貴的東西，這樣東西就是在梁山的自由歲月。招安是他和宋江等人一手促成的，可誰知是這樣的結果？害了兄弟，也害了自己。
隨着身邊弟兄的一個個離去，吳用心中的孤寂感是非常強的，再加上他最敬重的宋江也被朝廷害死，他在心理上已經不再能接受獨活。一句話，天下沒有不散的筵席，當年一百單八將聚在粱山是何等威風，如今死的死散的散，剩下他孤零零的一個人，心中怎不淒涼？還不如一死百了。所以選擇自殺也是正常的事情。
從個人感情上講，吳用對宋江，是有一種知遇之恩的感動，是有些真感情的。
當年在晁蓋與宋江之間，吳用雖然跟晁蓋私交更好，可是後來他倒向了宋江。主要原因是因為他跟宋江本質上是一類人，他們雖然痛恨朝廷腐敗，但卻讀過聖賢書，並不想當一輩子強盜，極度渴望得到朝廷的認可，渴望獲得一官半職，光宗耀祖，這是讀書人的最高追求。
但是現實中他們很無奈，沒有科舉成功，又沒有高俅等人的際遇，無奈暫居梁山，但心底裏得到朝廷認可的念頭並沒有變，所以吳用也是招安的擁護者，最後落到這個結局，應該也是早有心理準備。
抱負已經實現，大哥已去，人生還有何留戀的？
第二、自殺反而死得比較“體面”。
按照招安之前的約定，朝廷是要給梁山眾人委派官職的，不過在朝廷利用他們剿滅叛匪以後，這些草莽之人也沒有了利用的價值，朝廷也計劃着對他們挨個動刀子了。吳用作為梁山上的智商擔當，他對朝廷真正的意圖已經看得非常透徹，他們把梁山眾人着急到朝廷之中，實際上是加大對每位好漢的掌控力度，然後再用各種手段逐個除掉。
自古太平本是將軍定，不許將軍見太平，何況梁山的眾兄曾扯起大旗造反，與當朝的四大奸臣都有宿怨。高俅，楊戩，都是殿帥府太尉；蔡京，當朝太師；童貫，主管樞密院，都是他們的頂頭上司，給穿個小鞋，或者暗中加害，都是易如反掌。
同樣吊死在宋江墳前的花榮説的直白，“我等在梁山泊時，已是大罪之人，幸然不死，赦罪招安。朝廷既已生疑，必然來尋風流罪過，倘若被奸謀所施，誤受刑戮，悔之無疑……”
按照當年的排位順序來看，盧俊義和宋江死後就該輪到自己的，所以他自己已經非常清楚難逃一死，與其最後被他人害死，還不如主動跟隨哥哥而去，如此一來還能落下一個重情義的形象，相比較於其他人的死法來看，他這種選擇也相對“體面”一些。
第三、替宋江找回點“面子”。
宋江作為梁山上的頭號人物，弟兄們基本都會聽從他的命令，這種信任雖然值得欣慰，但是被信任之人也承擔了巨大的壓力。宋江帶領眾兄弟進行招安，很大程度就是想完美的卸下身上的責任，既可以給自己謀得爵位，也可以將這份信任回報給跟隨他的兄弟們。
這個想法雖然沒有任何問題，但是實際操作起來卻超出了宋江的掌控，靠着“打雞血”的行為讓弟兄們完成了朝廷派給的既定任務，又“順利”地接受了朝廷的封賞，整個過程完全按照預先的“劇本”發展，但是等到封賞結束以後，朝廷湧動出的殺機卻讓宋江充滿“無力感”。
隨着朝廷的徹底翻臉，宋江在眾兄弟心中的微信也蕩然無存，這麼多人都跟着他走上了一條“不歸路”，任何人都會有點意見。吳用在這時候表明了自己的態度，他自殺在宋江墳前也就意味着站在了宋江這一邊，意思就是告訴眾人招安一事是大家都同意的，朝廷翻臉本就跟“領導”無關，大家還是要支持宋江。
綜上所述，吳用自盡充滿着無奈的意味，既然已經確定了自己活不下去，所以他只想在死亡到來之前做一些有意義的事情，這樣也沒有辱沒他“第一智囊”的稱號。
其實宋江也挺夠意思，怕吳用和花榮麻煩，連上吊的地點都選好了，道具也準備好了，兩棵歪脖樹，都不用麻煩兄弟們自己費力了。