1941年1月8日，皖南事變的第三天。當天下午，國民黨軍第三戰區司令長官顧祝同嚴令第32集團軍總司令上官雲相，務必將新四軍皖南部隊“包圍於現地區，限電到12小時內一鼓而聚殲之，勿使逃竄分散。”晚上，上官雲相給圍攻新四軍的部隊下達了總攻擊命令：“務於明日正午以前．包圍於現地區而聚殲之。”
新四軍軍部獲悉這一情報，立即研究決定，迅速脱離現地，經高坦返回茂林，再向北由銅陵、繁昌之間直插江邊北渡。具體部署是：第1縱隊繼續在榜山一帶堅持，牽制第40、第52師；第5團堅守高嶺，阻擋第79師；新3團為前衞，老3團和軍部、直屬隊跟進，特務團隨後跟進。前衞部隊剛剛到達高坦，即與頑軍第144師第430團展開激戰。
經過一個晚上的血戰，新3團鞏固了高坦陣地，並奪佔了高坦以北的制高點。但由於前方的茂林有頑軍第144師的主力重兵把守，部隊難以繼續前進，軍部制定的經茂林，再由銅陵、繁昌之間北渡長江的計劃受阻。就在部隊前受阻，和頑軍形成膠着，處於對峙，且遭敵四面圍攻這種萬分危急的情況下，新四軍的最高領導人，副軍長項英（雖然在行政職務上是副職，但他是軍委新四軍分會的書記），居然跑路了！
1月9日凌晨，項英、袁國平（政治部主任）、周子昆（副參謀長）、李一氓（秘書長）等人趕到高坦之後，和大家一起站在路邊淋雨。這個時候，新3團和敵人第144師正在戰鬥，從茂林方向傳來的槍聲非常密集。何去何從？作戰參謀葉超建議軍首長一起研究一下，周子昆他們不願意主動去找葉挺，而是讓葉超去請軍長過來。葉超來到百米之外的徐家祠堂，見到軍長正和副官、侄兒、警衞員在裏面烤火。葉超彙報了一下情況，説明項英等人在路邊，建議首長們研究一下怎麼辦，但不敢説是周子昆要葉挺過去。
葉挺聽了之後，相當氣憤地説：“還有什麼好研究的，只有堅決打出去。”葉超知道這是軍長對百户坑會議作出的的原路返回的決策不滿意，不敢再講下去，就蹲下一起烤火。又過了好一陣子，葉超才以查看情況為由出去，到項英他們原來站的地方及其附近，都沒有找到人，便回到徐家祠堂將未見項英等人的情況向軍長作了報告。
項英在路邊等不到葉挺，面對危急環境束手無策，喪失了信心。於是，他把隨身所帶文件交給警衞員夏冬青燒掉，又用自己南方三年游擊戰爭的親身經驗説服了袁國平、周子昆、李一氓等人跟他一起尋找小路突圍出去。就這樣，項英、袁國平、周子昆、李一氓帶着少數警衞員，放棄指揮，不辭而別，擅自離隊，開了小差。
項英一行人於黑暗中，在外潭倉到裏潭倉之間的竹林裏，向北面的山坡上爬去。那天夜裏黑得伸手不見五指，大雨下個不停，寒風呼嘯，他們在山上轉來轉去，到天亮才發現只走了一里多路，裏潭倉就在腳下。此時附近山頭槍聲不斷，此起彼伏，大霧瀰漫，難以行動，於是他們走進一間棚子裏，警衞員生了一堆火烤衣服。他們邊烤火，邊商量如何突圍及突圍路線。不知不覺天黑了，疲勞不堪的他們靠在火堆旁邊睡着了，一覺醒來已是10日早晨。
這個時候，忽然聽到山下有人吹號，懂得號譜的周子昆高興地説：“是我們的號聲，是調5團1營1連的。”他們往山下一看，見整齊的隊伍正從裏潭倉經過。周子昆説：“我們還有這麼多隊伍，我們下去吧！”項英也高興地説：“好，我們下去吧！”他們一行十幾個人的小隊伍，在離開部隊一天半之後，於10日下午回到了軍部所在地石井坑。
得知項英等人臨危脱隊後，軍部機關人員大為震驚，紛紛來找葉挺。葉挺激動地説：“你們關心全軍突圍，這種責任心很寶貴。我們現在處境很困難，很危險，這是由軍部來負責。但現在不是評論誰是誰非的時候。現在需要的是我們團結一致，堅定地戰鬥下去。”葉挺嚴肅而堅定地表示：“如果我葉挺臨陣脱逃，你們隨時可以把我槍斃！”他隨即要司令部組織力量，迅速查明敵我部隊所處位置與實力等情況；然後把東南局副書記饒漱石、2縱隊司令員周桂生、政委黃火星、教導總隊政治處主任餘立金找來説明情況，表示了打退敵人進攻，突出重圍的決心，得到了指戰員們的衷心擁護。
接下來，葉挺、饒漱石通過中原局向中央報告了項英等人私自離隊的情況：“今(9)日晨北進，又受包圍，現在集全力與敵激戰，擬今晚分批突圍北進。項英、國平、子昆於今晨率小部武裝上呈而去，行方不明。我為全體安全計，決維持到底。”中原局書記劉少奇接到電報後，立即覆電葉挺和饒漱石：“項袁周李不告而去，脱離部隊，甚為不當，即在以前他們亦有許多處置不當，違反中央的指示，致造成目前困難局面。望你們極力支持，挽救危局，全力突圍走蘇南，並直令二支隊接應。”
與此同時，劉少奇還致電中央，就如何應對皖南危局提出了自己的建議：“項袁周李在緊急關頭已離開部隊，提議中央明令撤項職，並令小姚（即饒漱石）在政治上負責，葉挺在軍事上負責，以挽危局，如何，望即復。無論如何，再不能讓項繼續負責了，早撤職一天，早好一天。”
中央接到電報後詢問劉少奇：“你説項袁周李已離開部隊，我們尚未接到此項消息。他們何時離開的，現到何處，希夷（葉挺）、小姚情形如何，軍隊情形如何，望即告我們。得葉、項五日報告，他們四日夜間開動，五日晨到太平涇縣間，此後即不明瞭。”劉少奇次日覆電中央：“接希夷、小姚9日報告説，項袁周李率小部武裝上呈而去，不告而別，行方不明。部隊受敵包圍激戰，決9日晚分批向北突圍。他們在何處及情形如何，我亦不知。”
當項英回到軍部，得知葉挺和饒漱石已經將他們擅自離隊的情況報告了中央之後，也發了一個電報給劉少奇，請他轉給中央，內容是報告離隊的經過以及請罪：“今日已歸隊。前天突圍受阻，部隊被圍於大山中，有被消滅極大可能。臨時動搖，企圖帶小隊穿插繞小道而出。因時間快要天亮，曾派人請希夷來商計，他在前線未來，故臨時只找着國平、子昆、一氓同志。至9日即感覺不對，未等希夷及其他同志開會，並影響甚壞。今日聞五團在附近，及趕到與軍部會合。此次行動甚壞，等候中央處罰，我堅決與部隊共存亡。”
1月12日，中央致電劉少奇、陳毅轉葉挺、饒漱石，正式決定皖南被圍部隊由葉挺和饒漱石負總責：“中央決定一切軍事、政治行動均由葉軍長、饒漱石二人負總責，一切行動決心由葉軍長下。項英同志隨軍行動北上。”這是一個極為正確的決定，可惜來得太遲了。新四軍經過一個星期的戰鬥，深陷重圍，糧彈將盡，人困馬乏，失敗的命運已經無法改變了。
從石井坑突圍之後，項英對身邊的工作人員説：“新四軍這次失敗，我是要負主要責任的，把你們搞成這個樣子。”“將來到延安以後，我會向中央檢查自己的錯誤的，不管指責我是什麼主義，我都接受。”遺憾的是，項英沒有機會檢討自己的錯誤，並將功補過了。1941年3月13日凌晨，項英和周子昆在蜜蜂洞被叛徒劉厚總殺害。
項英在1月9日凌晨形勢危急，部隊急需堅強領導之時，身為新四軍的最高領導人，竟然驚慌失措，思想動搖，不找葉挺商量應急措施，即置部隊於不顧，放棄領導責任，脱離指揮崗位，帶領十幾個人私自出走，臨陣脱逃，開了小差，企圖尋找小路突圍，保全自己，此舉嚴重地影響了軍心士氣，是他一生中最大的污點。