説起上世紀初的舊上海，最繞不過的一個人那就是杜月笙，被人稱上海皇帝，中國第一幫主，黑白兩道通吃。他表面文質彬彬，很講義氣，卻心狠手辣，為虎作倀，在上海就沒有他辦不了的事，其富有傳奇的一生，至今已逾百年，人們依然津津樂道。
先不説其他，單説杜月笙當年出行的座駕，那年代，不象現在滿大街都是小車，有一輛自行車都算是富豪了，出門能坐個黃包車就算高級享受，要是有汽車的人，都是洋人或非富即貴的人，杜月笙卻擁有汽車9輛，司機和助手18個，他的車牌是7777。要知道，上海灘車牌四個連號的那更是體面人物，比如3333是上海灘大律師鄂森，4444號為盛宣懷四子盛老四奪得，5555號則為虞洽卿之婿江一平大律師奪得，好的車牌要二三十兩黃金才能拿到手。
所以，在上海灘的三大亨裏，要説名頭最響，聲望最高，實力最強，人稱“三百年黑幫第一人”，然而，這樣一名叱吒風雲的黑幫老大，他的成長軌跡令人感慨萬端，因為他早年父母雙亡，是靠親戚撫養長大，少年時期為了生計獨自前往上海打拼機緣巧合進了入青幫，因為人機靈一步步被一些小頭目看中，於是坐上了青幫老大的交椅。
那麼，這名水果小販到黑幫老大，從小混混到大人物，從流氓地痞到社會名流，被黎元洪評價：“春申門下三千客，小杜城南五尺天。”“曲鱔修成了龍”的杜月笙，他究有什麼過人的本領呢？
杜月笙的發跡，最最重要的一點，那就是找到了一座重要的靠山，軍統特務頭子戴笠。可以想象，在民國亂世裏，一個地方的流氓頭子，黑社會老大，要是在手握重兵，有槍有炮的軍閥的眼中，根本算不上什麼，這一點，杜月笙的恩師黃金榮被軍閥的兒子盧小嘉弄得灰溜溜的，對他觸動很大，因此，找到戴笠是他一生最大的賭注。
當年，沒有混出頭的小流氓戴笠，27歲從浙江江山老家懷着夢想來到了上海灘闖世界，一直好賭練了手擲骰子的絕活，他喜歡到賭場出千贏錢，而後屢試不爽，但有一回被抓了現行，壞了賭場規矩。
賭場的馬仔要收拾戴笠，他很冷靜，聲稱要見賭場的大老闆，於是他見到了杜月笙。
杜月笙見戴笠毫不懼怕，就讓他給自己表演出千，戴笠不卑不亢，將自己的技術全盤托出，杜月笙一看這個年輕人有膽有識，頗有前途，便放了戴笠一馬，還跟他結為把兄弟。
隨後，不甘久居人下戴笠決定南下廣州，報考黃埔軍校，而杜月笙與蔣介石也是老相識，就送戴笠1000塊銀元，戴笠從此投入蔣介石麾下，一手創建軍統，一路飛黃騰達。戴笠知恩圖報，後期對杜月笙頗為照顧，成杜月笙最大的保護傘。
杜月笙的女兒杜美如曾回憶説：“我看見他（戴笠）就發抖，他那兩隻眼睛，眼珠子又黑又亮，好像一看就能看到我的後腦勺，殺氣好重，叫人很害怕。他和父親見面，家裏的所有人都要把門關起來，我們都得呆在屋裏，不能出來。”
杜美如生於1930年，生於一個動盪的年代，原本是一種不幸，但杜美如的命運卻是令時人豔羨的。她雖生於亂世，然卻生在杜家，作為杜月笙與京劇名伶姚玉蘭之長女，杜美如真可謂是集萬千寵愛於一身，妥妥的一位富家千金。
杜美如從小就被父母疼愛有加，從沒受過委屈。值得注意的是，杜美如雖然飽受疼愛，但並沒有因此放下學業。她從小就開始接受近乎嚴格的教育，正是這一段求學經歷，養成了她堅強的性格。
在杜月笙的孩子杜美如看來，自己的父親是個大人物，從不害怕任何人，但對戴笠卻十分害怕。在一次訪談中，特意提到她第一次見到戴笠時的印象，感覺戴笠的眼神恐怖，不怒自威，説戴笠的“威”好大。
戴笠因為臉長嘴大而被別人稱之為“馬臉”，當別人説他長得像馬時，他不但不生氣，反而還會很高興。
杜月笙之所以懼怕戴笠，是因為戴笠的特殊地位和顯赫權力，儘管表面上他對杜月笙仍很尊敬，不過他的特殊地位和顯赫權力讓杜月笙也對他畏懼三分，無論公事私事，杜月笙對戴笠都不敢耍心眼兒，特別是抗戰爆發後，軍統權勢空前膨脹。
正當杜月笙最風光最愜意，權勢要發展到了頂峯的時候，1946年3月17日，戴笠乘坐的飛機意外撞山墜毀，戴笠失事身亡。消息傳來，受到刺激，精神狀態變得不正常啦，這位喜怒不形於色的上海灘大佬竟然臉色大變，險些崩潰。
他的女兒杜美如回憶説，父親看上去非常傷心，嘴裏不停喊“完了，完了”，當時我家住在七樓，父親拉開窗簾就要就要跳樓，還好被子女制止，直到數月以後才逐漸恢復，但再無往日雄風。
戴笠這一去，杜月笙心裏極度分裂，一個大樹就這樣倒了，自己的保護傘也就徹底沒了，立刻感到孤立無援，嗅到危險的氣息。從此兩人黑白搭檔，互為盟友，互相提攜的情形交一去一不返，曾經風光一時，縱橫十里洋場，稱霸上海灘的日子也即將過去。所以這也是他心情鬱悶，崩潰的重要原因。
隨後，杜月笙攜家人子女來到香港，兩年後的1951年夏天，杜月笙的身體越來越不好，已經病入膏肓。無法治癒。在8月16日下午，63歲的杜月笙嚥下了最後一口氣。走完了他人生的旅程。
她的女兒杜美如後來嫁給一名空軍中校，並在約旦開了第一家中餐館，當起了老闆娘，光陰荏苒，時間來到了2017年，87歲高齡的杜美如夫婦來到了杜月笙早年的居住地——上海杜公館。她驚訝地發現，杜公館正門上竟然刻着“竹苞松茂”四個大字，杜美如不禁感嘆：這門中的四個字，竟然包含着自己丈夫蒯松茂的名字。真可謂是無巧不成書，兩人激動地在門門留下合影。