公元前206年，秦朝滅亡，不過天下局勢並沒有就此穩定下來。當此之時，項羽勢力最強，最有可能一統天下。項羽有楚軍四十萬，這些軍隊都具有豐富的作戰經驗，經歷過鉅鹿之戰等的洗禮，可謂身經百戰，以一當十。項羽有廣大的根據地——江東，這裏受到秦末戰爭的破壞較少，經濟生產穩定，財力雄厚。而項羽本身也是能征善戰。可項羽雖然擁有如此雄厚的資本，卻在四年後陷入“四面楚歌，十面埋伏”的窘困局面，最終選擇“烏江自刎”。在自刎之前，項羽感嘆道：“天之亡我”。真的是上天要滅亡項羽嗎？孟子云“天時不如地利，地利不如人和”，事實上，項羽的失敗都由項羽自己的政策和人格所造成的。
一，項羽實行分封制
公元前206年，秦國滅亡，當此之時，項羽勢力最強，各路諸侯“無不膝行而前，莫敢仰視”。然而項羽卻沒有稱帝，反而將楚懷王尊為“義帝”，並遷徙到了遙遠的郴州。當時，有人向項羽建議“關中阻山河四塞，地肥饒，可都以霸”。關中地區“被山帶河，四塞以為固，卒然有急，百萬之眾可具也”，“獨以一面制諸侯”，可謂易守難攻。然而項羽急於回江東耀武揚威，因此拒絕了該建議，他説富“貴不歸故鄉，如衣繡夜行，誰知之者”。最終定都彭城（徐州）。
隨後，項羽又自立為“西楚霸王”，分封十八路諸侯。分封制是夏商周時期實行的對地方的一種管理體制，到了秦朝建立後廢分封，行郡縣，使得建立了中央集權集體。儒生曾多次向秦始皇建議分封諸子，遭到了李斯的反對，沒有得以實行。郡縣制代替分封制是時代發展的必然趨勢，是不可抗拒的。到了秦朝末年，東方六國紛紛復國，陳勝稱楚王，張耳和陳餘先後立武臣和趙歇為趙王，韓廣自立為燕王，魏咎自立為魏王，田儋自立為齊王。陳勝拜亡後，項梁和項羽成為了楚國的領導者。當時諸侯皆聽從項羽楚國號令，莫敢不從。
（項羽分封地圖）
從當時的背景上看，秦朝滅亡後，項羽所面臨的局勢和劉邦滅項羽時的局勢大體相同。兩人為了暫時穩住諸侯的勢力都採取了分封制，項羽分封了十八路諸侯，劉邦同樣分封了八個異姓諸侯。不過兩人的抱負卻相差很遠，項羽目的僅僅在於成為類似於齊桓晉文之類的霸主，因此稱“西楚霸王”。項羽實行分封制，不僅是對既定現實的承認，也是個人意志的體現。
項羽分封的過程中也在有意限制限制諸侯的勢力。如，項羽以“巴蜀地以關中地”為由將劉邦分封到了巴蜀，希望以秦關蜀道的險要來阻礙劉邦向北發展；又將秦朝三將分封在關中，分別是雍王章邯、塞王司馬欣、翟王董翳，史稱“三秦”，一方面能夠防止秦國死灰復燃，另一方可以阻止劉邦北上；將齊國之地一分為三，分別為膠東王田市、齊王田都、濟北王田安，以此相互牽制。另外還將趙國拆分，分別分封為代王趙歇、常山王張耳，將魏地拆分為三部分，分別是西魏王魏豹、河南王申陽、韓王韓成、殷王司馬邛，將燕國拆分為兩部分，分別是遼東王韓廣、燕王臧荼。
然而，這樣的分封體系很快就被打破了。公元前206年，田榮就聯合彭越消滅了齊王、濟北王和膠東王統一了三齊之地，一時間田榮成為了與項羽爭霸的重要角色。同時，陳餘又驅逐了常山王張耳，重立趙歇為趙王。隨後，劉邦又滅三秦，統一了關中，正式和項羽對立。
二，項羽暴行逆施，不行仁政，不得民心
項羽是一位勇猛善戰的猛將，空有匹夫之勇，然而卻不是一位合格的領導者。朱元璋曾評價到“項羽南面稱孤，仁義不施，而自矜功伐”。這一點和劉邦形成了鮮明的對比，劉邦在北定三秦後，採取了一系列的仁政的措施，“約法三章”，不殺降卒，“財物無所取，婦女無所幸”，使得“秦人大喜，爭持牛羊酒食獻饗軍士”。項羽則相反，在鉅鹿之戰後，項羽就坑殺了章邯的二十萬大軍。在進入了關中後，項羽便在咸陽進行大規模的屠殺活動，殺秦降王子嬰，並下令焚燒秦國宮室，“火三月不滅，收其貨寶婦女而東”，使得秦人“大失望，然恐，不敢不服耳”。
（阿旁宮賦圖）
在楚漢之爭的過程中，項羽的殘暴措施更是激起了關東民眾的反抗。公元前205年，項羽擊敗齊軍，田榮被當地人殺死，佔領了田榮的故地——北海。田榮之所以失敗，其中一個重要原因就是他在當地不得民心。然而項羽佔領北海後，將這裏的城郭宮室全部燒光夷平，“皆阬田榮降卒，系虜其老弱婦女。徇齊至北海，多所殘滅”，使得“齊人相聚而叛之”。田榮之弟田橫乘機聚集田榮的殘餘部隊，繼續和項羽鬥爭，項羽“連戰未能下”。項羽在楚漢戰爭中實行多次大屠殺，百姓豈有歸心？
項羽的另外一件不得人心的事情就是殺義帝。公元前206年，項羽拒絕實行了楚懷王和諸侯的約定，將懷王前往江南之地，尊為義帝，定都郴州。第二年，項羽又秘密命令分封在楚國的九江王、衡山王、臨江王殺義帝。洛陽的三老董公遮曾説“項羽為無道，放殺其主，天下之賊也”。後來劉邦公開為義帝發喪，號召天下諸侯共同出兵討伐項羽，使得項羽陷入了被動的地位。
（義帝）
項羽在定都彭城之後，就陷入了諸侯混戰中不能自拔，對於後方基地的建設就十分缺乏。劉邦則不同，劉邦在統一關中後，便定都櫟陽，開始建立比較完善的政權體系。如恢復郡縣體制並推舉“三老”協助縣令、縣丞、縣尉等處理政務，任命秦代泗水卒史的沛人周苛為御史大夫，以周昌為中尉。另外還實行了一系列的仁政措施，如宣佈率一萬人或一郡來降者，封萬户；開放秦地的莊園給百姓耕種；免除兩年的租税；關中從軍者，免除家庭一年的賦税；實行大赦等。劉邦實行的一些了仁政措施，使得“四海之內莫不仰德”。
三，項羽對人才不重視
項羽是項燕的後代，是楚國的舊貴族。楚國“內姓選於親、外姓選於舊”的世卿世祿傳統根深蒂固。整個楚國曆史上，只有在春秋早期早期啓用了都俘觀丁父和申俘彭仲爽和孫叔敖等庶民輔國。清人顧棟高在分析春秋楚令尹的史實後説:“楚以令尹當國執政，而自子文以後，若敖氏、成氏、芮氏、陽氏，皆公族子孫，世相傳授，絕不聞以異姓為之售。” 除了令尹之外，楚國的司馬和莫敖等要職皆由公族成員擔任，即使是地方的縣公也多為王族成員出任。項梁項羽重建楚國後，重用的都是也是舊貴族，特別是項氏集團的人物，如項莊、項它、項伯、項聲等。這種任人唯親的做法是吸引不來其他氏族的人才的。
（鴻門宴）
項羽興起之時，其下有范增、黥布、龍且、鍾離昩等謀臣良將。尤其是范增，是可與張良齊名的謀士，他曾項梁提出立楚懷王的建議，也向項羽謀劃過鴻門宴的陰謀。公元前204年，劉邦被困滎陽，范增主張趁機消滅劉邦。然而項羽卻中了陳平的反間計，“乃疑范增與漢有私，稍奪之權”。范增對項羽感到失望，感嘆到“天下事大定矣，君王自為之”，並離開了項羽，不久去世。
（范增）
在楚漢之爭的過程中，項羽失去的人才何止是一個范增。韓信原本是跟隨項梁、項羽的，被項羽任命為郎中。韓信曾經“數以策幹項羽”，但是項羽並不重用韓信，也不聽從韓信的建議，最終韓信“亡楚歸漢”。英布也同樣追隨項羽，在秦朝滅亡後，英布被封為九江王。不過項羽卻一直猜忌英布，最終英布投歸劉邦。彭越也面臨類似的情況，項羽分封時候，彭越已經擁有一萬的軍隊，不過沒有被分封，因此對項羽不滿。在田榮發起反項的戰爭後，彭越就積極響應。楚漢戰爭爆發後，彭越就一直在項羽後方擾亂，配合劉邦的行動。
（英布）
相反，劉邦這邊就能夠吸引更多的人才。劉邦有運籌帷幄的張良與之為謀，有文而無害的蕭何治理大後方，發展經濟；有用兵如神，百戰百勝的韓信統兵和項羽交戰。除了張良、蕭何、韓信以外，投靠於劉邦身邊的人才還有樊噲、灌嬰、陳平、周勃、曹參、酈食其等，這些人不是能征善戰就是有非凡的治國能力，或者能出謀劃策，或者能言善辯。在楚漢戰爭中，劉邦個人的能力並不突出，他曾率領56萬大軍攻楚，被項羽的3萬軍隊打的潰不成軍。劉邦之所以能夠戰勝項羽，這些人才發揮了重要的作用。
