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一九四九年，戰敗的老蔣前去台灣之前，還不忘再次召見了杜月笙，邀請他一起去台灣公事，不過和前幾次一樣，杜月笙依舊以身體有疾病拒絕了老蔣，最終選擇離開上海回到了香港。
看到這裏，可能有些朋友就會提出疑問了，為何杜月笙要屢次拒絕老蔣的“好意”，他們兩人的關係不是處了還可以嗎？其實，這還得從抗戰勝利之後來説起。
一九四五年抗戰勝利之後，杜月笙自認為當初自己為了抗戰，既出人又出力，他可是貢獻非常大的，於是乎就想出任上海市長的職位，他藉着戴笠的口，就把這個信息傳達給了老蔣。然而他不知道的是，老蔣不願他的勢力繼續做大，因此想出各種理由和藉口，開始打擊和針對他。
杜月笙在回到上海前夕，原本還聽聞政府給他準備的歡迎的儀式，本來他的心情還十分的高漲。然而當他抵達上海的時候，看到的卻是各種“打倒黑惡勢力杜月笙”“堅決嚴懲黑勢力”這樣的標語。
精明如杜月笙，細細一琢磨就知道是怎麼一回事了。不過，他仍然沒有放棄，強行打起精神，不惜出錢又出力動用了各種社會關係，甚至還讓自己的徒弟們，去給他四處活動拉選票，開始準備競選上海的市長。
只可惜，雖然杜月笙最終獲得了最多的選票，但是市長一職早已被老蔣內定，他甚至還在公開場合表示，絕對不會支持杜月笙。而杜月笙明知自己鬥不過政府，只能以身有疾病為由，推脱了市長一職，也算是給自己找回了一點面子。不過，老蔣的所作所為，可算是徹底寒了杜月笙的心。
他甚至説過這樣的話“老蔣還真拿我杜某人當夜壺，有用的時候拿出來，沒用的時候就丟回牀下”。由此可見，兩人之間的關係，並沒有傳説中的那麼和諧。
一九四九年的時候，內戰已經進入了尾聲，此時老蔣的部隊敗局已定。不過他卻得到情報，説是我軍派人找過杜月笙，表示之前的所有事情全部一筆勾銷，只希望他能繼續留在上海。於是老蔣立刻召見了杜月笙，並邀請他一同前去台灣共事。
只不過，老蔣前前後後三次邀請，全都被杜月笙給拒絕了，他其實早就想好了退路，他知道如果繼續留在上海，他早晚會被清算。但是如果跟隨老蔣去了台灣，他的日子一樣不會好過，畢竟老蔣對他的所作所為，已經讓他看透了這個人。最終他既沒有留在上海，也沒有前去台灣，而是再一次選擇去了香港。
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