儘管前軍方官員越來越多地公開譴責特朗普針對抗議活動的強硬態度，甚至軍方最高將領也出面表態表示遺憾，但特朗普仍然我行我素，還要到西點軍校向畢業生髮表講話。媒體分析稱儘管軍內有人對特朗普不滿，但美國軍隊以及退伍軍人仍是特朗普的穩固票倉。
大約1100名畢業學員預計將參加在紐約州北部西點軍校舉行的儀式。特朗普發表畢業典禮演講的決定本身也引發了爭議，因為畢業生在疫情期間不得不返回校園。白宮發言人賈德·迪爾説：“13日的畢業典禮是為了慶祝這些令人難以置信的學員和他們取得的驚人成就，作為總司令，特朗普總統想要感謝他們為我們國家的服務。”
西點軍校的一名官員表示，儀式定於室外舉行，回到校園後接受新冠肺炎測試的畢業生將戴着口罩遊行，然後坐在社交距離較遠的座位上。儀式將不包括家人或其他嘉賓，將由西點軍校進行現場直播。特朗普在擔任總統期間一直試圖將自己與軍方緊密聯繫在一起。在過去的幾年裏，他曾在海軍學院和空軍學院的畢業典禮上發表過講話，參加了多場陸軍和海軍的足球比賽。
但是，特朗普最近幾周威脅要動用美國軍隊維持美國街頭秩序，引發了退役軍事官員的強烈抗議，這引發了一場關於武裝部隊政治化的新辯論。馬蒂斯、邁克·馬倫、約翰·凱利和大衞·彼得雷烏斯等前高級軍事官員對特朗普對待抗議者的行為提出異議，或支持重新命名以邦聯領導人名字命名的美國軍事基地。參謀長聯席會議主席馬克·米利上將還親自表示：和特朗普出現在白宮外視察騷亂現場，是個重大錯誤。國防部長埃斯珀也認為軍隊不應該介入國內治安。
本週，數百名西點軍校畢業生在一封信上簽名，批評特朗普政府的高級軍官參與了清除白宮對面拉斐特廣場的抗議者，以及參與了特朗普隨後在聖約翰聖公會的拍照活動。在一家退伍軍人服務組織工作的佛羅里達州海軍陸戰隊退伍軍人切爾西·馬克説。“我最近去了一次退伍軍人徒步旅行，我看到有人穿着特朗普的T恤，但在她的Instagram上發佈了反特朗普的文章。”
美國企業研究所外交和國防政策研究主任科裏·N·舍克認為，這可能會削弱特朗普在退伍軍人中的支持率，就像我相信它會在更廣泛的範圍內削弱共和黨人的支持一樣。”全國各地的其他民主黨團體也在尋求與軍方投票的籌碼。VoteVets的創始人喬恩·索爾茨説，“我們認為，特朗普在軍隊內部、在軍人家屬和退伍軍人中的支持率正在衰退。”該組織正在老兵和軍人家屬中拉票，確保把特朗普扳下台。
但是特朗普堅稱他與軍方有着牢固的關係，他在12日對福克斯電視台表示：“如果這是他們的感覺，我認為這沒問題。我和軍方關係很好。我已經重建了我們的軍隊。”一些專家表示，過去的證據表明，特朗普在退伍軍人和現役軍人中的支持似乎不太可能被最近的批評所動搖，這些人往往傾向於共和黨。在西點軍校的演講講給他一個機會來強化軍方的支持。
民調顯示，在2018年國會選舉中，當民主黨的支持率飆升時，58%的軍人選民繼續投票給特朗普所在政黨的成員。那些現在確實背棄總統的軍人。也不是每一個都支持他的民主黨對手拜登。住在亞利桑那州的美國海軍預備役前指揮官馬丁·塞普爾韋達在談到特朗普時説：“我不支持他。但我就支持拜登嗎？不是的。我也不知道我該怎麼辦。多年來，我一直是共和黨支持者。”
皮尤研究中心高級研究員魯斯指出，特朗普決定在2018年中期選舉前幾個月沿美墨邊境派兵處理移民問題，民調發現十分之六的退伍軍人支持這一決定。有人認為這可能會在軍方引起爭議，但支持率沒有下降。2016年大選中，60%的曾在美國軍隊服役的人投票給特朗普，34%的人投票給了民主黨人希拉里·克林頓。
儘管特朗普在全國和一些關鍵州的民調中落後於民主黨假定提名人拜登，但他在軍人家庭選民中保持着優勢。民調專家丹尼爾·考克斯指出，許多軍人和退伍軍人選民往往生活在選舉競爭不激烈的州，這意味着他們可能不是特朗普最終獲勝的關鍵。有色人種退伍軍人和女性軍人對特朗普的好感遠遠低於白人男性同行。