由於正值新舊交替的時代，上世紀初期的上海灘波雲詭譎、風雲際會，英雄豪傑聚集此地，獨立門户，大顯身手。以至於一時間幫派林立，黑道火併乃家常便飯。
説到青幫，不得不提的就是杜月笙。作為上海灘赫赫有名的頭目之一，他和張嘯林、黃金榮並稱“上海三大亨”，也曾紅極一時、威風八面。然而，鮮為人知的是，曾一手遮天的青幫，幕後的創始人竟是一名女流之輩，這位女中梟雄就是林桂生。
林桂生出生蘇州一個商人之家。自小跟隨父母跑生意的她生的一張玲瓏巧嘴，能説會道，深諳經商之道。到了19歲那年，林桂生出落得亭亭玉立，好似一朵出水芙蓉。父母見她到了適婚的年紀，便為她説了一門親事。可誰知，林桂生對相親對象並無半分好感，一氣之下竟離家出走，獨自一人來到上海打拼。
只可惜，林桂生雖老謀深算，卻被女兒身活活連累，連一份養活自己的工作也找不到。但是，她心思縝密，發現上海灘的風流產業勢頭旺盛，便用手中積蓄開了一家青樓，名曰“煙花間”，隨後又託人在蘇杭一帶搜刮各種美女。
彼時，黃金榮只是法租界的一個無名探長，混得甚是一般，沒錢沒地位。一次，他偶然來到了“煙花間”，由此邂逅了林桂生，並對她一見鍾情。
所謂真愛，大抵如此。“任憑四周美女如雲，我只一眼相中了你。”
自那之後，黃金榮就對林桂生展開了激烈的追求，僅用了短短几個月，就成功抱得美人歸。毫不誇張地説，林桂生當時的追求者不在少數：她年方20左右，風姿綽約，娉婷嫋娜，又工於心計。而黃金榮其貌不揚，只是法租界警局的一個小嘍囉。林桂生嫁他，實在是讓人匪夷所思。
婚後，林桂生和黃金榮定居在十六里鋪，並將青樓生意遷往此地。十六里鋪治安混亂，一向號稱“三不管”地帶，聚集了各種非法交易，商業繁華程度空前。
林桂生瞄準這個機會，建議丈夫成立幫派，以此為據點向四周擴散勢力。她利用當年開妓院積累的人脈關係，廣招門徒，不久手下便集結了上千名幫手。青幫就此成立，成為全上海規模最大的黑社會組織，威震一時。
當時，在青幫眾多門徒中，有一個賣水果的小販，名叫杜月笙。他聽聞大太太病入膏肓，竟自發前去照顧，日夜在林桂生牀榻邊侍奉湯藥，兢兢業業。在他的悉心照料下，數日後，林桂生脱離生命危險，病情得以好轉。
一向對妻子言聽計從的黃金榮自然不會反對，便將位於法租界的三家賭場交由杜月笙經營。果不其然，在他的重振計劃下，三家賭場生意興隆，日進斗金。黃金榮喜出望外，從此對杜月笙青眼有加，將他視作心腹知己。
林桂生40歲那年，丈夫黃金榮看上了一位18歲的戲子，名叫露蘭春。為了追求露蘭春，黃金榮斥巨資為她修建戲台、建造別墅，完全將髮妻林桂生拋在腦後。
在一次捧角活動中，黃金榮失手打了高官公子盧小嘉，被關進了監獄，幸得林桂生和杜月笙出手相救，他才能安然無恙被保釋出來。
