郭德綱7歲拜評書前輩高慶海學習評書，9歲學習相聲，啓蒙老師是常寶豐。1987年，郭德綱父親郭有源負責紅橋區一帶的治安工作，他和紅橋文化館館長很熟，就經常把14歲的郭德綱放在文化館劇場。
郭德綱年齡雖小，但聰明勤快，在看戲之餘經常幫劇場做些雜活。對此文化館的人都很喜歡郭德綱，當然也包括楊志剛。1988年，15歲的郭德綱考進了北京全總文工團。但不久以後被文工團退回。第一次闖蕩北京鎩羽而歸的郭德綱就回到了天津，在一個小商店當售貨員，有空時還是經常去紅橋文化館跑，太愛曲藝表演這行業了。
有一次文化館一名演員臨時發高燒，楊志剛無人可用，看到台下的郭德綱，決定讓他救場。郭德綱喜出望外，演出大獲成功，楊志剛覺得郭德綱天賦很高又有觀眾緣，就決定把郭德綱招入文化館。郭德綱很快成為楊志剛的左膀右臂。楊志剛大事小事都交給郭德綱去辦，包括後來在公堂之上兩人對質的裝修買材料報賬的事。這時他對郭德綱無比信任，對郭德綱相聲方面悉心調教、全力傳授他本事。當時楊志剛因為是館長，為了避嫌沒有進行擺枝儀式，但他和郭德綱的師徒關係眾所周知。
後來文化館反腐倡廉，經部門調查發現文化館虛假髮票很多簽名都是偽造的，矛頭指向郭德綱，而就在這時楊志剛突然也向相關部門舉報，説偽造發票是郭德綱所為。事後郭德綱承認虛報金額3100元左右，經過文化館書記調解，念在郭德綱年齡小，要求郭德綱退賠所有錢，併為文化館工作3年，此事雖然就告一段落。但是至此之後楊志剛和郭德綱關係算是出現裂痕了。
當郭德綱3年期滿後，他覺得天津沒有容身之所，決定再去北京闖蕩，當時楊志剛對郭德綱父親郭有源説了一句狠話“郭德綱離開文化館就得餓死”！
郭德綱到北京之後，以楊志剛徒弟自居，但是當相聲名家也是郭德綱的乾爹問楊志剛郭德綱是不是你徒弟時？楊志剛回答“是也不是”。這對於急需門户在北京立足的郭德綱傷心不已。還有在金文聲要收郭德綱為徒，教他評書時，楊志剛曾打電話給金文聲進行阻撓過。這兩個事件導致郭德綱不再承認楊志剛是他的師父。
2006年，德雲社的創辦者張文順老先生去世，郭德綱因侵佔綠地事件站在風口浪尖上，這時楊志剛也把當年郭德綱虛假報賬的事公佈於眾。郭德綱此時此刻覺得楊志剛是落井下石。決定反戈一擊，他在社交平台發表文章《我叫郭德綱》，在文章中他寫到楊志剛曾經用公款裝修自己房屋，楊志剛曾與女同事同居等。楊志剛看到後暴跳如雷，以“郭德綱誹謗為由”將郭德綱告上法庭，提起刑事附帶民事訴訟。法院後來認定郭德綱部分言論沒有證據存在虛構，但情節不夠嚴重，沒有支持楊志剛的訴求，由此兩個人才真正達到了反目成仇、水火不容的地步。
但令人沒有想到的是，隨着郭德綱的名氣越來越大，楊志剛經常蹭郭德綱的熱度，經常對媒體説郭德綱一身的相聲本領都是他教的，他説郭德綱拜侯耀文為師只是為了找到一個門户，一個名分，侯耀文根本沒有教過郭德綱。郭德綱沒有公開反駁過楊志剛教過他相聲的本領。但我個人認為“曾經你不讓他以你徒弟之名闖蕩江湖，現在他紅遍大江南北之後你再説他是你教出來的徒弟，只能讓人笑話”！
所以，師徒關係，處理好了情同父子，處理不好，反目成仇。