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孟小冬（1907年-1977年），女，北平宛平（今北京）人，梨園世家出身，是早年京劇優秀的女老生，被《天津大風報》評為“京劇冬皇”
她正值豆蔻年華，明慧照人，颱風演技竟能與當時的著名男角老生相頡頏，一時成為風靡九城的紅角。雖然演戲要男女分班，但大宅門的堂會卻不受這個限制。那時，最紅的旦角是有“伶王”之稱的梅蘭芳，以男性扮女人；最紅的生角是孟小冬，以女性扮男人。乾旦坤生，顛倒陰陽。有好事者大力促成他們合作演出了《四郎探母》、《游龍戲鳳》，男女角色顛鸞倒鳳，演來精彩而又富於羅曼蒂克。進而更撮合他們成了一對佳偶，成為轟動劇壇的佳話。
杜月笙對孟小冬的情分也早在1925年就開始了。1929年他雖然娶了名鬚生姚玉蘭，但對孟小冬依舊念念不忘，希圖找機會接近她
1936年孟小冬應杜月笙的邀請為黃金大戲院揭幕剪綵，其後在此演出20餘日。因為孟小冬是杜之四夫人姚玉蘭膩友，演出期間理所當然地住在姚玉蘭處--18層公寓（今錦江飯店）。這樣孟杜的接觸就頻繁起來了
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