《大內密探靈靈狗》中的香腸嘴西宮娘娘，《家有喜事2009》裏脾氣暴躁的老姑娘，《最佳損友闖關情》裏叉腰瞪眼還愛挖鼻孔的粗魯女，吳君如的扮醜形象在這幾部電影裏可謂是深入人心。
那還是個港姐輩出的時代，和吳君如一起出道的都是個頂個的港風美人，像劉嘉玲、藍潔瑛、曾華倩等女星那個時候正好風華正茂。
因此走正常的演藝道路吳君如並沒有太多的優勢。
後來吳君如的開朗性格讓導演很欣賞，就問她願不願意走另外一條路——扮醜。
那個時候她才二十幾歲，哪個小姑娘不願意在鏡頭面前漂漂亮亮的，可是當時演戲機會不像現在這麼多，在競爭激烈的演藝圈裏，或許扮醜是一個好機會。
然而當時吳君如的男友卻不太高興，對方不能接受自己的女朋友在鏡頭面前刻意扮醜，提出了分手。
受到感情打擊的吳君如度過了一段悲傷的日子，甚至一度不願再碰感情，並且下定決心要變美。
她給自己放了三個月的長假，期間努力劍鋒，成功瘦了30斤。
事業開始逐漸走上高峯的同時，她的感情也迎來了第二春。離開了錯誤的人，才有可能遇到對的人，這個人就是陳可辛。
他們在1997年的時候認識，雖然慢慢地兩人走到了一起，但直到2004年兩人才開始正式同居。
為此，吳君如還擬定了一個同居合約，經濟上實行AA制，就連卧室也分成兩間，彼此既有戀人的親密又有獨立的空間。她希望能將戀愛中的感覺延續下去。
吳君如39歲的時候，兩人才有了自己的一個孩子陳是知。
雖然兩口子一直沒有領證結婚，但他們之間卻像真正的夫妻那樣，風雨同當，幸福同享。
二十多年的共同生活，兩人鮮少傳出緋聞，唯一一次危機是田樸珺在自己的專欄裏寫了一篇文章——《我的男閨蜜：你不知道的陳可辛》。
簡簡單單的一句話回擊了田樸珺洋洋灑灑的一篇長文。
甚至陳可辛在她的生日宴會上求婚的時候她都未曾動搖過這個決心，不過吳君如對陳可辛説過這麼一句話：如果哪天你不愛我了，隨時可以離開，我相信愛情，不需要用婚姻套牢你。