眾所周知喬丹是NBA歷史上最偉大的球員，他所有榮譽中最重要的就是兩個三連冠，從91年開始到98年結束，短時間內的兩個三連冠和6個FMVP奠定了喬丹的歷史地位。可惜的是喬丹總是喜歡在奪冠後退役，98年又一次三連冠後，喬丹仍然選擇了退役，這給後人留下了無限遐想空間。因為99年正是聯盟的縮水賽季，喬丹如果沒退役的話，他能否擊敗鄧肯所在的馬刺完成四連冠呢？
如果這個問題換成93年的喬丹，那麼喬丹肯定可以輕鬆完成四連冠，因為那時候的喬丹正值巔峯，他的實力遠超聯盟中任何一個球員。然而現在是98年退役的喬丹，那時候的喬丹已經36歲了，就算他還有實力繼續打一年，可面對歷史級別的球星鄧肯恐怕也難以招架。99年的鄧肯可以説是最強形態，不僅是在年齡上，鄧肯在那時候已經是一個十分成熟的超級巨星了。
不過對於喬丹所在的公牛來説，99年是一個奪冠的好時機，因為99年的縮水賽季減少了很多場比賽，老化的公牛可以最大可能保留季後賽的體力。這也就扯平了年輕的鄧肯和年老的喬丹之間的差距，雖然他們的實際年齡還是相差了十幾歲，可是對於喬丹來説，這十幾歲的差距又算得了什麼呢？那麼接下來就要對比雙方球隊的實力了，三連冠的公牛和新鋭馬刺到底誰更強？
如果是99年公牛的話，那麼他們的主力陣容不會有太大變化，仍然是喬丹加上皮蓬和羅德曼。而馬刺這邊的陣容則是鄧肯加上羅賓遜，其餘角色球員的實力都相差無幾。他們很有可能會在總決賽相遇，因為公牛在東部幾乎沒有特別強大的對手，而馬刺當年也證明過自己可以進入總決賽。問題是喬丹和鄧肯之間的對決，作為球隊核心，他們的實力強弱就是球隊的實力強弱。
排除各種因素的話，個人認為99年的喬丹仍然是比鄧肯要強一點，原因不是別的，就是看在喬丹歷史第一人的能力上。因為喬丹在98年的時候都沒有出現嚴重下滑的跡象，而那時候的他也只有36歲，幾年後在奇才復出仍然可以狂砍50分。這些情況都説明了喬丹的能力所在，98年拿下總冠軍後的喬丹如果想要繼續征戰一年的話不會有任何壓力，他還是那時候的聯盟第一人。
所以很多人都看好喬丹可以在99年的時候繼續奪冠並且完成四連冠，對於喬丹和公牛來説，他們最大的敵人就是自己。只要他們不滿足於三連冠的榮譽，那麼他們完全可以實現四連冠的霸業。鄧肯雖然也很強，不過年輕的他也無法和喬丹相比。如果説GDP時期的巔峯鄧肯，那麼就算是喬丹來了也不一定能贏，不過99年的鄧肯還是差了一點。
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