北京時間9月18日凌晨，20/21賽季歐聯杯資格賽第二輪一場焦點戰，AC米蘭客場對陣愛爾蘭超級聯賽球隊沙姆洛克流浪，憑藉伊布和恰爾汗奧盧的進球，身價4.2億歐元的AC米蘭2-0取勝，如願晉級下一輪。
AC米蘭過去沉寂了許久，闊別了歐戰多年，不過他們上賽季先抑後揚，在伊布加盟之後一路狂飆，複賽後連續12輪保持不敗，以10勝2平的戰績收割32分，最終拿到第6，拿到歐聯杯資格賽入場券。
而在征戰新賽季之前，AC米蘭續約伊布，激活克亞爾和薩勒馬克爾斯的買斷條款，又從皇馬租借來21歲的邊鋒布拉伊姆-迪亞茲，並且以總值3500萬，簽下了有新皮爾洛之稱的託納利，球隊的身價也上漲到了4.2億歐元。
新賽季首戰，AC米蘭就迎來歐聯杯第二輪資格賽，對手是愛爾蘭超級聯賽球隊沙姆洛克流浪。
儘管沙姆洛克流浪的實力只是一般，但AC米蘭還是派出了伊布，恰爾汗奧盧、卡斯蒂列霍、特奧-埃爾南德斯以及多納魯馬等主力。
上半場第23分鐘，AC米蘭前場組織美妙進攻，恰爾汗奧盧禁區前沿妙傳，伊布突入禁區，晃開角度右腳射門得手，打進賽季處子球，1-0！
第34分鐘，特奧-埃爾南德斯接應傳中，後點左腳凌空掃射，結果被沙姆洛克流浪後衞在門線前完成極限解圍。半場，AC米蘭1-0取得領先。
易邊再戰，AC米蘭依然壓着對手狂攻，第53分鐘伊布利用身高優勢頭球擺渡，恰爾汗奧盧在對手壓迫下，強行倒鈎攻門，可惜球打在門柱上彈出。
第68分鐘，AC米蘭踢出行雲流水的進攻，伊布、恰爾汗奧盧、凱西和薩勒馬克爾斯連續傳切，最終恰爾汗奧盧右腳遠射直掛死角，2-0！這場比賽，身價2300萬的恰爾汗奧盧，上演傳射建功好戲。
最終，AC米蘭2-0輕取對手，順利拿下新賽季正式比賽的開門紅，如願晉級資格賽下一輪。4天之後，AC米蘭將迎來意甲聯賽首輪賽事，對手是博洛尼亞。