北京時間6月18日凌晨，進行了一場焦點戰役的對決，在一場意大利杯決賽的比賽中，尤文迎來了那不勒斯隊的挑戰。結果在這場較量中，尤文依舊沒有任何狀態可言，因此在場面上沒有優勢，並且在比賽的最後時刻還遭到了那不勒斯隊的瘋狂反撲，只是以僥倖的方式以0-0的比分進入了點球大戰。但難耐尤文球員腳風不順，在迪巴拉跟達尼洛先後失點後，尤文以2-4落敗。這場比賽，尤文的發揮實在是糟糕，而C羅的個人表現同樣如此。可以看到的是，35歲的C羅徹底迷失了，他一戰製造了18年的恥辱紀錄，無疑跌下了神壇，再這麼踢或許會奪得賽季三亞王。
其實在此前的意大利杯半決賽比賽中，C羅的發揮就有些不盡如人意，因為在那場同米蘭的比賽中，C羅不僅沒有創造出任何機會，同時還罰丟了一粒點球，令球隊錯失了最好的得分機會。如今本場同那不勒斯隊的比賽之前，所有人都表示會等到最好的C羅迴歸，但是C羅這次沒能做到。
縱觀全場比賽，35歲C羅在剛開場之後的表現還是很不錯的，他在前場十分活躍，並且還在第6分鐘時完成了一次勁射，可惜被撲了出來。在第39分鐘時，C羅還在一次無球跑位中，因為自己腳下慢了半拍，因此沒能趕上隊友送出的直塞球，被對手門將率先拿到球權後，再一次的錯過了進球機會，這也令C羅懊惱不已。
之後的比賽裏，受到了體力的影響，以及對手後衞球員的嚴防死守，C羅幾乎沒有任何的表現，似乎已經隱身了，這也令尤文的進攻質量大打折扣，完全沒有給對手製造任何的威脅。最終雙方均無建樹後進入了點球大戰，結果還沒等到第5個C羅出場，尤文便提前輸掉了比賽。這場結束後，C羅已經遭遇了4場球荒，畢竟對陣里昂、國米、米蘭以及那不勒斯隊的比賽他都無緣進球。如此一來，C羅連續的輸掉了意大利超級盃以及意大利杯這兩項決賽，與此同時C羅還製造了一大恥辱紀錄，那便是在他18年的職業生涯中，首次連續兩次輸掉俱樂部盃賽決賽的比賽。
從現在來看，C羅很有可能在意甲中再次無緣冠軍，因此有拿到賽季三亞王的可能。如果C羅真的以這種方式結束本賽季的比賽，他有被尤文給交易的可能，因為老邁的尤文確實需要重建了。拿到三亞王被迫離隊，這樣的離隊方式對於C羅來講確實是一種恥辱。若是C羅仍然留在隊中，那麼想必他也可能會給年輕的迪巴拉充當副手，而不是戰術核心了。