孔二小姐不著女裝，留大背頭，或西裝革履，歪戴禮帽；或商賈打扮，手持摺扇,口叼雪茄,令人莫辨雌雄。1945年宋美齡訪美，孔二小姐為隨行秘書，因其妝扮怪異，搞得美方禮賓司不知如何安排。在南京，一次孔二小姐駕車兜風，因違反交通規則，被警察教訓了幾句，她一怒之下竟拔出手槍，將該交警當場擊斃。據說後來南京流行一句話：你不要神氣，小心出門叫你碰上孔二小姐。在重慶時，因時有日機空襲，實行燈火管制，一次孔二小姐駕車回家,大開車燈,被執勤兵阻攔制止,誰知她一邊破口大罵：滾你媽的蛋！一邊猛踩油門撞將過去，把執勤兵撞飛在路邊。還有一次在重慶中 央公園，孔二小姐遇見龍三公子（龍雲的兒子），兩人素不相識，不知所為何事，竟同時拔槍互射，結果打傷不少遊人。在成都時，孔二小姐甚至親自揮動嫩拳，跟一名空軍飛行員搏鬥。
無論怎麼撒野，孔二小姐畢竟是個女人，她的姻緣此前也曾動過一次。1938年，在陳立夫極力撮合下，胡宗南險些成了孔二小姐的老公。據說當時胡宗南拿不準姻緣好壞，便找到軍統頭子戴笠請教。中 統跟軍 統向來不和，陳立夫極力撮合的，戴笠自然要設法搞垮，於是告訴胡宗南，娶孔二小姐無異於娶個魔鬼，將來一定吃不了兜著走，並給胡宗南出了一條妙計。第二天，胡宗南給孔二小姐打電話，約她一起遊玩。孔二小姐見到胡宗南後，感覺跟陳立夫的吹噓大有差距，心中有些不快。到達遊玩地後，胡宗南依計而行，與孔二小姐步行觀光，大約走了兩小時小路，孔二小姐腳上打起了水泡，累得上氣不接下氣。胡宗南佯裝不知，依然讚美風景，絲毫沒有憐香惜玉的表示。遊玩結束後，據說孔二小姐一回到家，便大罵胡宗南混蛋，併發誓說:就是他胡宗南當了皇帝，我孔某人對他也毫無興趣。於是，一場由陳立夫強力撮合的政治聯姻就以不歡而散草草收場。此後的孔二小姐，行事更加怪異，模仿男人\\三妻四妾。在重慶時，她公然跟一名軍官夫人同居。在她的嘉陵公司裡，大家都稱呼孔二小姐為總經理，稱呼這位軍官夫人為太太。
如果以為孔二小姐只知道撒野胡鬧，那就大錯特錯了。此人天生會做無本生意大把撈錢，善於利用自己的獨特身份大發國難財。至於孔二小姐撈了多少錢，大概只有天知道。孔二小姐去世後，臺灣稅務部門曾於2006年宣佈，她的財產繼承人孔令儀應補繳1.5億元（新臺幣）遺產稅。孔二小姐的富有程度，由此可見一斑。
