黃金榮的一生是鑽空子的一生，早在他1892年在法租界巡捕房做巡捕之前，就拜陳世昌為師父。此時是1885年，黃金榮不過17歲。我們都知道，杜月笙後來拜在了陳世昌門下，但那已經是後來的事了。當時的上海除了青幫和洪幫之外，還有很多人拉幫結派自立門戶，陳世昌就是這樣一個人。
黃金榮拜陳世昌為師的時候，陳還沒有加入青幫，所以這時候的黃金榮並不屬於青幫人。即使後來陳世昌加入了青幫，但黃金榮此時與他的師徒名分已經名存實亡，這是其中一個空子。1901年，黃金榮發達之後，在妻子林桂生的幫助下開始設香堂，招門徒。可是剛開始沒人來上門。身邊人勸他：“您應該先拜青幫的“大字輩”前輩為師，然後收徒才合適。”可是黃金榮斷然拒絕：“我是天字輩，比大字輩還多一橫，不拜！”
我們知道民國開始青幫的座次主要是按照“大通悟學”來排，大字輩的在青幫中級別最高。黃金榮自稱是“天字輩”，這個稱號可是夠唬人的。當時很多人想加入青幫卻不得門路，見黃金榮的招牌之後，很多加入其中。所以黃金榮的一生都在鑽空子，而他在1927年之前壓根就不是青幫的人。
1927年是個分水嶺，對於黃金榮來說，這是自己最為重要的一年。自己的徒弟蔣介石突然發跡讓他始料未及。北伐軍進入上海之後，蔣介石利用青幫開始對革命黨人進行大肆屠殺，以保全自己的利益。杜月笙之子杜維善晚年接受採訪的時候說：“蔣介石就不是青幫人，他想加入青幫主要是利用青幫”。
那麼此時的黃金榮不是青幫人，他是怎麼利用青幫力量呢？蔣介石很聰明，他任命黃金榮為特務員，登記青幫，以便於擴充自己的實力，但是黃金榮因為是假冒青幫身份，所以在青幫中間沒有實際名分。眼看自己徒弟蔣介石有困難，於是自己就花了十萬大洋，開始宴請賓客，大張旗鼓拜“大”字輩張仁奎為師。從此，黃金榮開始徹底成為一個青幫人。之前的黃金榮雖然厲害，但是上海灘真正的掌舵者還是青幫那些老頭子。等到黃金榮進入青幫之後，自己的人生才算是真正達到了巔峰。但他打死都沒想到，自己要是早點拜張仁奎為師，然後結識另外一個人的話，會更早的飛黃騰達，這個人就是張謇。
我們在歷史課本中都見過張謇這個人物，作為中國近代著名的狀元實業家，張謇的社會地位極高。黃金榮巔峰時期堪稱上海灘的龍頭老大，但是張謇的名聲已經散播到全國，社會地位和影響力也不是黃金榮能夠相提並論的。
很多人會問，張謇和黃金榮有什麼關係呢？答案是沒關係，要是兩人有關係，黃金榮早就成為上海一霸，哪裡還會直到1927年才進入青幫成就霸業。如果硬拉一點關係的話，張謇是黃金榮的師公。也就是說，張謇實際上是張仁奎的師父。
張仁奎早年間在揚州買包子饅頭為生，但生逢亂世又怎能甘於平淡？後來跟著梟雄徐寶山開始闖天下。辛亥革命後中國大地出現了“群雄並起”的局面，徐寶山開始招兵買馬，逐漸形成割據一方的勢力。正所謂樹大招風，徐寶山的崛起引起了袁世凱的嫉妒。這個袁世凱是什麼人大家都很清楚，向來見不得別人比他強。於是就準備除掉他。
恰逢別人告訴他這徐寶山生平別無愛好，唯獨對古董情有獨鍾。於是袁世凱暗地裡派遣手下以送寶物為名接觸到徐寶山，然後在禮物盒子中暗藏炸藥。等到徐寶山開啟盒子之後發生爆炸，他當場身亡。徐寶山死後，眾多手下不能沒有領袖。於是張仁奎就站了出來，整合了徐寶山的資源發展了自己的勢力。
二次革命之後，馮國璋進攻南京，將黃興趕走之後收編了張仁奎，將他提拔成手下混成旅的旅長，鎮守南通。這時候張仁奎接觸到了張謇，並拜他為老師，每天都到張謇的家中請安問好，以盡弟子之誼。黃金榮出生於江蘇蘇州，實際上有非常大的可能性接觸張仁奎，其中朋友還專門將他介紹給張仁奎介紹。兩人同為老鄉本應更好合作，但是黃金榮當時心思完全不在這上面，而是一心想在上海闖蕩。
就這樣黃金榮錯過了與張仁奎第一次合作，也錯過了與張謇的合作。張謇的低調讓黃金榮想不到此人會有這麼大的能量。假如當時黃金榮要是早點結識張謇，那麼會少用十年的時間稱霸上海灘。當然這只是後話，我們知道即使是張謇認識了黃金榮，兩人也未必能聊到一塊去。黃金榮一心想成就偉業，功利色彩比較濃厚，但是張謇作為一個讀書人，心中惦記的自然是民族大義。一個為“大家”，一個圖“小家”。兩人的強強聯手也只能存在於想象之中。