公元199年，官渡決戰前夕，曹操揮師東進，劉備不信，因為袁紹大軍壓境，哪能騰出手來收拾他。
看到果然是曹操親征的旗幟，才知道曹操掌握袁紹謀而不決的性格，打一個時間差，先將身邊的隱患除掉。一看曹操動真格，劉備便丟盔卸甲，落荒而逃。
然後，操軍圍關羽於土山，促降。按關羽萬夫不當之勇，要突圍是不成問題的。然而，他能夠殺出重圍，但他保護的劉備兩位太太，甘夫人和糜夫人，就有可能落入操軍之手，這不符合他做人的準則，結義弟兄，情逾骨肉，豈能顧一己之私。
於是，傳過話去，請先退軍，勿逼太緊，容我再想想。曹操說：“好。”下令軍隊後撤，一退三十里。軍師荀彧毛了，這怎麼能行？難道要放虎歸山嗎？曹操笑而不語。
荀彧乃博學之士，頓時明白了，為什麼一退三十里，而不是二十里或四十里，這是一個典故。典出《左傳·僖二三》，晉公子重耳落難，在晉國被逐，流落諸侯間，飽受炎涼，只是到了楚國，“楚子饗之”。“饗”，待以貴賓禮遇。一次，楚成王問：“公子將來若返晉國稱主，則何以報不穀？”“不穀”，是古代君王的自謙。重耳說：“子女玉帛，則君有之，羽毛齒革，則君地生焉。其波及晉國者，君之餘也。
其何以報君？”楚成王好犟，偏要問個究竟：“雖然，何以報君？”於是，重耳就有了下面這番經典回答：“若以君之靈，得反晉國。晉、楚治兵遇於中原，其辟君三舍。”“治兵”，是客氣話，真義是兩國開戰，我保證晉軍一舍三十里，三舍九十里地退讓君王。成語“退避三舍”，即從此出。
春秋後期，東周諸侯間的征戰，多以兵車為作戰主力，駕馭兵車與敵方決一死戰者，皆為貴族，兵之稱為兵士，就是出於這樣的背景。那時打仗，貴族在最前鋒，其次為自由民，奴隸只能從事保障供給、打掃戰場等職。
因為主戰者為貴族，打起仗來也就要講究文明和禮儀，所以，無論白天或者夜間，無論作戰或者行軍，三十里為一舍，就得停下來宿營，這規矩敵我雙方都得遵守。
但舍這個字，無論古今，沒有度量的含意，東漢鄭玄、西晉杜預注《左傳》，對此字均無解。由此估計，可能因宿營必造飯，炊事必廬舍，由於一天勞頓下來，熱氣騰騰的伙食，極具誘惑力，廬舍便等同於一天三十里的路程，猶如當下掛在嘴邊的“打牙祭”，與“改善伙食”同義一樣，遂約定俗成，相沿成習。
後來，據《左傳·僖二八》，晉、楚爭奪霸主地位的城濮之戰中，重耳就先退了三舍九十里，以示他重然諾、講信用的人格，楚將子玉不聽楚成王的警告，輕軍冒進，重耳重擊其脆弱兩翼，然後將其主力聚而殲之，楚軍大敗。
曹操對關羽一退三十里，是他對關羽極其成功的攻心之作。假若關羽老老實實承認自己“推車”或“腳伕”出身，不一定擺出儒將色彩，不一定作飽讀經書狀，也就不會中了曹操的算計。
一個人，本色最好，關老爺出名以後，就羞於提及這個本色，被曹操抓了個結實。曹操，這位三國英雄，自《三國演義》問世，便定性為“奸雄”，著實冤枉了這位歷史人物。其實，奸，只是曹操的一面，雄，卻是曹操的全部。
曹操深知一個沒有讀過多少書的人，一登高位，也許高處不勝寒，就要做出讀過多少書的學富五車的淵博樣子，很好笑，好笑的背後，也就暴露出相當程度的虛榮心。
關老爺的內心深處，必然這樣想，如果一直推車，一直腳伕，就不會考慮自己的學歷問題。但是，劉備曾經師從過鄭玄、盧植，這份堂皇的學歷，讓自學成材的關羽，難免自慚形穢，於是，半道超車，從更艱深的《左傳》入手，此書為古文中的古文。
且不論他讀得懂，或讀不太懂，但不懂裝懂，卻是喜好舞文弄墨，表現自己才高八斗的某些人物，不學自會的本領，關羽也不例外，所以，自與劉備、張飛結義以來，手捧春秋，秉燭夜讀，便成他營造形象的經常性表演。
曹操何其眼毒，一下子抓住了關羽的心理弱點。
“一退三十里”，其來有自，關羽馬上領悟，這位挾天子以命諸侯的曹操，是他眼中的超級強人，居然瞭解他在攻讀這部古籍，立刻產生出一種共鳴，還有很大程度上的感動，他不是普通人，他是曹操，他為他一退三十里，因為他知道關某人讀《左傳》，便按《左傳》的古風行事，關老爺精神上先就服了。
這一服不打緊，也就馬上降了曹操。當然，關羽降操，斷非完全因此，但不可否認，曹操此舉對關羽所起到的心理衝擊，非同小可。那種驚喜感應，是其降操若干緣由的一個，應是自然。當然，這是按《三國演義》想，正史並非如此。
拳擊手都知道每個人有其不堪一擊的軟肋，但不是每個人都能清醒認識到自己的不足和短處。在這個世界上，誰肚子裡有多少貨色，一天不知道，兩天不知道，第三天，也就大致知道七七八八了。
但也是在這個世界上，你的朋友，你的說不上是朋友的朋友，會縱容你，會蠱惑你，你了得，你好了得，如果你缺乏最起碼的警醒，你的帶括號的朋友這一而再，再而三的了得，肯定讓你繼續頭暈下去，放肆下去，自以為是下去。這一點，曹公的忽悠能力，挖坑攻勢，相當的凌厲和可怕。
於是，三日一小宴，五日一大宴，上馬金，下馬銀，曹操心計所起到的作用，不可低估，接著，曹操索性放他一馬，既然我留不住閣下，我何不將人情做到極致，雖然過五關斬六將，是演義筆墨，但曹操還是放他走了，這才是有智慧者的大手筆。
關老爺的虛榮心，從未得到如此滿足，他的個人英雄主義也就達到爆棚的程度。甚至到了襄陽之戰，關羽進入生命倒計時之際，曹操還在挖坑，說要遷都以避其鋒芒，關羽還往裡跳，從帳上帳下圍觀其刮骨療毒，那表演性質的盛況看，就知道此人的精神狀態，是何等的不可救藥了。
這就是宋人胡寅在《讀史管見》中所說：“人莫難於知過，莫難於悔過，莫甚難於改過。迷而不知者，皆是也。知而悔者，百有一人焉。悔而改者，千萬人有一焉。”關老爺走了麥城，直到臨死，才覺悟到自己原本“解良一武夫耳”的現實，此時清醒，不亦晚乎？