公元前208年的七月，秦軍統帥章邯兵圍東阿，齊將田榮趕忙向楚國求援，項梁項羽乃無私相助，一舉打敗秦軍，讓章邯第一次嚐到了失敗的滋味。
自章邯臨危受命，兵出咸陽，一路殺周文，殺田臧，殺李歸，殺蔡賜，殺張賀，殺周市，殺齊王田儋，死假王吳廣，死陳王陳勝，死魏王魏咎，攻城城下，野戰戰勝，兵鋒所至，所向披靡。
但是這一次，他敗了，敗的好慘。他的軍隊一路被項梁追殺，兵力四散，司馬欣之軍敗走城陽（今山東菏澤東），李由之軍敗走雍丘(今河南杞縣)，董翳之軍敗走定陶(今山東定陶)，剩下的殘兵敗將隨章邯朝濮陽（今河南濮陽）方向逃去。
在濮陽城下，章邯又被項梁追著屁股揍了一次，只得慘兮兮的逃進了濮陽城，拼力死守。
章邯連敗之師，雖不能戰，守卻有餘。濮陽城城防堅固，城南又有濮水天險，秦軍挖溝引水環城以自固，項梁想要強攻進來，恐怕也沒那麼容易。
楚軍果然攻不進濮陽，於是兵分兩路，一路由項梁親率，移兵去攻董翳防守的定陶，另一路則由項羽劉邦聯手，去攻打司馬欣防守的城陽與李由防守的雍丘。
項梁的戰略是，先掃清濮陽周圍所有秦軍據點，讓章邯軍孤立無援，然後聯合田榮的齊軍，兩面夾擊濮陽，殺章邯，全殲秦軍主力。
辦法是好辦法，可惜項梁錯估了三個人，導致自己最終走出一步死棋，大好局勢，功敗垂成。
第一個人，就是田榮。田榮可不是那麼好使喚的。項梁雪中送炭解了他的圍，他卻一點兒不知感恩，不但不出一兵助拳，反而殺回臨淄，驅逐齊王田假，另立堂兄田儋之子田市為齊王，自任丞相，獨攬大權。田假倉皇逃到楚國，進入了楚懷王心的保護傘，田榮便提出外交照會，說是楚國若不殺田假，齊國就不出兵。項梁與楚懷王又不願殺田假，結果雙方就僵在那兒了——這就是楚漢時期項氏與田氏宿怨的緣起。
第二個人，就是章邯。章邯可不是那麼好對付的。這一次慘痛的失敗，不但沒有讓他一蹶不振，反而激起了他無窮的好勝之心。名將對名將，這仗打得才過癮啊。章邯就如一隻遠古巨獸，低吼著匍匐在濮陽城內，一邊舔著自己的傷口，一邊打量著志得意滿的項梁，陰冷的臉上，寫滿了嗜血的慾望。
第三個人，就是項梁自己。錯估了敵人並不可怕，錯估了自己，才真正可怕。長久以來，所有的義軍要想戰勝章邯似乎都是一個不可能的神話，但是項梁一出，就把這個神話打成了天下最可笑的笑話。項梁他怎麼能不得意，怎麼能不驕狂！
——我項梁才是天底下最偉大的戰神啊，起翦頗牧（戰國四大名將），也不過如此！
我們說驕而無謀，乃是必死之道。項梁雖不能說無謀，但他得勝便驕，以致錯估了友軍，錯估了敵軍，再錯估了自己，此三錯估，就是他的必死之道。
一開始的時候，楚軍進展的可以說是非常順利。項羽劉邦聯手，先是攻破了城陽，秦軍全軍覆沒，司馬欣下落不明。項羽和劉邦一興起，還屠殺了城陽全城百姓，一點義軍風範全無。緊接著，他們又一鼓作氣拿下了雍丘，秦軍全軍覆沒，李由戰死。
這樣的連番大捷，也難怪項梁兔子尾巴翹上天，失去身為名將應有的清醒頭腦。他在定陶城下連戰連捷，打的董翳不敢冒頭，恰逢大雨，無法攻城，項梁軍便在營內放起羊來，天天酒醉，夜夜笙歌，只知有歡場，不知有戰場，更加把章邯這隻在旁虎視眈眈的猛獸，忘到了九霄雲外。
兵法曰：“順過必逆，逆過必順。”不具備這種意識的人，軍事素養再高，也不是真正的名將。
與此同時的濮陽城內，章邯接見了三個報信之人，他們給章邯帶了三個極壞的訊息。
第一個人，就是敗軍之將司馬欣——他的手下，在城陽全死光了，只有他自己，化作一隻喪家之犬，逃回濮陽，向章邯負荊請罪。
章邯一笑，安慰司馬欣說：“楚軍強悍，城陽之敗，非長史之過也。”
第二個人，就是董翳派來的求救使者——項梁實在厲害，定陶快守不住了。
章邯一笑，智珠在握的說：“回報你家董都尉，堅守定陶，無需著急，項梁驕兵必敗。”
第三個人，就是從雍丘城逃出來的李由部將——雍丘失守，李由亦被項羽斬於陣前。
章邯大驚：“什麼！？”
“雍丘失守，李將軍亦被項羽斬於陣前。”
章邯頹然坐於席上，良久無語，心亂如麻，因為就在前一天，咸陽城來了一個使者，如今就在章邯軍中。
這個使者，就是秦二世派來帶李由回咸陽，以查明李斯謀反實情的。
又過了十幾天，一個更壞的訊息傳來：大秦丞相李斯竟被誣陷謀反，讓趙高與秦二世滅了三族！！
章邯一個人孤獨的登上濮陽城頭，茫然的看著遠處帝國血紅的落日一點點、一點點向山下沉去，他的心，也一點點、一點點、一點點的沉入谷底。
大秦雙柱已去其一，他這剩下一柱還能撐起這風雨飄搖的帝國多久呢？別提了，現在就連章邯自己的命運，都掌握在閹人趙高的手裡，他還能做些什麼呢？
章邯悲哀的預感到，大秦帝國完了，唯一的疑問只是時間早晚而已。
正這時，在落日沉下的正對面，一輪明亮的新月，從天邊緩緩升起，一股微小的希望，也從章邯的內心深處，緩緩升起。
章邯喜歡夜晚，更喜歡明月，因為它從不與皓日爭輝，卻選擇在最黑暗的時候給世界一縷清明。
章邯笑了，灑脫的笑了。他振奮起精神，拔出配劍，指天長嘯：“皇天在上，章邯誓贏此戰，以衛我大秦，護我社稷！大廈將傾，有我擎天柱國；狂瀾既倒，有我回障百川！明月為證，鬼神共聽之！”
第二天一早，章邯與將士們飽餐戰飯，在微曦的晨光中出城而去，目標——定陶城下飄飄然不知今夕是何年的項梁。
又是偷襲戰，老招式了！不過這一次，定陶在濮陽東南方向一百公里處，秦軍必須一早出發，長途奔襲一整天，以趕在半夜裡打楚軍個措手不及！
這個時候，已經是公元前208年的九月了，那綿綿的秋雨，拖拖拉拉的已經下了足足三個月，兀自沒有一點停歇的意思。正是這一場宿命之雨，恰到好處的隱藏了章邯的重重殺機。
當秦軍如幽靈般出現在夜幕籠罩的定陶城下，楚軍還在細雨之中酣夢，懵然不知死亡的陰風，已趁夜逆襲而來。
悽風苦雨無星夜，正是殺人好時節。
章邯沒有表情的臉上，冷冷的抽動兩下，一揮手——殺！
隨著這一個命令，無數幽靈靜靜的消失在沉沉的夜幕之中。隨風潛入夜，殺人細無聲。
沒過多久，楚營之中傳來了幾聲淒厲的哀號，緊接著，火光四起，天下大亂。
項梁在宿醉之中驚醒，倉皇出帳，單穿著一身常服，執著一把短劍，在惱人的秋風中，茫然失措。
齊司馬龍且亦衣衫不整的衝到項梁身邊，急道：“秦軍夜至，也不知有多少，事無能為也，武信君請速走！”
項梁知道大勢已去，只得慌忙跟在龍且身後，且戰且逃。正至營門，卻偏偏遇上章邯，這可真是冤家路窄了，項梁於是一聲虎吼，衝上去就是一劍，章邯也不躲避，生生捱了這一劍，然後舉矛向前，拼力朝項梁戳去。
章邯這一招，叫做同歸於盡。不過章邯渾身貫甲，挨一劍最多也就輕傷，項梁就慘了，只穿著一身睡衣，章邯的長矛，勢大力沉，一矛已將項梁戳穿整個胸窩，鮮血噴的整個營門都是。
龍且在旁，早已嚇得魂飛魄散，他二話沒說，猛跳起來，奪路而逃，眨眼便沒了蹤影。那速度，比兔子還快。
章邯也不去追，一聲長嘯：“歸報項羽，速速投降，若其不然，吾必滅楚，親斬項羽之頭，使彼叔侄二人在地下聚首！”
定陶一戰，章邯絕地反擊，斬殺項梁，全殲楚軍主力，重新樹立起其天下無敵的神話。至此，人民反秦運動陷入了第三個低潮期，項羽與章邯也因此結下了比黑夜還深的血海深仇，此深仇大恨，非二十萬秦人的生命，不能洗清。