杜月笙是中國近代史上一個傳奇性的人物。他從一個小癟三混進十里洋場，成為上海最大的黑幫幫主，成為了現代實業家、社會名流與地方領袖，成為當時活躍的政治風雲人物。杜月笙有過人的投機沾營本領與玩弄權術的狡詐，對前清遺老、軍閥政客、黨國高層、社會名流，乃至金融工商鉅子，無不執禮甚恭，傾力結交。他這傳奇的一生，一共娶了5位夫人，分別是大夫人沈月英，二夫人陳幗英，三夫人孫佩豪，四夫人姚玉蘭，五夫人孟小冬。
共患難易、同富貴難的髮妻——沈月英
杜月笙很小的時候就成了無家可歸的小混混，幹著坑蒙拐騙的勾當，喜歡賭博，也常常流連於煙花之地，閱女無數的杜月笙，也沒曾把哪個女人放在心裡。直到他28歲那年，初見沈月英，就被她身上江南女子獨有的溫婉打動了，杜月笙第一次有了成家的念頭。
當時的杜月笙還是青幫裡的小角色，黃公館裡的一個小跟班 ，根本沒有閒錢辦婚禮，多虧林桂生的幫忙，黃金榮將名下的一棟住宅和一處賭坊給了杜月笙，杜月笙才在上海有一席之地，黃金榮還親自幫杜月笙去沈月英家提親，婚事商議的特別順利，杜月笙抱得美人歸。婚後的沈月英吸食鴉片成癮，每天蜷縮在床上抽鴉片，杜月笙對此也無可奈何，只能敬而遠之。而後，沈月英不堪寂寞就和表弟傅方林私通，被杜月笙的四夫人姚玉蘭撞見，告訴了杜月笙。在沈月英和傅方林再一次約會時，一輛無牌汽車撞向他們二人，傅方林下肢癱瘓，沈月英被囚禁十年後自殺。沈月英一生沒有生育，最後領養了一個孩子，就是長子杜維藩。
杜月笙相中了就娶回家的姨太太——陳幗英、孫佩豪
二太太陳幗英是上海灘有名的舞女，是杜月笙跳舞時相中的，隨後便進了杜公館，婚後為杜月笙生了三個兒子，分別為杜維桓、杜維瀚、杜維寧。解放前隨杜月笙前往香港，因不想去臺灣，帶著兩個兒子回了上海，晚年生活的很悽慘！孫佩豪原是書寓（高階妓院）中賣藝不賣身的清倌人，當年只有16歲。杜月笙在一次逛書寓時聽到孫佩豪所彈奏的琵琶悅耳動聽，於是請她獨奏一曲。杜月笙見此女乖巧可愛，樣貌清秀，於是便替她贖身，娶回家中做了第三房夫人。
讓杜月笙低頭的名伶——姚玉蘭
姚玉蘭是京劇名伶，母親筱蘭英是著名的京戲老生。1927年，筱蘭英帶著長女姚玉蘭、次女姚玉英到上海演出，杜月笙對兩姐妹一見鍾情。他託黃金榮兒媳李志清出面說媒，迎娶姚玉蘭、姚玉英姐妹，筱蘭英儘管有些不情願，但礙於杜月笙的權勢，勉強答應下來。
沒想到，妹妹姚玉英在被杜月笙強佔後的第二天竟然生病入院，一個星期後便去世了。姐姐姚玉蘭就此成為第四房夫人，育有二子二女，即維善、維嵩（幼年夭折）和美如、美霞。姚玉蘭深得杜月笙寵愛，晚年基本上都是她和師姐孟小冬陪伴在杜月笙身邊。
糾葛半生，終成眷侶——孟小冬
孟小冬出生於梨園世家，九歲登臺就獲得滿堂彩的天才伶童，12歲就與名角同在“大世界”演出，也就是在那時，她就與杜月笙相識了。 杜月笙是個戲迷，他看到孟小冬的演出後，覺得這個女孩有才氣，想要捧紅她，主動拜訪了孟小冬，在其合約期滿後，杜月笙將她介紹到共舞臺，與頂級名伶同臺演出。
肯定有不少人會誤以為是杜月笙依仗權勢強行佔有了孟小冬，其實根本沒有這樣的事。杜月笙當時已經60歲了，孟小冬也已41歲，他們的結合主要是出於杜月笙對孟小冬的仰慕之情，另一方面是四太太姚玉蘭的撮合。1950年，杜月笙在香港與孟小冬舉行婚禮，讓她有了杜夫人的名分。杜月笙人生的最後時刻，一直是孟小冬和姚玉蘭在跟前服侍，忙前忙後。結婚一年後，杜月笙因病去世，享年64歲。1967年，孟小冬遷居臺灣，1977年去世，享年71歲。
一發妻二平妻四偏妾”，三妻四妾在舊社會成了極其正常的現象，有錢有權的男子都會娶幾房太太。而杜月笙從一個賣水果的小販爬到三大亨之首可見他的能力能娶這麼多太太也是能力使然，這幾個女人，曾經跟著杜月笙在上海灘呼風喚雨，也享盡了榮華富貴。
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