1877年，利弗莫爾出生於馬薩諸塞州的一戶農民家庭。
由於生活貧困，在利弗莫爾14歲的時候，他被迫輟學回家務農。
不願意重複父親的命運的利弗莫爾在母親的鼓勵下離家出走，希望能另闖一番天地來。
在波士頓，利弗莫爾在潘恩韋柏證券公司找到了一份在黑板上抄寫股價的工作。
當時的證券公司由於釋出系統還是人工報價，因此證券公司黑板上不斷變化的股價對股民們來說，就顯得尤其重要。
那時候，只要坐在營業廳的行情收報員收到報價並大聲喊出後，利弗莫爾就得迅速將報價抄寫在黑板上。
然而這份繁瑣的工作每週卻讓利弗莫爾只能得到5美元的酬勞。
不過，利弗莫爾在不斷抄寫股票價格的時候，他也發現了股票變動的一些規律，於是利弗莫爾每天除了會把股票報價抄到黑板上，同時他也會在隨身攜帶的筆記本上記錄下股價，並且試圖透過研讀這些數字，尋找漲跌的規律。
18世紀的美國證券交易是雙向交易，既可以買空也可以賣空，因此每天證券公司的櫃檯前都坐滿了想要暴富的投機客，他們盯著股票的價格預測漲跌，並在他們認為合適的時候跟進，假如股票上漲了，那麼他們就賺到了。但是如果股票下跌了10%，那麼他們就會虧掉本金的10倍。因此那時候的證券交易所給人的感覺，更像是一個大賭場。
利弗莫爾在15歲的時候，看準了一支金百靈頓的股票。他預測這支股票一定會上漲，為此他說服了同伴湊了5美元買進了這支股票。事實上也正如他所料。這次投資利弗莫爾分到了3.12美元的利潤，同時也讓利弗莫爾對投資股票信心大漲。
此後，利弗莫爾利用手中不多的資金不斷在股市裡進行交易，短短數月他就賺到了1000美金。當他把這筆錢拿給母親時，由於他的母親把買賣股票看作是賭博，為此還勸說他不要繼續執迷不悟，甚至還為他憂愁煩惱。
不過，利弗莫爾卻非常自信自己對股票的判斷，並且他認為股票交易給了他源源不斷的快感，這讓他非常亢奮。
對於投機者來說，做空有兩種可能，一種就是一夜暴富，另一種就賠得傾家蕩產。儘管風險巨大，但是利弗莫爾對自己的神預測卻依然信心百倍，他透過觀察和推斷，不斷進行做空，成功攫取了巨大的利潤。讓他在20歲的時候，就空手套白狼，賺到了1萬美元。
當然，利弗莫爾的不斷做空讓波士頓的空頭證券公司的利潤受到了損害，於是他成了波士頓空頭證券公司最不受歡迎的投機客，並且還被拒之於門外。
如此一來，利弗莫爾前往紐約華爾街，他決定在那裡大顯身手，讓自己成為傳奇人物。
讓利弗莫爾沒想到的是，他的天才判斷力在華爾街的證券交易所裡完全失去了作用，僅僅只用了數月，賬戶裡的資金就被他賠得一乾二淨。
為了東山再起，利弗莫爾不得不在各家證券公司遊說，好不容易才有一家證券公司肯融資500美元給他。
由於這是最後的機會，利弗莫爾非常謹慎，他幾乎用了6個星期的時候觀察股票的趨勢和行情，最後他選中了一支鋼鐵股，並在最合適的機會買入。
果然，在利弗莫爾買入後，這支鋼鐵股就持續上漲，而他也得以賺到了1萬美元。
緊接著，利弗莫爾趕上了牛市，在股票不斷看漲的行情下，他透過做多又賺到了5萬美元。
不過，緊接著，利弗莫爾便由於判斷失誤，兩次做空再次把賺得的利潤全賠進了股市。
儘管再次失敗，利弗莫爾卻找到了兩次失敗的原因。
他發現華爾街證券交易所的運作方式，和波士頓空頭證券交易所的運作方式有時間上的差異，在這裡的交易並不是馬上成交，所以在操作過程中，必須對交易成功之前的那段時間做出更精確地預判，而這種預判則需要更大的耐心和冷靜。
利弗莫爾在改變策略後，他的狀態也達到了極致，之後的股票操作更是得心應手。
1929年，利弗莫爾因為兩次做空，成了華爾街的“投機之王”。
一次是做空聯合太平洋鐵路公司。當時股市全線飄紅，而聯合太平洋鐵路公司更是一支大牛股，其股價已經漲得高得離譜。
於是，利弗莫爾就在這支股票上先賣出了2000股，第二天這支股票繼續上漲，利弗莫爾則又賣出了3000股，這樣利弗莫爾就做了5000股的空頭。但是這支股票絲毫沒有下跌的跡象，因此利弗莫爾的舉動遭到了朋友的嘲笑。
然而僅又過了一天，舊金山的大地震導致鐵路混亂，一直雄起的聯合太平洋鐵路也受此影響狂跌不止，到收盤的時候，利弗莫爾已經成了百萬富翁了。
同年，由於利弗莫爾準確判斷出金融危機爆發，不斷做空，當股票大跌後，他一天就能賺到百萬美元。
由於他瘋狂做空，雖然他大撈了一筆，但是由於他的原因，股市受到了極大的影響。以致美國政府不得不想辦法讓救市，以確保不讓股票市場崩盤。
當時著名的金融家J·P·摩根還專門向利弗莫爾致意，請他不要再做空市場。
利弗莫爾因此名聲在外，那些虧了錢的人都對他非常不滿，聲稱他應該為股災負責，並且還把他叫作“華爾街大空頭”。
不過，利弗莫爾並不在乎別人對他的評價，在證券市場觸底反彈的時候，利弗莫爾瞅準市場波動的機會，再次做多，很快又賺到了300萬美元。
次年，利弗莫爾聽信了所謂的內部訊息，開始囤積棉花，結果這次投資讓他賠掉了數百萬美元。
為了把損失找補回來，利弗莫爾不斷地進行交易，但由於他心理狀態不佳，判斷連連失誤，他不僅將多年賺得的利潤賠了個精光，而且還債臺高築。
好在利弗莫爾迅速調整心態，經過數年時間，他再次在股票和期貨中賺得了1億美元，他的成功讓他成了華爾街聲名顯赫的傳奇人物。
不過，這位最傑出的股市操盤手儘管在股市體現了他的人生價值，但是這種大起大落的股票交易，卻嚴重地損害了他的心理健康。再加上家庭的原因，導致他患上了嚴重的抑鬱症，並最終自殺身亡。
由此可見，投機的風險不僅體現在錢財得失上，它所帶來的負面影響是也不可估計的，這也難怪股票市場總是會提醒股民“入市有風險，投資需謹慎”了。
（參考史料：《百年傳奇：傑西·利弗莫爾》等）