單雄信是出了名的任俠仗義、眼光獨到，他的二賢莊基金儘管盤子大、專案多，但真正打響名頭的還是“秦瓊投資”專案。
當年，秦瓊的反隋專案剛具雛形，在潞州發展時遇到了資金危機，不得不賣馬抵債。單雄信一見之下，果斷拍板投下紋銀30兩，並很快追加第二輪投資。單雄信在秦瓊惹上官司後還上下打點，並代他照顧老母，甚至幫他置辦房產。粗略估算一下，單雄信在秦瓊專案上至少投入了一百萬兩銀子。
單雄信如此大手筆，原因有三：其一，秦瓊在山東的人脈和事業均有一定基礎，且善於積攢人氣;其二，單雄信仗義任情，碰到秦瓊這樣的落難好漢，不會見死不救，他一半是投資，一半是交朋友;其三，透過這筆投資，可在團隊與資本上產生圈層效應，吸引更多的優質專案，後來的賈家樓結義、進入瓦崗集團也證明這一專案回報豐厚。
單雄信主導的二賢莊基金以交朋友、結兄弟式的投資風格聞名於世。同時，他還很善於為所投專案進行整合與嫁接，使其迅速壯大。當時的反隋產業市場很大，但優質專案不好選。在仔細分析了行業形勢後，他看中了瓦崗寨。瓦崗寨的創始人翟讓俠義豁達，但也魯莽少謀。他領導的瓦崗寨人數不算多，還處於小打小鬧的發展階段。
隋大業十二年，單雄信投資了瓦崗寨，並進入董事會，成為元老及決策者之一。單雄信的資源整合與收購兼併策略使瓦崗寨得以迅速擴張。在團隊壯大、人才儲備充分的情況下，瓦崗寨實現了跨越式發展，規模從一萬餘人發展到三十餘萬人，成為反隋專案中發展最快、實力最強的一支。
這兩次投資需要俠氣和義氣，單雄信可謂十分契合，但對此太過執著，又影響了他在成熟專案上的判斷。事實上，他的失誤從判斷翟讓這個創始人和創始團隊的發展上已見端倪。
單雄信與翟讓是故交，因此對翟讓的瓦崗寨專案傾力相助。初期的瓦崗寨核心技術突出，人才濟濟，但當規模逐漸做大，特別是建立新的領導班子後，創始人粗獷而少大志的特點開始顯露。而單雄信在其中缺乏良性的協助管理，尤其在翟讓主動向李密交出最高決策權時沒有歸功。可以說，從翟讓被殺的那一刻起，瓦崗寨立足的義氣之本就已蕩然無存。
此後，單雄信的投資決策一再失誤。李密很有能力，單雄信選擇繼續持有瓦崗寨股權，可以理解。但這時的瓦崗寨儘管在反隋大業中翻雲覆雨，但失去了初心，李密的新班子資歷淺，整個團隊各懷異心，同時管理層沒有一個清醒又富有領袖魅力的成員，這是無數好專案最致命的問題。
繼瓦崗寨專案之後，單雄信重金押注王世充。在李唐公司和洛陽王世充兩個專案上，優劣非常明顯。王世充雖已在洛陽稱帝，但此人是個小人，利口飾非。相比之下，李唐勢力正盛。在瓦崗寨主要團隊成員都投奔李唐公司的情況下，單雄信依然選擇傾囊投資王世充，顯得既不合時宜，又剛愎自用。當然，這主要是因為二賢莊基金與李家存在私人恩怨。單雄信不可能看不出這二者的走勢，但在這次投資決策上，他完全被感情因素牽著鼻子走，最後一無所獲地退市幾乎是在意料之中的。
更戲劇性的一幕在於，在最後生死攸關的時刻，曾經的投資夥伴和投資物件竟沒一個站出來為他力爭。這也說明一個投資人如果在投後管理方面太失細緻，在成熟專案判斷上太過任情，且不合時宜地固執倔強，那麼最後的成功就很難指望。