《紅樓夢》中史湘雲和林黛玉的關係有著很明顯的變化，最開始，史湘雲和林黛玉雖鬥嘴，但終究是一處起臥；其後，史湘雲深敬薛寶釵，並貶低林黛玉，甚至於“拋棄”林黛玉，搬去蘅蕪苑與薛寶釵一同居住；前80回末，史湘雲又和林黛玉關係變得好起來，以至於兩人月下聯詩，吟出“寒塘渡鶴影，冷月葬花魂”這樣的名句來。
而我們今天重點討論的是史湘雲與林黛玉關係變“壞”的這個中間階段。單看書中情節，史湘雲曾三番五次嘲諷黛玉：譬如第20回，林黛玉指出史湘雲咬字不清，將“二哥哥”說成是“愛哥哥”，這本是客觀事實，可史湘雲卻並不願聽取黛玉的教誨，且直言“她再不放人一點兒，專挑人的不好。你自己便比世人好，也犯不著見一個，打趣一個”，湘雲快言快語，言談之間已有對黛玉性格不好的貶低評價，此是開頭。
緊接著到了第32回，史湘雲和襲人在背後談論起林黛玉時，言語之間已有了不滿之意，比如湘雲聽聞黛玉鉸扇子套兒的事，便冷笑道：前兒我聽見把我做的扇套子拿著和人家比，賭氣又鉸了，這會子又叫我做，我成了你們家奴才了？也犯不著生氣，她既會鉸，就讓她做！
最後第49回，彼時薛寶琴初來賈府，炙手可熱，深得賈母喜歡，史湘雲便認為林黛玉這種小心眼的人，必定心裡不受用，乃至於當著眾姊妹的面兒明著嘲諷黛玉：寶姐姐，你這話雖是頑話，恰有人真心是這樣想的呢。
因此，史湘雲不太喜歡林黛玉的性情，這一點是確認無疑的，從外表看來，貌似是“天生英豪闊大寬宏量”的史湘雲，看不起矯情愛耍小脾氣的林黛玉，但若是站在心理學的角度入手，我們或許能對湘雲、黛玉的關係能有一個更加深入的瞭解。
寶釵道：“我近來看雲丫頭神情，再風裡言、風裡語的聽起來，那雲丫頭在家裡竟一點兒作不得主。她們家嫌費用大，竟不用那些針線上的人。差不多的東西，多是她們娘兒們自己動手......我再問她幾句家常過日子話，她就連眼圈都紅了，口裡含含糊糊，待說不說的。想其形景來，自然從小兒沒爹孃的苦，我看著她，也不覺的傷起心來。”——第32回
薛寶釵此番話透露出一個重要的資訊，那就是史湘雲在史家的生活其實並不好，甚至要經常熬夜幹活，叔叔嬸嬸雖然並沒有虐待她，但從“那雲丫頭在家裡竟一點兒作不得主”可以看出，史湘雲在史家其實就像個小姐身份的勞動丫環，她幾乎沒有任何主子權力，在史家經受肉體和精神上的折磨，導致史湘雲總是想來賈府做客！
黛玉和湘雲的境遇何其相似？都失去了雙親，未能享受父母親情的疼愛，並且生存境遇都屬於寄人籬下：黛玉的家本在姑蘇，自然有“人在屋簷下”之感，湘雲也是如此，雖有叔叔嬸嬸照顧，但到底不是親生父母，如何會全力關心湘雲？
所以，林黛玉和史湘雲的精神都是孤獨的，就像網上流傳的那句話：父母在，人生尚有來處，父母亡，人生便只剩下歸途！黛玉和湘雲還是孩子，卻提前經歷了這樣的境遇——世界只有自己，其他人都是別人！
正是因為黛、湘兩人骨子裡的孤獨感，她們對別人的照顧和關心格外敏感，史湘雲從史家來賈府，都不忘帶幾個戒指送襲人、鴛鴦、金釧這些玩的比較好的丫環們；
薛寶釵關心黛玉、湘雲，這兩位先後與寶釵成為閨蜜，第45回，薛寶釵來到瀟湘館看望黛玉，還每日給黛玉送燕窩療養身體，黛玉就放下了對寶釵“情敵”的忌諱，轉而與寶釵“金蘭契互剖金蘭語”，兩人成為知心閨蜜；
寶釵處處照顧湘雲，連史湘雲做東辦的螃蟹宴，都是寶釵幫忙辦的，所以史湘雲非常崇拜寶釵，甚至曾流淚稱：“有寶姐姐這麼個親姐姐，沒有父母也無礙。”
黛玉、湘雲都屬於“情情”之人，說白了，就是誰對我好，我就對誰好！而這種性情的形成，很大程度上都是因為兩人都沒有父母，極度渴望得到愛，所以對別人的關心格外在意，誰對我好，我就用我的一切也對她好！
所以林黛玉和史湘雲這樣的女孩子，對世界有著更加清晰的認識，也更容易形成獨立的人格，因此我們看到，黛玉和湘雲都有著很強的個性特點，黛玉敢懟王夫人的陪房周瑞家的，敢罵賈寶玉的奶孃李嬤嬤；
再看史湘雲：第22回，王熙鳳故意調侃黛玉長得像戲子，眾人皆心知肚明，但都不敢回應，唯有史湘雲直言說出：倒像林妹妹的模樣！第49回，薛寶琴來賈府，史湘雲上來就規勸寶琴：王夫人房裡別輕易去，那裡人多心壞，都是要害咱們的！
而一旦黛、湘兩人相遇，這種個性發生碰撞，就會出現上述兩人關係“惡化”的情況，黛玉年長，所以選擇忍讓湘雲，但湘雲年幼，且心直口快，心裡覺得黛玉太矯情，口裡就直接說出來了。這種衝突產生的根本在於史湘雲的幼稚，只看到問題的表面，加上嫉惡如仇的個性，讓她誤以為林黛玉是個矯情的人，其實林黛玉的矯情多半給了賈寶玉，這是小情人之間的小矛盾，卻被史湘雲“舉一反三”，給黛玉下了“矯情”的人設定論！
但真的假不了，假的真不了，黛玉之矯情，本是虛妄假象，史湘雲與林黛玉的日後相處，必然會逐漸對黛玉有個重新的認識，這是個緩慢的過程，所以到了第76回，才有黛、湘兩人月下聯詩的情節，此時的兩人已學會欣賞彼此的個性，而非互相攻訐，此亦是黛、湘兩人走向成熟的一個標誌。