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虽说梁山好汉大都不近女色，但作为大寨主的宋江女人缘还是不错的。且不说他上梁山是因为阎婆惜，他能有排兵布阵的能力，靠的是一位女神——九天玄女，而他政治理想的实现，则是另外一个女人帮了大忙。
这个人，名叫李师师。
宋江带着柴进、燕青等人来到京城，原本只为看花灯，与李师师并不相干，但在茶坊喝茶时，宋江突然发现李师师所在的青楼便在眼前，便提出要见李师师一面。目的何在呢？宋江对燕青是这么说的：“我要见李师师一面， 暗里取事”。
李师师之所以引起宋江的注意，并不仅仅是因为她是京城名妓，更重要的是，她还与当今天子有着特殊的关系。宋江此举的目的很明确，想通过与李师师的见面，为日后实现招安的大计提供一条特殊的途径。
不过，宋江与李师师见面没多久，随从便告诉李师师，说是“官家来到后面”，宋江只得悻悻离开。所谓的官家，指的便是当今的皇帝。虽然宋江没达到目的，但却证实了一点，李师师确如传言中所说的那样，与皇帝有关系。这也使得宋江坚定了通过李师师接触皇帝的想法。
不过，宋江与李师师第二次的见面，还是没有达到目的，因为皇帝出现了。宋江只好躲在暗处等待时机，却不料李逵与杨太尉发生冲突，引发一片大乱。宋江无奈，也只好带着众人离开京城回到梁山。故此，究竟李师师是否愿意帮宋江的忙，也成了一个未知数。