波兰-立陶宛联邦是一个二元制国家，自14世纪初诞生以来，它对欧洲就产生了巨大的影响。1358年，立陶宛大公梵蒂斯拉夫·贾格沃与年轻的波兰王后贾德维加结婚，尽管他们的婚姻并不幸福，但让立陶宛大公国——欧洲最后一个非基督教国家，最终转变成了天主教国家。同时，两国还针对来自日耳曼的条顿骑士团结成了一个庞大的联盟，以此来应对长期以来威胁两国的条顿骑士团。
1409年，当条顿骑士团控制下的萨摩吉亚地区爆发暴乱时，立陶宛大公国立即借此机会宣布支持萨摩吉亚人民的起义，此时正当条顿骑士团准备按照他们以往的经验镇压萨摩吉亚，正是此举激怒了条顿骑士团，他们便威胁要入侵立陶宛。但随后波兰也表示支持立陶宛和萨摩奇人，迫使条顿骑士团撤出该地区。作为报复，条顿骑士团的领袖乌尔里希·冯·琼金根宣布对立陶宛和波兰开战。但经过一场短暂的战争后，由于双方都没有准备好展开全面战争，于是他们便于1410年6月24日在神圣罗马帝国皇帝瓦茨拉夫四世的协调下签署了临时停战协议。
为了应付即将到来的战争，日耳曼、波兰和立陶宛开始尽可能多的动员军队。对于日耳曼的条顿骑士团，大团长便命令来自普鲁士、德意志和利沃尼亚三地的条顿骑士开始集合，并且请求神圣罗马帝国以及支持他们的匈牙利贵族们提供援助。最终，条顿骑士团聚集了270名条顿骑士，并从波希米亚雇佣了大量雇佣军，还有来自威斯特法伦、弗里斯兰、奥地利、施瓦本和其他德国地区的增援，以及来自其他非条顿骑士团的十字军骑士，包括宝剑骑士。此外，两位匈牙利贵族还带来了200名士兵。条顿骑士团最终获得的军队总数约为2.7万人。
波兰和立陶宛也开始结盟，除了从立陶宛和其控制下的罗斯公国集结军队外，立陶宛维塔斯大公还带来了诺夫哥罗德共和国和汗·扎兰迪汗领导的鞑靼人，汗·扎兰迪是此前逃到立陶宛避难的金帐汗国大汗。在波兰方面，曾任波兰国王的贾格沃在波希米亚和摩拉维亚也征募了大批雇佣军，摩尔多瓦人在他们的大公爵亚历山大一世的领导下派出远征军提供帮助。虽然双方的具体部队构成尚不清楚，但这支庞大的联军肯定已经超过了条顿骑士团，达到了3.9万人。
1410年6月30日，经过一周时间的准备，一大批反日耳曼联盟终于集结了起来。经过短暂的休息，7月3日，军队开始向马尔堡方向进发。因为知道了敌方的进攻方向，骑士团团长乌尔里希·冯·容金根命令联军沿着德尔文卡河建立防御线，试图以逸待劳。而反日耳曼联盟在看到条顿骑士团所构筑的防御工事后，联盟举行了一次会议，在雅加瓦的强烈主张下，联盟放弃了对德尔文卡河的强行穿越，而是通过一条迂回路线向东穿越河流。当发现封锁的意图不能实现后，条顿骑士团也只能放弃了他们之前建立好的防御，不得不开始平行追击联军。1410年7月15日清晨，双方终于在格林沃尔德“会面”。
不论是联盟还是条顿骑士团，都在努力的布置战场以让己方能够在之后的大战中发挥出自己最大的优势。维陶塔斯和雅盖沃借鉴了亚历山大·涅夫斯基在之前楚德湖战役中战胜条顿骑士团的经验，将波兰重骑兵置于左侧，立陶宛轻骑兵置于右侧，其他雇佣兵和增援部队置于波兰军队后方，形成三个楔形队形，并担任预备役部队。对于条顿骑士团来说，所有的骑士和重装骑兵都是在弗雷德里克·冯·瓦伦罗德元帅的指挥下集结的，以发挥他们的冲锋能力。同时，条顿骑士团挖掘战壕，还带来了小口径野战炮，以防止联合骑兵的迂回入侵。但由于当时天空下着小雨，这些火炮几乎没有什么效果。
然而，雅盖沃并不急于战斗，而是选择拖延时间，以消耗重装骑士的体力。这使得急于战斗条顿骑士团非常不高兴。团长乌尔里希·冯·琼金根甚至派使者给“行动缓慢”的波兰国王送去了两把剑，希望这对他的战斗有所帮助。在德国文化中，这是一种绝对的轻蔑和挑衅，但雅盖沃不仅接受了这两把剑，而且后来这两把剑甚至成为了他和波兰的象征。
但尽管雅盖沃很平静，但立陶宛大公维塔斯却有点沉不住气了。他命令他的立陶宛轻骑兵带头进攻条顿骑士团的左翼。但经过一个小时的激烈战斗后，出现了一个非常尴尬的局面：立陶宛的轻骑兵被战壕和骑士军的顽强抵抗所阻挡。他们不仅没有击破左翼，甚至还被骑士军给打败了。立陶宛大公温塔斯差点丧命。这就迫使立陶宛人不得不带头逃离战场，但维塔斯不甘心失败，于是他还在不断的尝试重组立陶宛军队。
立陶宛人的失败使剩下的联军处于非常危险的境地。左翼骑士对立陶宛人的追击一度攻进了波兰军队大营，并夺取了相当数量的战利品。然而，由于他们与主力部队分离，编队崩溃，骑士们便选择直接加入以乌尔里希·冯·容金根为首的军队。于是乎波兰在联军左翼的重装骑兵成为了这场战争的关键。因为雅盖沃在此坐镇，条顿骑士团团长乌尔里希·冯·容金根便动员了整个骑士团将近三分之一的重装骑兵，试图一举攻破这里，从而包围整个联盟，消灭波兰皇室的主力。这种情况显然符合条顿骑士团的利益，波兰重装骑兵在骑士的攻击下开始退却，甚至连皇家国旗也曾一度易手。雅盖沃被迫动用所有的预备役来抵抗骑士们的冲锋，但其影响如此有限，以至于他自己几乎也被条顿骑士团所杀。
然而，当条顿骑士团几乎成功时，维塔斯成功地带领重组后的立陶宛骑兵返回战场。立陶宛人包抄了从后方直接攻击盟军右翼的条顿骑士团，但此时条顿骑士团的重装骑兵数量仍高于波兰和立陶宛骑兵。在关键时刻，试图阻止骑士突破立陶宛骑兵团的团长乌尔里希·冯·容金根突然被立陶宛骑兵的长矛刺穿。失去了指挥官的重装骑兵们被迫撤退，试图退回营地重新组织，但这一行动给他们身后的骑兵们带来了巨大的恐慌，很快就崩溃了。剩下的骑士和士兵们被迫连接马车，以建立一个临时的战车要塞，但要塞最终还是被士气高涨的联军摧毁。大多数条顿骑士团都因此战死。
格林沃尔德之战可以说是欧洲历史上的转折点之一。条顿骑士团在这场战斗中损失了211名骑士，其中包括团长乌尔里希·冯·容金根，从此他们便一蹶不振。1466年，根据双方签署的《托伦条约》，条顿骑士团被迫成为了波兰王国的一个附庸；1512年，普鲁士团长阿尔布雷希特将它改为路德宗，条顿骑士团彻底失去了领土；1809年，又被拿破仑解散了它的组织。1929年，在教皇庇护十一世的命令下，条顿骑士团最终成为了今天纯粹的宗教组织。