由地摊小贩成为开国皇帝,刘备的成长历程备经艰辛,同时也有很多的贵人相助,资助他上学的族叔刘元起、给他金钱的商人张世平等等,可以说正是一个又一个的贵人,让刘备完成多重阶层的跨越,糜芳也是这样一个贵人。
兴平二年(195年),原徐州牧陶谦病重,临终前将徐州托付给刘备,刘备因此而成为了东汉末年极有分量的诸侯人物。不过陶谦都已经去世了,自然不可能亲手将徐州交到刘备身上,事实上刘备之所以能够顺顺利利地得到徐州,完全是因为糜芳的帮助。糜芳家族世代经商,家里非常有钱,仅仅是仆役人员就有上万之数,比普通的王公贵族还要过得好,是实打实的豪门。黄巾之乱爆发,天下进入乱世,有钱的糜芳与兄长跑去徐州追随有枪的陶谦,在其麾下担任别驾。由于糜芳的钞能力非常强大,在百姓中影响巨大,同时自己的个人能力也挺不错,所以在陶谦手下混得相当好,成为了徐州的实权人物。在陶谦去世后,糜芳也就成为了徐州实际上的领袖人物,如果他不遵从陶谦的遗令,那刘备也是没有什么话可说的。
然而糜芳不仅遵从了陶谦的遗令,而且做得极为出色,他亲自去请刘备前来担任徐州牧,并在刘备表示疑虑时晓之以理动之以情地劝说,在刘备担任徐州牧以后,又利用自己豪门与别驾的身份,让“空降兵”刘备成功地坐稳了徐州老大之位,还将自己年轻漂亮的妹妹嫁给了中年刘备,可谓是尽心尽力地追随。后来刘备守城不利,失去了徐州,糜芳也随着失败落魄的刘备到处跑,经历了饥肠辘辘没饭吃的艰难时刻,依然追随在他身边。后来刘备多番辗转,经历了吕布、曹操、刘表等人,糜芳始终跟随在侧,在曹操麾下时,曹操专门给了糜芳一个彭城相的官职。
彭城相这个官职说大不说,说小不小,但也已经算得上是一方诸侯,要知道刘备一开始也是担任平原相,而在讨伐董卓的十八路诸侯中,鲍信就是济北相。糜芳能够成为彭城相,绝对算是一件大大的喜事,然而他最终辞去了这个官职,放弃自己成为诸侯的机会,继续追随刘备过着颠沛流离的生活。刘备后来与曹操反目,失去立足之地,只能跑到荆州投奔刘表,那个时候可以说是完全看不到未来的希望,但糜芳依然继续追随,可见其忠心耿耿。刘备在荆州时得到诸葛亮,在诸葛亮的谋划下得到了荆州、益州,取得了三分之一的天下,称汉中王,成功建立蜀汉,而一直跟随在他身旁的糜芳也就这样成为了开国元勋,享受荣华富贵。
然而令人意想不到的事情发生了,在刘备最为艰难最为黑暗最为绝望的时候,糜芳都跟随在他身边从未离去,但是在刘备称王以后,忠心耿耿的糜芳反而反叛了。刘备于219年取得汉中之战的胜利,进位为汉中王,而糜芳也于同年反叛,这其中的原因实在是令人值得深思。现代某企业家说过一句很有名的话,“员工之所以要走,要么是钱给得不够,要么是心受委屈了”。糜芳之所以反叛,显然不是钱的问题,毕竟他这个时候能够领到的钱,比当年可多太多了,主要就是他的心受委屈了,因为他的直接领导,从刘备换成了关羽。
在刘备手下做事变成了在关羽手下做事,这个感受是截然不同的,刘备“知人善任,有高祖之风”,糜芳在那里能够感受到春天般的温暖,而关羽则“亲士卒而骄于士大夫”,糜芳一到关羽手下,就受到了各种脸色,尽心尽力地做事还经常被斥责,豪门出身的糜芳又哪里受到过这种待遇,心理落差可想而知。尤其是在219年的时候,糜芳还受到了关羽直接的威胁,关羽嫌他与同事傅士仁办事不利,厉声说:“等我回来再收拾你们”,两人心中对关羽本来就有不满,这样一来又非常恐惧,等到东吴攻打荆州时,傅士仁直接投降,原本坚守的糜芳眼见自己一座孤城,只怕撑不了多久,于是也投降。
糜芳的投降让蜀汉彻底失去荆州,也断了关羽的后路,使其被擒杀,影响不可谓不重大。在他投降的因素中,占比最终的显然是关羽平时对他的轻慢,据说现代绝大多数职员离职的原因,都是由于受不了直接领导,这点在糜芳的身上就完全地体现了出来。