二战时期，英国由于是“日不落帝国”，在全球各地拥有众多的殖民地，所以在面对德、意、日法西斯的进攻时，英国需要进行在大不列颠、大西洋、欧洲、中东、远东等多地作战。
丘吉尔
新加坡作为英国在远东地区的重要战略要塞，英国驻新加坡部队加上后续的增援部队共有十万多人，但是却被日本3万多人围歼，最后宣布投降。英国首相丘吉尔在《第二次世界大战回忆录》中写道：“新加坡所发生的的一切是英国历史上最大的灾难，从来没有这么多的士兵对敌人投降”。
新加坡
那么，一向战力强大的英国军队，为何在新加坡遭遇如此重大的失败呢？
一、英国对远东在战略上不够重视
英国从法国敦刻尔克大撤退后，德国对英国本土发动了长期的空袭，英国忙于本土作战防御，同时英国在北非和巴尔干半岛地区同德国和意大利作战。由于埃及控制着苏伊士运河这条国际贸易通道，战略地位十分重要，而这一地区遭受德国和意大利的军事威胁，所以英国将现代战斗机、坦克、高射炮和反坦克炮等武器优先配备给了尼罗河流域的部队，以确保该地区始终控制在英国人手里。
对于远东地区，这里是英国的殖民地，英国在该地区的驻军主要是用于维护殖民地的秩序，镇压殖民地暴动，所以该地区英军配备的武器都是常规轻型武器，缺乏重型火力武器。而且，英国对于该地区的防御只能是在力所能及的范围内进行适度、部分防御。换句话说，就是打得过就打，打不过就跑。
保卫新加坡的军舰
丘吉尔曾提出要放弃对新加坡的守卫和增援，这直接遭到澳大利亚政府的强烈谴责和反对（澳大利亚有一个师驻守新加坡），最后英国担心从新加坡撤军会引发国内民众的反对和盟友的误解，勉强执行继续增援新加坡的政策。从英国当时的政策来看，就能看出英国对远东地区的防御不够重视。
二、新加坡防御工事存在致命弱点
新加坡与马来半岛隔着柔佛海峡，有一道石堤相连，此前英国对于新加坡的防御主要是面向大海，也就是说主要防御来自海上的舰船攻击，所以新加坡城的大炮主要朝向大海，无法向内陆进行发动攻击。
在新加坡岛与马来半岛之间的柔佛海峡地区几乎没有构建任何永久性的防御工事，这是令英国政府高层很意外。丘吉尔在《第二次大战回忆录》中对这一事件是这样描述的：“新加坡的内陆方向不设防在我的心目中就像一艘无底的军舰要在海上起航，是绝对没有可能的。”
由于英军先后失去制空权和制海权，日军从马来半岛方向一路向南进攻，英军只能沿着海岸和丛林向新加坡城节节败退，在败退的过程中遭受严重的损失。英军在撤到新加坡城以后炸毁石堤，试图坚守孤城。但是，由于英军未在新加坡城北侧朝向内陆方向构建坚固的防御工事，这导致日军比较容易就登陆了。
三、英军军事指挥失误
英国在远东地区的盟军最高司令是韦维尔将军，此人曾在北非指挥英军多次战胜意大利军队，战绩卓越，是英国最有才华的将领之一。负责马来亚防务的是珀西瓦尔总司令，此人曾被寄予厚望，不过令他出名的就是在新加坡率领10万英军向日军投降。
像印度、马来亚、新加坡、缅甸这些地区，作为英国的殖民地，之前并未受到战争的威胁，所以他们在该地区并未大力进行防御工事的修建。即使在日本进攻马来半岛以后，他们也没有着手在新加坡与马来半岛之间修建防御工事。
日军是从1941年12月8日凌晨发动对马来半岛攻击的，而在1942年2月8日才发动对新加坡的进攻，在长达2个月的时间内，新加坡守军是完全有时间在岛的北侧修建防御工事的。
日军骑着单车快速穿越丛林追赶英军
英军在日军的进攻下可谓是兵败如山倒，从马来半岛撤退到新加坡的过程中消耗巨大。一方面说明这些军队未经过战争的洗礼，作战能力比较弱，不适应丛林作战；另一方面也说明英军缺乏有效的指挥，未能对日军形成有效的抵抗。
在英军撤往新加坡以后，韦维尔虽然命令珀西瓦尔战斗到底，但是当时的形势来看，英军难以形成比较强大的战斗力。如果英军在柔佛海峡修筑坚固的防御工事，那么以10万英军的战斗力至少可以抵挡一阵。但是，由于疏于防务，没有修筑坚固的防御工事，在被日军围困以后，再加上日军拥有制海和制空权，这使珀西瓦尔的内心动摇。所以，他没有选择继续抵抗，而是选择向日军投降，10万英军在新加坡被3万多日军围歼，而珀西瓦尔也做了俘虏。
英军投降
其实当时的日军由于连续作战也很疲劳，而且炮弹储备也将耗尽，如果英军坚持抵抗下去，日本也不会那么容易就取胜，只能说英军的主动投降成全了日军。