三国时期，曹操最大的遗憾是什么，细细想来也就只有夺取汉中之后没有趁势攻略蜀郡，当时刘备入住益州不久，刘璋旧部对于这个外来主，而且是巧取豪夺此等小人行径夺了刘璋的家业，因此这些人对刘备就是两个字不服，这也迫使刘备刚入驻益州时期必然用强硬的手腕镇住局面，面对曹操大军压境，刘备集团必须在对短时间内稳定益州内部，不然内乱一旦发生，曹操就是想不打你都不可能，那么什么方法最有效快速，那就是杀伐了。
总体来说只要曹操发兵汉中，益州除了刘备带来的荆州势力再无其他人真心追随刘备，刘备会在外患和内乱中倒台，曹操占领整个益州的可能性非常大，占领了长江上游，顺势而下，刘备和孙权就没有活路了，一统天下在曹操有生之年就可实现，可是曹操最终没有采纳这个战略计划，而是率军会师，错失了进攻刘备的最佳时机，坐视刘备在益州站稳脚跟，后来连汉中都丢了，形成三家鼎足之势。
在当时力主曹操趁势攻占益州的两个人，一个是司马懿，另一个是刘晔，两人都相当于曹操的高级军事参谋，司马懿劝谏曹操时称聪明人从来不违逆天时，《三国志》中没有记载当时曹操是如何回答的，只是在《晋书》中记载着曹操说了句类似得陇望蜀的回复。
刘晔是大汉皇室宗亲，曹魏的优秀战略家，历任三朝元老，当时刘晔认为不能给刘备整顿益州的时机，如若给刘备喘息的机会，其手下有善于治国的诸葛亮，有身经百战的将领张飞、关羽，一旦刘备集团站稳了脚跟，扼守蜀郡险要地形，在想攻占益州，那就不可能了，养虎为患，给自己培养了一个难缠的对手。
在刘备攻占汉中后，刘备和孙权对曹操形成了战略包围，曹操自此在有生之年再无一统天下的良机，对于曹操当时为何放弃如此大好时机，感觉总有些意外，曹操戎马一生，不需别人提醒也能看出当时刘备疲软，可以一口吃下，能让曹操做出这个决定的只能是进攻益州的弊端大于益处。
从时局上看，曹操实力的确强大，但是广阔的疆域带来了更多的问题，尤其曹操的根基在北方，当时，西部羌人叛乱刚平息不久，东边孙氏十数万大军更是虎视眈眈，荆州的关羽也在进行着军事调动，此时如果曹操强攻益州，其他诸方势力不会坐视曹操安心的实现占领益州的计划，必定趁势从四面八方侵犯曹操的地盘，这不亚于一次全面战争，此战利益虽大，但是也高风险，这要是在曹操的事业在起步阶段时，曹操自然是敢赌的，可是如今大下的庞大基业也掣肘着曹操冒险的信心，此时对于曹操来说摆在第一位的不是一统天下，而是维持自己打下的基业，使自己立于不败之地。
可不管怎么说，曹操的这一决定让刘备在益州发芽壮大，成为了日后曹魏的心腹大患，司马氏也就是在抵抗蜀汉的北伐中逐渐崛起，掌握了曹魏的军事主导权，为司马氏篡权打下了基础，曹操一胜呕心沥血打下的曹氏家业如此轻松的便宜了司马家。