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俗话说千里马常有而伯乐不常有，杜月笙就好比一匹千里马，遇到了林桂生这个伯乐，所以才有了日后的辉煌。
那么杜月笙是如何获得林桂生的赏识呢？
说实在的，杜月笙确实是个可塑之才，之所以能成大器，除了遇到了林桂生，黄金荣这对贵人夫妇之外，也与杜月笙的聪明机才智和过人的胆识是分不开的。杜月笙初入黄公馆不久就得到了林桂生的器重，也是付出了很大的艰辛，杜月笙经过了一段生死考验后，林桂生才开始把杜月笙视为心腹。可以说，杜月笙也是用忠诚和胆识换来的。
杜月笙聪明机智，而且小伙子长得也一表人才，加上手脚特别勤快，而且还特别会识人，所以杜月笙到了黄公馆没多久，他就发现其实在黄公馆内部，说话好使的还是林桂生，也就是黄金荣的夫人。黄金荣表面上看似很牛逼，可实际上他还得听这个“压寨夫人”林桂生的。
所以心思缜密的杜月笙他揣摩到了想要在黄公馆里面立足，就必须要讨好这个林桂生。只有攀上她这个高枝，自己才有出人头地的机会。
所以杜月笙从一个黄公馆里面的一个伙计做到了专门伺候林桂生的仆人。就这样，为了讨得林桂生的欢心，杜月笙就利用曾经在水果店里面练就的一手绝活，在黄金荣夫人林桂生每顿饭之后，就削上几个梨子和苹果给林桂生吃。而且林桂生每次洗完脸，杜月笙立刻就递上毛巾，甚至亲自给她擦脸，林桂生洗完脚，杜月笙还帮他修脚趾甲。林桂生打麻将的时候，杜月笙就在一旁递眼色，帮着出主意。总之，杜月笙为了得到林桂生的喜欢，是使劲了浑身解数。
功夫不负有心人，杜月笙精明强干的表现还真就得到了林桂生的赏识，林桂生觉得这小子手脚勤快，而且聪明过人，是个可塑之才。不过林桂生还要考验一下杜月笙的为人，不能就凭眼前的一举一动就轻易的相信一个人。林桂生那是什么出身，那也是民国时期的巾帼英雄，风云人物。
杜月笙虽然看着不错，但是那也要考验他一下才知道，于是，事也凑巧，恰好这个时候，出来一件大事，黄金荣得到消息有人要运送一批烟土，于是就告诉了夫人林桂生，林桂生立即派人抢了这批烟土回来，可偏偏派去抢烟土的人中，有一个叫“歪脖子阿广”的家伙偷偷的私下里留了两包烟土。这事呢就被同去的杜月笙发现了，杜月笙呢就如实的告诉了林桂生，林桂生知道后非常生气，第二天林桂生就与黄金荣把那几个抢烟土的人召集起来，并且审讯了那个阿广，黄金荣气的要以家法帮规处置他。后来在大家伙求情下，黄金荣才饶了这小子一命将他逐出师门。
杜月笙因为做人诚实立了大功，因此得到了林桂生，黄金荣的器重，不过这事还没算玩，黄金荣比较是个老奸巨猾的人，所以他为了在次考验杜月笙一下，于是就要要求杜月笙去取一根阿广的手指头，黄金荣此举无非就是考验一下杜月笙，看看杜月笙是不是诚心跟着自己。
说实话，杜月笙确实有些困惑，比较都是在一起的兄弟，他怎么忍心下手去剁掉人家一根手指头呢？可是不这么做，黄金荣这面又没法交代，这可怎么办，杜月笙确实是个干大事的人，这事后来还真就让他给摆平啦。杜月笙不仅两面都没有得罪，反而还因此飞黄腾达啦，你说能人就是能人，杜月笙确实够厉害。
杜月笙怎么做到的呢？其实杜月笙是用了一个苦肉计，也就是说他采取了一个虚情假意，口蜜腹剑的方法，轻松的得到了阿广的一根手指头。杜月笙首先买了好酒好菜，然后找到了阿广，先是说给阿广送行的，然后陪阿广喝酒，待阿广几杯酒下肚之后，杜月笙又从身上取出几块大洋送给阿广，说兄弟一场，没有多少，给他拿着当过个路费钱。杜月笙边说边哭，表现的特别仗义。阿广再三推辞，杜月笙执意要给，后来没办法阿广也就收下了。酒过三巡，杜月笙槛时机已到，就对阿广说此次来呢还有一事，说师傅黄金荣派他过来还有个任务，阿广虽然喝了那么多酒，不过脑袋还是很清醒的，他立刻就赶紧不妙，就问杜月笙什么任务？
杜月笙二话没说从腰间取出一把斧头，放在了桌子上对阿广说：“这就是师傅交代我的事，要取你一根手指头”。阿广一听瞬间就警觉起来，他感觉杜月笙要对他下手，可是万万没想到杜月笙不仅没动手，反而还是他说：“阿广兄弟，你只管放心离去，喝完酒马上离开上海，我们兄弟一场，我怎么会剁你的手指头呢？虽然有师命难违，不过我也不能干对不起兄弟的事，我只是告诉你一声，没有别的意思。”阿广一听，被杜月笙的真诚所感动，当时就傻了，阿广没想到杜月笙这么讲义气，于是就对杜月笙说：“既然你杜月笙对得起我阿广，我绝不会让你回去没法交代，师父一贯奖罚分明，你这样回去师父一定不会放过你”。
阿广一边说一边猛然拿起桌子上的斧头，“咔擦”一声就剁掉了自己左手的一根手指头。当时杜月笙还假装心疼阿广，并且帮他包扎了左手。
就这样杜月笙巧施苦肉计完成了师父黄金荣交给的任务，又博得了阿广的感激之情。可谓是一举两得。可怜的阿广断了一根手指不说还要谢谢杜月笙，由此可见，杜月笙确实是个机智过人且又心狠手辣之人。
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