水浒108将，来自五湖四海，脾气秉性各不同。宋江身为首领，要管理这么一大彪人，也够为难他的，其中恰好有三位好汉，还最让他头疼。
许多人都会想到鲁智深。但鲁智深应是宋江的竞争对手。即，另一位老大的争夺者，用“堤防”更恰当，“合作”更合适。而说头疼，则是因为这三人，都是没有当老大资质和资格的人，却不买宋江账，让宋江没法有效管理，故而头疼不已。
这一位是活阎罗阮小七。他是梁山的元老，当年跟着晁盖劫了生辰纲后来到了梁山。既无文化知识，又不看报学习，就喜欢大口喝醉，大口吃肉。
唱个难登大雅之堂的船歌，张口就来，比如有这几句：爷爷生在天地间！不求富贵不做官！梁山泊里过一世！好吃好喝赛神仙！这大该便是阮小七的人生理想了。
所以阮小七就认晁盖是大哥。对宋江可谓是充满鄙视。因为从他的船歌中以看出，他最鄙视的便是“求富贵”，而宋江却“执着追求富贵”，你让阮小七如何不鄙视他？
比如，朝廷招安的御酒，就是被阮小七偷喝了，且还分赏给自己的手下一起喝。然后 “装上十瓶村醪水白酒，还把原封头缚了，再放在龙凤担内”，结果其他梁山好汉一喝，都不答应了，鲁智深提着铁禅杖，高声叫骂：“入娘撮鸟！忒煞是欺负人!把水酒做御酒来哄俺们吃！”
这次宋江精心准备的招安，就这样被阮小七给搅黄了，宋江无可奈何。那么阮小七为何胆敢如此捣乱？还不就是因为，他鄙视宋江所致吗？但公允来言，阮小七对宋江的鄙视，处于一种懵懂状态。
即，阮小七由于鄙视宋江的招安，才做出的这事，他似乎把事和人给分开了——我不反对宋大哥，但我鄙视他干的事。虽看着矛盾，却在阮小七身上奇妙并存。犹如打败方腊后，他“跑马秀龙袍”一样，我就是觉得好玩，高兴，至于有啥后果，跟我有关系吗？一样的思维！也正是因为如此，所以宋江才对阮小七，是头疼不已。
第二位是行者武松，倘若说阮小七是懵懂中鄙视宋江，那么武松则是清清楚楚地表示，我已经看不起昔日结拜的宋大哥了。
武松在书中，是处于变化或前进中的人物。在落魄中出场，并结识了宋江，被宋江感动后结拜为兄弟。但随后从景阳冈打虎开始，便是一系列惊涛骇浪般的人生变故，直至做了行者。
这种血火中行进的经历，已让武松对江湖也好，对红尘也罢，都有了深刻的认识。所以在二龙山上，武松跟鲁智深两人珠联璧合。以至于是杨志提出的“全伙加入梁山”。
这句话按理说，应是武松说出来才对，毕竟他跟宋江是正式结义的兄弟。但偏偏却是杨志说出，足见此刻的武松，已非打虎前后的武松。
果然，在宋江提出招安后，便是武松率先责难，引动了李逵发飙，鲁智深深刻阐述“招安等于寻死”的道理。当时宋江还异常委屈地对武松解释。但武松却不言，唯有鲁智深的话回荡。
联系在二龙山，是杨志率先提出加入梁山，那么此刻已经表明，武松开始轻视宋江这位大哥了，懒得跟你多废话。宋江面对武松，只能头疼不已，只处罚了李逵。
从此后武松极少主动抛头露面，并远离宋江，一直跟鲁智深在一起。直至征讨方腊中武松断臂，功成后却提出不跟着宋江回去，在六合寺庙照顾得病的林冲时。
宋江就说了四个字：“任从你心。”可见宋江对武松该有多失望和头疼，以至于到了，你想怎样就怎样……
第三位是入云龙公孙胜。整个水浒108将中，只有公孙胜一人无视宋江。即，根本就不把你宋江当回事。宋江一上梁山，公孙胜便下山了，且一去不回头。这种行为等于是地打了宋江脸。
宋江虽明白，但却离不开人家。打高廉时，吴用说：“要破此法，只除非快教人去蓟州寻取公孙胜来，便可破得。”宋江道：“前番戴宗去了几时，全然打听不着，却那里去寻？”
从这番对话中可以清楚看出，人家公孙胜就不想再跟宋江一起玩了，无视你什么及时雨的江湖名号，孝义黑三郎的美德。咱俩别再见面了！所以宋江才哀叹“去哪里去寻？”
可见宋江对公孙胜头疼到何种地步，但这跟头疼阮小七和武松是不同了。因为这两人有“替代品”，公孙胜却没人能“替代”。所以公孙胜虽如此无视宋江，而宋江却还要死乞白赖地求人家回来看看。
好在吴用身为公孙胜曾经的“战友”，对公孙胜的了结，指出了方向，这才使得戴宗和李逵，寻回了公孙胜。在战方腊前，又是公孙胜第一个主动离开宋江。那真是废话没有，核心意思就是：我该走了！根本没有多余客套话，连“金帛相赆，公孙胜却推却不受”。就这样公孙胜潇洒走了……
且最让人觉得好玩的是，这三位让宋江最头疼的好汉，最后都活了下来。可见有时，被人头疼，也是一种好现象……