自赵孟頫后，元末明初的书家多承受了赵字的余波。尤其到了明朝，明成祖朱棣诏令文书确立范本，帖学就此奠基。赵体行楷的特点在于整体风格的平整、圆润、妍美，点画瑰丽，结构欹侧，能够收得拢，放得开，有气味，有轻重，雅俗共赏。
唐寅《吴门避暑诗》
唐寅宗法赵孟頫，在后期书风里又结合了米芾、颜真卿，上溯唐宋，可以说其书风坚持宗法二王的传统帖学路线。在唐寅现存的书法作品中，除极少数行草作品外(如《事茗图》《吴门避暑诗》)， 其大部分皆为小字行楷，风格典雅秀逸、圆融和谐、活泼轻盈、精巧工整。
例如行书横幅《唐六如平康卷陌帖》，此帖为唐寅四十岁左右所创，书学李北海，重视单字本身在笔势连贯、牵丝映带中轻重徐疾、长短粗细、收放开合、提按顿挫的韵律感。充分显示出唐寅深厚的帖学功底。
唐寅 《唐六如平康卷陌帖》
22.9×45cm
上海博物馆藏
但不可否认的是，在帖学盛行、书事繁盛的明朝，“匍伏于二王脚下，拜倒在吴兴门庭”的书法态势并没有让书学昌明，馆阁书体的倡导使整个明代脱不出帖学的庸俗之气，导致千人一面。
文从简在题《唐解元晚翠图卷》中云 :“六如先生书法，少宗唐宋，故运笔精奇，然未免痕迹尚存。”张宗祥在《书学源流论》 中对唐寅学赵的不足做了很好的总结：“唐解元自赵出，而逼近院体，姿重骨弱故也。”
后代人对唐寅书法所指出的问题即是过于秀媚，缺少变化和气魄，在过于迅捷流畅的笔势中缺乏筋骨之力，使笔画产生失控打滑、浮浅平滑、飘浮空怯等弊病；在运笔上点画二端的表现方面，则指出其字太固定刻板地讲求逆入回收、藏头护尾，导致点画的势能受到裏束，产生拘谨和局促的不足。
明代 唐伯虎 《七言绝句四条屏》
57.2×22cm×4
广东省博物馆藏
这些问题皆乃当时人之通病。
因此，入清之后，为振兴书学，整体书法潮流兴起了碑学探究的波澜。曾国藩曾提出以乾、坤二卦来喻书法，他说：“即以作字论之，纯以神行、大气鼓荡、脉络周通、潜心内转，乾道也；结构精巧、向背有法、修短合度，此坤道也。”也就是讲，帖派书风追求的是一种飘逸之美、潇洒之美、妍媚之美，而碑派书风追求的是一种质朴之美、刚健之美、雄强豪放之美。
碑学的取法对象主要是金石文字，以及经过千百年风化剥蚀的摩崖碑刻，故其取法在于造化自然之妙理，加之碑刻字形较大，这样生出的笔画线条跌宕舒展、厚重遒劲，结体开阔怪奇，章法跌宕险峭，风格斑驳残泐、高古拙朴，具有“重”“拙”“大”的金石味，这些都是传统帖学所要吸取的优良所在。然而，碑学书风也存在着自身的问题，厚重的结体加上滞涩的运笔，导致整体书法流于气息沉闷、意象呆板，缺少传统技法的基础要求而放肆挥运，更容易失之荒率粗糙、狂肆怪野，使书法艺术走向歧途。
唐寅《望湘人·春日花前咏怀诗扇面》
19.6×52.7cm
南京博物院藏
在明代后半段，面对之前一直所延续的传统帖学主流书势，唐寅是发现其诟病所在的，并且进行了对书法艺术的创新实践，其桀骜不羁的性格使他突破了很多专业书家的思维定式。
唐寅在《画谱卷》的题记中说，“予弃经生业，乃讬之丹青自娱”， 并明确表示“寄兴寓情，更求诸笔墨之外”。
故其创作看似漫不经意，实则大胆书写，即使出现了败笔也不会过多在意，祝允明就曾评价道：“每览足下诗笔，必兴触此意。”并说：“当其妙解，超然冥合，乃复以为业无大小，神适斯贵。是诚可以陶写浩素，我心获兮。”“神适斯贵”，以神适作为创作的主旨，这就已经突破了摹古、拟古的藩篱。
明 唐寅《联句诗》
纵30.2厘米，横32.9厘米
北京故宫博物院藏
唐寅曾题《摹古册》 云：“暇日辄意所记，图为一册，共得一十余帧。不知古人胜我，我胜前人？”即使是摹古，也把自己放在古人之上，绝不肯走酷肖的形似旧路，这种尝试带来笔法、字法及章法上各种出其不意的自由变化，也凸显了“诗书画”一体的任情任性、突出自我的风格特征。
如书于正德五年的《联句诗》，结体略扁，欹侧俊美，与其他作品相较之下，笔力多了分强劲，字字独立。字与字之间墨迹浓淡、线条粗细变化之大，突如其来，形成奇异的视觉效果。
唐寅“诗书画”合一的作品《落霞孤鹜图轴》，字体笔法并没有过多奇笔怪姿，书风却极好地与画诗相结合，墨色的浓淡变化轻松自然，甚至出现枯笔之处。与画的题材、诗的内容紧密联系在一起，表达了为自己的坎坷遭遇而鸣不平的情感，整件作品流畅生动、情趣盎然。
唐寅 落霞孤鹜图
上海博物馆藏
题跋
唐寅与同时代书家一样推崇赵孟頫，这从他留下的墨迹及时人对其评价中都可以得到确证。但是，他学赵书并非是对赵书的模仿，而是不为法度所拘束，信手随意写来。
唐伯虎这种随意、率意、尚意，恰恰使得他的书法呈现出与当时其他书家截然不同的风格特征，流露出千人一面的馆阁体之外的独特面貌。