蔣介石晚年憶起解放戰爭時期所經歷的戰役，讓他最懺悔不已的兩場戰役，分別是解放戰爭時期影響比較大的遼西會戰與徐蚌會戰。蔣介石反思這兩場戰役的失敗，動搖了國民革命軍的根基，也使得他一手組建的精鋭部隊損失殆盡。
遼西會戰爆發地在東北，是中國近代史解放戰爭中的''三大戰役''之一，1948年9月12日開始，同年11月2日結束，共歷時52天。中國共產黨稱之為遼瀋戰役，中國國民黨稱之為遼西會戰，又作''遼瀋會戰''。
據説蔣介石為了此戰的勝利，前前後後多次，從南京飛往瀋陽親自詢問戰況，有時還親自組織增援部隊。如東北野戰軍解放錦州時，蔣介石就親自組建東西兩大兵團增援錦州，但儘管蔣介石一心想保錦州，最後還是被攻破了。
此戰役蔣介石犯下一個致命的戰略錯誤，那就是不顧當時東北人民解放軍力量增長的實際情況，固執地與解放軍展開決戰，終使幾十萬精鋭之師在東北大地上灰飛煙滅。在東北的解放軍軍兵力包括地方部隊幾乎在其2倍，而東北野戰軍的裝備在四大野戰軍和華北軍區算是最強的。國民黨軍隊如果迅速撤到關內，或許還能推遲被解放軍全殲的命運。
相比之下，解放軍的戰略戰術則是比較成功的。毛澤東認為，先打錦州，封閉國民黨部隊逃出關外的道路，''關門打狗''是上上之策，林彪則認為攻打錦州是有困難的，應該先打長春，但是在其試攻長春後就知道攻打長春也比較困難，於是同意先打錦州。錦州破後，國民黨軍隊就被封閉在東北，陷入了孤立境地，陸上無法逃脱。
遼西會戰東北野戰軍以傷亡6.9萬人的代價，殲滅國軍47.2萬餘人，其中斃傷國軍官兵5.68萬人，俘虜32.43萬人，俘虜國軍少將以上高級軍官186名。國軍共損失1個東北''剿匪''總司令部，1個東北''剿總''錦州指揮所，4個兵團部、11個軍部和36個師。損失各種火炮4709門，輕重機槍13347挺和其他槍支175361支。其中包括蔣介石最精鋭新一軍、新六軍等王牌部隊損失殆盡，同時還重創了驍勇善戰的第52軍，不過該軍一部分人馬，在軍長劉玉章的帶領下成功撤出東北戰場，也成為蔣介石手中最後一支王牌軍。
此戰後，國軍總兵力下降到290萬人，解放軍總兵力上升至300萬人。國共雙方的正負位置，已經顛倒過來了。毛澤東信心十足地説:''這樣，我們原來預計的戰爭進程，大為縮短。''''現在看來，只要從現在起，再有一年左右的時間，就可能將國民黨 反動政府 從根本上打倒了''。
第二場是徐蚌會戰，爆發地是以徐州為中心展開的。共產黨稱為“淮海戰役”，東起海州(連雲港)，西至商丘，北起臨城(今棗莊市薛城)，南達淮河的廣大地區，對國民黨軍隊進行的戰略性進攻戰役。
從1948年11月6日開始，1949年1月10日結束，徐州剿匪總司令部劉峙指揮中華民國國民革命軍五個兵團、22個軍、56個師及一個綏靖區共55.5萬人被消滅及改編，解放軍總共傷亡13.4萬人。蔣介石投入了80萬大軍，解放軍也投入60萬，雙方共計140萬。如此大規模的戰鬥，也是解放戰爭時期規模最大，影響最大的一場戰役，足以可見，雙方都很重視此戰。
徐蚌會戰的戰鬥異常激烈，如碾莊戰鬥、雙堆集戰鬥、陳官莊戰鬥，三個戰鬥都殲滅掉蔣介石一支王牌部隊，如第25軍、第18軍、第5軍，這三個軍都是蔣介石手中精鋭部隊，但是他們都在淮海戰役中被殲滅。
蔣介石戰後檢討這場戰役，説：“失敗的主要原因，乃為戰略錯誤，其次為戰術缺乏改進，難以支持戰略。其他如持續戰鬥力之保持，戰鬥力統合發揮及反情報等方面，均有重大錯失。”
遼西會戰與徐蚌會戰的失利，軍事上造成蔣介石的精鋭主力損失殆盡，包括被稱為''五大主力''的第5軍、第18軍、 新1軍、新6軍以及在孟良崮被殲的整編第74師，而政治上的危機隨着軍事上的失敗，進一步加劇，派系間的權利爭鬥，趨於白熱化。此時的解放軍已直逼長江，下一步攻擊矛頭直指蔣介石統治的核心地區江浙滬地區，解放全中國。