雍正四年的深秋夜晚，25歲的吳敬梓因病遲遲未能入睡，於是他起身到空蕩蕩的庭院中，這時候四周都很安靜，只有秋風透過斑駁的樹影發出聲響，他抬頭看到一勾月亮，寫下了《病夜見新月》：
一痕蟾光白晝殘，空庭有人病未安。暮禽辭樹疑曙色，影落文窗移琅玕。無聊盡日秋聲聚，露重羅衣玉骨寒。欲攀仙桂問月姊，老兔深藏不死丹。仰天長嘯夜氣發，絲絲鬼雨逼雕闌。
人在生病的時候相對比較脆弱，吳敬梓常年患病，身體算不得健康，在因病未能入睡的深秋夜晚，科場上的失意尾隨着涼風陣陣而來，這是壓在吳敬梓心頭上的一塊石頭;所以在詩裏他説，“欲攀仙桂問月姊，老兔深藏不死丹”，前者寓意科場折桂，後者透露渴望長生健康的願景。
然而現實終究是殘酷的，為了抒發心中的不滿與悲憤，他選擇仰天長嘯。嘯在禪宗裏經常出現，《五燈》卷11《義玄》中記載了禪宗的兩位大師臨濟和鳳林的一段公案，其中有兩句對話正好和嘯有關。鳳林説：“觀風知浪起，玩水野帆飄”，觀察風可以知道浪何時起，玩水的船自然帆是飄蕩的，意思是客觀世界相互關聯，物是客觀世界的反應;但臨濟説：“孤蟾獨耀江山靜，長嘯一聲天地秋”，他説天地江川山巒是安靜的，而一聲長嘯卻讓天地都頓生蕭瑟，徹悟的人，本體和現象，內心與外界是合一的，也就是“悟入本體，自見本性”。此時，吳敬梓雖然用了“嘯”這種方式來抒發內心的情緒，但他終究還是沒有得到解脱，淅淅瀝瀝的小雨在他眼中成為了“鬼雨”，苦悶依舊縈繞於他的心中。《儒林外史》名賢之一的杜少卿與吳敬梓十分相似，他們原本都有着父親留下的雄厚家業，奈何樂善好施、豪舉不斷，最終揮霍乾淨，晚年靠賣字畫為生，頗為窮苦潦倒;但現實中的吳敬梓，經歷的人情冷暖比書中介紹的複雜得多。
《房木山文集》是吳敬梓流傳於世得另一部著作，他的賦、詩、詞都一併歸於這本厚厚的集子。《移家賦》是這本集子的開篇，是他決定搬離家鄉全椒縣定居南京後寫的一篇賦，很長，跨越了五代，介紹了吳氏作為一個大家族從興盛到分化的整個過程，興盛由科舉始，分化也由科舉導致，具體內容在這裏就不做敍述了。整體來看，到了吳敬梓這一代，同族兄弟不同分支的情況差距很大，當然這一切也都離不開科舉。吳敬梓擁有長房子孫的身份，但他的童年過的並不快樂，親生父親對他的關愛並不多，最後甚至將吳敬梓出嗣給了吳霖起，而吳敬梓的母親早在他13歲時就撒手人寰。
吳霖起對吳敬梓的教育非常嚴格，14歲時，吳敬梓就跟隨吳霖起遠赴江蘇贛榆上任，在近十年的時間裏，吳敬梓從少年成長為男人，幾年裏一度返鄉結婚、生子，第一任妻子是有婚約的全椒陶氏次女，長子吳烺後來繼承了父親的才學與性情，其部分作品也被收錄與《房木山文集》。
喜事過後是一系列白事，吳敬梓生父、姐夫相繼過世，受儒家文化影響，在生父最後的一段時間裏，吳敬梓一直侍奉在旁，爾後受朝廷爭鬥影響，嗣父丟官、歸鄉、逝世，打擊接踵而來，吳敬梓在悲傷之餘還要應對族人們對財產的覬覦和爭奪，最終的結果是，吳敬梓繼承了吳霖起留給他的部分遺產，而另外本該屬於他的部分遺產被族人們所奪去，財產損失的同時，本就脆弱的同族情誼眼看着也走到盡頭。雍正三、四年間，吳敬梓岳家陶氏衰弱，他的妻子鬱鬱寡歡，不久離世，《病夜見新月》大致就出自這個時期，但是否是其妻逝世前後尚未考證。
24歲至33歲之間，吳敬梓幾乎一直居住在全椒專心科考，不幸的是，屢次的失敗、人情冷落的壓力、疾病的纏繞逼着他一步步走向狂放，他不再關心錢財的多少，寧願千金一擲買醉，更多的是予人援手。吳敬梓花過很多錢幫助過不少人，卻也不求回報，有意思的是，在他中晚年潦倒的時候，獲得過一筆小數目的資金幫助，這一份恩舉被他詳細地紀錄到了《儒林外史》之中， 縱然揮金如土不計回報，但偶爾受得的恩情，他萬分珍重。
後來的故事，就是吳敬梓移家南京的事情了，秦淮河上名流匯聚，他也成為名士之一，有時也遊走於江浙一帶，他特別愛去的地方是揚州，最終也似命運般客死揚州。中年時期的吳敬梓曾有一次受人推薦進入朝廷的機會，但他拖病拒絕了，這點從他的詩詞也可以看出，遠離官場、科舉已成為他人生後半段時光的重要準則，但矛盾的是，他對科舉依舊關注，身邊不乏朋友、族人蔘加科考，也正是在這段時間內，吳敬梓完成了諷刺科舉制度的著作《儒林外史》，只能説雖然下定決心不再踏入科場、官場，但心中多年的苦悶，所見的悲憤，在他心中都意難平。特別是吳敬梓心中一直對理想社會有着明確的模板——尊儒尚禮，而這在當時無法實現，他看到了不可能，所以更痛苦。
吳敬梓在《儒林外史》寫下的最後一段話是：記得當時，我愛秦淮，偶離故鄉。向梅根冶後，幾番嘯傲;杏花村裏，幾度徜徉。風止高梧，蟲吟小榭，也共時人較短長。今已矣!把衣冠蟬蜕，濯足滄浪。
無聊且酌霞觴，喚幾個新知醉一場。共百年易過，底須愁悶?千秋事大，也費商量。江左煙霞，淮南耆舊，寫入殘編總斷腸!從今後，伴藥爐經卷，自禮空王!
你看看，寫完一整本《儒林外史》，他還是不快樂。