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1915年1月18日下午3時日本公使日置益在懷仁堂晉見袁世凱，當面遞交日文“二十一條”，並逐條説明主旨及日本的立場。最後他要求袁政府“絕對保密，儘速答覆”。袁世凱看完“二十一條”之後，驚詫無措，“殊為失望”，但他未斷然拒絕。
在1914年第一次世界大戰爆發，日本陸軍在山東半島登陸，向德軍開戰。11月7日，被圍困兩個月的青島德軍向日本投降，隨後，日本繼承了德國的一切在華侵略權益。1915年日本駐華公使日置益向袁世凱拋出了日本政府的對華五大項共二十一條要求，日本不僅要把山東和東北變為它的殖民地，還要把整個中國變成它的保護國。
這“二十一條”大致內容是承認日本繼承德國在山東的一切權益，山東省不得讓與或租借他國。承認日本人有在南滿和內蒙古東部居住、往來、經營工商業及開礦等項特權。旅順、大連的租借期限並南滿、安奉兩鐵路管理期限，均延長至99年。中國政府聘用日本人為政治、軍事、財政等顧問等。
日本提出的“二十一條”，事實上是有備而來的。日本料到中國沒有反抗的能力，從一開始就警告袁世凱，這是一個秘密條約，必須從速商定，不能外泄。如果中國不答應，日本就要海陸並進，大舉進攻。當時的西方列強幾乎都陷於戰爭之中，沒有能力來干涉中日之事。所以，日本在中國的侵略行徑已然肆無忌憚。
從現存檔案的“二十一條”的批示上不難看出，這一事件是袁世凱從政以來最為嚴重的外交危機。袁世凱對“二十一條”的批示非常詳細，逐條圈注，反覆斟酌。
所幸的是，袁世凱的應對還是有效得體的。袁世凱採取的第一個措施就是利用各種渠道摸清日方的底牌。他先是派出日籍顧問有賀長雄返回日本，訪問日本政界元老松芳正義及山縣有朋，打探其中的內幕；隨後又派人花重金收買日本間諜，調查日方的有關情況，以在談判中爭取主動。
為配合摸底活動，袁世凱在談判中故意採取了拖延戰術。他首先啓用善於在困難局面中談判的前外交總長陸徵祥，並指示在談判中逐條商議，拖延時間。隨後向日本提出因事務繁忙，每週開一次會。在會議上，他讓陸徵祥拖延喝茶的時間，儘量減少商議的事項。
袁世凱的努力沒有白費，他通過各種渠道瞭解到，日本提出“二十一條”一事並沒有經過御前會議，而是大隈重信內閣擅自採取的秘密行動。因此，袁世凱將“二十一條”的內容，通過報紙及外交渠道泄露出去，使日本試圖儘快結束同中國的秘密談判的計劃成為泡影。此內容泄露之後，不僅國人譁然，在國際上也引起了軒然大波。
在美國，“二十一條”成為了當日報紙的頭條新聞，美國政府開始對中日談判進行干涉。談判有第三方介入後，很多內容就得重新再談。就這樣，袁世凱又成功地拖延了四個月。
日本見在談判桌上遲遲無法取得進展，隨後就在東北、山東、福建沿海等地增兵，並向袁世凱發出最後通牒，限中國在48小時之內給予滿意答覆，否則就使用武力。
針對日本的最後通牒，袁世凱召集各部門首長開會。會議上，袁世凱悲憤陳詞，稱國力未充，難以兵戎相見，只能暫時屈辱，不然，十年之後，非但不能與日本一較高下，亡國危險更甚今日。
1915年5月9日，外交部長陸徵祥及中方談判代表將“二十一條”最終修訂版交給了日本公使日置益，危機暫時化解。儘管兵臨城下，中國交給日本的“二十一條”修訂版和原“二十一條”相比，還是差之甚遠。在四個多月的艱苦談判中，中方不僅力爭刪除了第五條及前四條的部分條款，其他很多原來的侵略要求條文也變成了“留待日後磋商”，或是加進了限制條件，最後中日簽訂的“二十一條”實際上只有十二條。
總之，袁世凱想盡方法限制日本在中國使用這十二條，抵制日本人在中國的惡劣行徑，同時，袁世凱政府還巧妙地放縱並利用民間反日輿論，打擊日本的囂張氣焰。那一時期，民情沸騰，紛紛抵制日貨，愛國情緒日益高漲。在長達8個月的抗議浪潮中，日本成了過街老鼠，不僅在經濟上受到重大損失，國際聲譽上也遭受重創，面臨着來自美國和英俄等國的壓力與指責。正如旅美歷史學家唐德剛所評價的：日本雖然費盡心機提出滅亡中國的“二十一條”要求，但後來也只落得個雷聲大、雨點小的收場，反而弄得臭名昭著，為天下人恥笑。
不僅如此，大隈重信因為未經御前會議就貿然提出“二十一條”，導致外交失敗、經濟受損而下台。日本試圖將中國變為日本的“保護國”的陰謀徹底破產。但中國在這次危機中，同樣遭受了損失，被迫延長旅、大租借期至99年。
如果結合當時的國際形勢、雙方實力，在這次危機中袁世凱所採取的外交談判手段還是可圈可點的。如巧妙釋放談判信息，利用民間反日輿論讓日本知難而退。畢竟當時中日實力差距較大，逞一時之勇並非明智之策。可以説，袁世凱在談判中所作的犧牲和讓步，屬於委曲求全的屈辱外交，並非完全賣國性質。
無法否認，“二十一條”是中國歷史上的一次重大外交恥辱，所謂弱國無外交，如果中國堅決不簽訂“二十一條”，中日戰爭也許會提前20年全面爆發。但是那時的國力財力肯定比不上20年前甲午戰爭時期的清朝，甚至遠不如20年後的國民黨時期。
二十一條的簽定是袁世凱的一大罪狀。可日本一開始提出的“二十一條”同後來簽定的《中日新約》是完全不同的兩個版本，經過老袁的軟磨硬抗、鬥智鬥勇，日本不得不降低要求，把危害中國最大的條款去除。袁大總統簽定後憤恨難平，令將簽約日定為“國恥日”，以志不忘此仇。在“二十一條”的談判中，袁世凱始終堅持一個原則，日本人已經得到的，可以讓步，日本人還沒有得到的，錙銖必較。如滿洲問題，袁世凱同曾叔度（時任國務院參議兼大總統府秘書）説：“滿洲外的要求，我儘量全部駁回。滿洲內的要求，多少答應幾點，而這幾點答應了，我有辦法要他等於不答應。不但如此，我還要殺他個回馬槍”！
滿洲在日俄戰爭後已是日本的口中之食，再讓他吐出來是與虎謀皮。在談判桌上，一個弱國能保住既有利益已是不易，不可能把已失去的再奪回來。那不是難為袁世凱嗎？《中日新約》簽訂後，日本人大失所望，在國際上也大失面子。袁世凱被迫在修改後的“二十一條”上簽字後，好多天神志為之不寧。撰寫了一本書，叫《中日交涉失敗史》，印刷了五萬冊，密存山東模範監獄中。對左右説：“勾踐不忘會稽之恥，最後終於打敗了吳國，那些咄咄逼人的人終有肉袒牽羊之一日。到那時，此書就可問世啦。”
袁世凱死前為自己寫下了一幅耐人尋味的輓聯： “為日本去一大敵，看中國再造共和。”從中可見袁世凱對日本的切齒痛恨。
隨着護國運動的開展，袁世凱最終死去。該條約的部分內容由於影響到其他國家的在華利益，第一次世界大戰結束後在1922年的華盛頓會議上被廢除部分條款。隨後條約內容不斷被改寫，直至1945年日本在第二次世界大戰中失敗後徹底廢除。
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