霍利菲爾德以慈善的名義向老對手邁克·泰森發起第三次挑戰。現年57歲的老霍曾在上世紀90年代與泰森交手過兩次，兩次都贏了。他們1996年的比賽在第11回合以技術擊倒告終，而一年後的二番戰以爭議結束，現年53歲的泰森咬掉了霍利菲爾德一大塊耳朵，震驚了全世界。
霍利菲爾德宣佈，他將復出參加慈善拳擊比賽，就像他的老對手泰森一樣。這位重量級拳王承認，他已經準備好與老對手進行第三場比賽，儘管他們的年齡加起來已經有110歲了，這激起了人們的懷舊之情。
霍利菲爾德豪言他既然能贏泰森兩次，就能贏第三次：“我不會問他（泰森）他是否想這樣做，他會問我，因為你揍了他兩次，你知道你能做到（第三次）。如果這是一件慈善的事情，那麼更多的也是他想做的事情。”
泰森被認為是體育界最可怕的競爭者之一，但霍利菲爾德認為，自從2005年作為職業選手最後一次退出拳台後，泰森已經成熟了。老霍繼續説道：“我認為大麻對他有幫助，他不像以前那樣有攻擊性了，我和他有過交談，我們永遠不會進入過去的狀態。”儘管他比泰森大四歲，霍利菲爾德相信他仍然知道如何打敗“世界上最壞的人”。
“我比邁克大四歲，我知道他反應很快，但我也很快。這個遊戲的藝術在於，如果我要和任何人做任何事，我們會討論這件事，因為我認為這不是一場殊死格鬥，這是一場慈善活動，我們會做出決定。我們這樣做，為慈善機構籌集資金，然後他們付錢給我們，這樣我們就有了自己的東西，但問題是，你知道你這樣做是為了什麼。因為如果不是為了慈善事業，我是不會這麼做的。”霍利菲爾德補充説。
霍利菲爾德也詳細説明了他還願意與誰戰鬥：“我不會對陣拉里·霍爾姆斯，我不會對陣喬治·福爾曼，我不會對陣任何一個，我會和我信任的拳手比賽，比如裏迪克·鮑。我信任的人，我喜歡和信任的人一起工作，因為如果你狠狠地打我，我也會狠狠地回敬你。我能打，而且我知道我的狀態比他們好，如果我完全沒有狀態，我不會和任何人比賽。”
除了泰森，霍利菲爾德也會考慮與另一個老對手倫諾克斯·劉易斯進行一場三番戰。他説：“是的，我會和倫諾克斯爭吵，我的全部事情就是這樣，我沒有任何問題。但我不會和維爾德打，我不會和任何一個年輕人對抗，因為我知道他們的反應比我快。”
